EN carbonyl er en iltet funktionel gruppe dannet af en carbonatom sp-hybridisering2, hvor den dobbelte kovalente binding udøves med en oxygen atom (C=O). Det er til stede i flere organiske funktioner, såsom aldehyder, ketoner, foruden carboxylsyrer og deres derivater.
Læs også: Aromatiske kulbrinter — organiske forbindelser, der udelukkende består af kulstof- og brintatomer
Carbonyl resumé
- En carbonyl er en oxygeneret funktionel gruppe, hvor carbonatomet danner en dobbeltkovalent binding med et oxygenatom.
- Afhængigt af de andre atomer, der er knyttet til carbonyl, har vi forskellige organiske funktioner.
- De carbonylerede forbindelser er i bund og grund aldehydet, ketonen, foruden carboxylsyren og dens derivater.
- Antallet af carboxylsyrederivater er så stort, at nogle forfattere nogle gange krediterer carboxylen (forbindelsen mellem carbonyl og hydroxyl) som en ny funktionel gruppe.
Hvad er formlen for carbonyl?
Carbonylen er en oxygeneret funktionel gruppe bestående af et carbonatom, der danner en
kovalent binding dobbelt med et oxygenatom, som kan repræsenteres ved C=O. De to resterende enkeltkovalente bindinger kan dannes med andre atomer uden begrænsning.
Hvad er forbindelserne med carbonylgruppen?
Forbindelser, der har en carbonylgruppe kaldes carbonyler. Almindeligvis dækker udtrykket kun to organiske funktioner, aldehyder og ketoner. Carboxylsyrer og deres derivater betragtes dog også som carbonylforbindelser.
- Aldehyder: i denne funktion optræder carbonylgruppen altid i enden af kæden, hvor funktionens carbon er nummer 1 i hovedkæden.
- Ketoner: i denne funktion optræder carbonylgruppen altid mellem to carbonatomer.
- carboxylsyrer: i denne funktion dannes en af carbonylgruppens enkeltbindinger med hydroxylgruppen. Som med aldehyder forekommer carbonyl i enden af kæden, med carbonyl carbon nummer 1 på hovedkæden.
- Estere: Betragtet derivater af carboxylsyrer, estere har en carbonyl, hvor en af enkeltbindinger laves med et oxygenatom, som er knyttet til en anden kulstofkæde nogen. Derfor fungerer oxygenatomet som et heteroatom.
- Organiske anhydrider: plus en gruppe afledt af carboxylsyre, hvor to carbonyler er bundet til et fælles oxygenatom.
- Syrehalogenider: carboxylsyrederivater, hvori carbonylet er bundet direkte til en halogen (element af gruppe 17 i Periodiske system).
- Amider:nitrogen funktion som også kan betragtes som et carboxylsyrederivat, hvor en af carbonylenkeltbindingerne er lavet med en nitrogen atom.
Vigtig: Carbonylforbindelser falder inden for en bredere klasse kendt som oxoforbindelser. oxo forbindelser). Denne klasse omfatter alle funktioner, der har et atom forbundet, gennem en dobbeltkovalent binding, med oxygenatomet, det vil sige ikke kun carbonylforbindelser, men også carbonylforbindelser. svovlforbindelser, ligesom sulfonsyre.
Se også: Isonitriler — organiske forbindelser, der stammer fra uorganiske stoffer
Forskelle mellem carbonyl og carboxyl
Selvom carboxylsyre og dens derivater betragtes som carbonylforbindelser, er det almindeligt for nogle forfattere at skelne mellem carbonyl og carboxyl.
Ordet "carboxyl" stammer fra sammentrækningen af to ord: carbonyl og hydroxyl. Dette er let at forstå, da carboxyl er en funktionel gruppe, hvor carbonyl er direkte knyttet til hydroxylgruppen.
kemisk, Carboxylcarbonet er generelt mere positivt end carbonylcarbonet.er jo bundet til to oxygenatomer, som begge er meget elektronegative. Dette gør dette kulstof mere modtageligt for nukleofile angreb fra nukleofiler.
Løste øvelser om carbonyl
Spørgsmål 1
(Uniube) Organiske forbindelser klassificeres efter de organiske funktioner, der findes i deres kemiske strukturer. De repræsenterer en stor familie af forbindelser, mange af dem med vigtige biologiske aktiviteter. Af de forbindelser, der er anført nedenfor, er hvilken der indeholder carbonylgruppen i dens kemiske struktur:
A) butan
B) ethylamin
C) propan-1-ol
D) ethanal
E) benzen
Løsning:
Alternativ D
Ethanal, der er et aldehyd, har carbonylgruppen i sin kemiske struktur. De andre forbindelser tilhører ikke nogen carbonylfunktion, dvs butan det er benzen tilhører Kulbrinter; ethylamin, kl aminer; og propan-1-ol, til alkoholer.
spørgsmål 2
(UFRN) Benzocain (ethyl para-aminobenzoat) bruges generelt som et lokalbedøvelsesmiddel til endoskopi. Denne forbindelse opnås ved omsætning af paraaminobenzoesyre med ethanol i et surt medium ifølge reaktionen:
Vedrørende benzocain kan det oplyses, at
A) har en carbonyl.
B) danner ikke hydrogenbindinger.
C) danner en ionbinding mellem nitrogen og kulstofatomer.
D) har ingen resonans, men har dobbeltbindinger.
Løsning:
Alternativ A
Carbonylen er til stede i benzocain, direkte knyttet til benzenringen.
Mulighed B er forkert, fordi der er mulighed for dannelse af hydrogenbindinger af amingruppen (–NH2).
Valg C er forkert, fordi bindingen mellem nitrogen og kulstof er kovalent.
Alternativ D er forkert, fordi den aromatiske (benzen) ring har resonans, en væsentlig effekt for dens stabilitet.
Af Stefano Araujo Novais
Kemi lærer
