Substitutionsreaktioner i benzen

En substitutionsreaktion den er baseret på udveksling mellem komponenter i to forskellige reagenser. Forbindelser med større stabilitet (mættet, dvs. med kun enkle bindinger mellem carbonatomer) er mere tilbøjelige til at gennemgå denne proces. Dog kan benzen også gøre det.

Vi ved, at i strukturen af benzen der er tre dobbeltbindinger (tre pi-bindinger), det vil sige, at denne forbindelse er umættet, men disse fordoblinger gennemgår fænomenet resonans (veksling af positionen for de tre pi-bindinger) hele tiden. Af denne grund har dens struktur større stabilitet, da obligationer passerer gennem alle kulstoffer.

De substitutionsreaktioner, der kan forekomme i benzen, er:

• Halogenering;

• Nitrering;

• Sulfonering;

• Alkylering;

• Acylering.

a) Halogenering

I denne reaktion interagerer benzen med halogener (Br₂Cl₂ Hej₂), altid med nærvær af en katalysator, som kan være et uorganisk salt (AlCl₃FeCl₃ og FeBr₃). Processen sker med udveksling af et benzenbrint med et halogenatom. Resultatet er dannelse af et organisk halogenid og et halogeneret hydrid. Se et eksempel:

Ligning, der repræsenterer en halogenering af benzen ved anvendelse af molekylær chlor (Cl₂)

b) Nitrering

I denne reaktion interagerer benzen med salpetersyre (HNO₃), altid med tilstedeværelsen af ​​svovlsyrekatalysatoren (H₂KUN₄) og opvarmning. Processen sker med udskiftning af et hydrogen fra benzen til NO-gruppen₂ af syren. Resultatet er dannelse af en nitroforbindelse og vand.

Ligning, der repræsenterer nitrering af benzen ved anvendelse af salpetersyre

c) Sulfonering

I denne reaktion interagerer benzen med svovlsyre (H.₂KUN₄), altid med tilstedeværelsen af ​​svoveltrioxidkatalysatoren (SO₃) og opvarmning. Processen sker med udskiftning af et hydrogen fra benzen af ​​SO-gruppen₃H syre. Resultatet er dannelse af syre sulfonisk og vand.

Ligning, der repræsenterer en sulfonering af benzen ved anvendelse af svovlsyre

d) Alkylering

I denne reaktion interagerer benzen med en organisk halogenid (R-X), altid med tilstedeværelsen af katalysator aluminiumtrichlorid (AlCl₃) og opvarmning. Processen finder sted med udskiftning af et hydrogen fra benzen med R-gruppen (organisk substituent) fra halogenidet. Resultatet er dannelse af et forgrenet aromatisk carbonhydridog en uorganisk syre (HX).

Ligning, der repræsenterer en alkylering af benzen ved anvendelse af chlormethan

e) Acylering

I denne reaktion interagerer benzen med et syrehalogenid, som kan repræsenteres af ethanoylchlorid:

Strukturformel af ethanoylchlorid

Reaktionen sker med tilstedeværelsen af katalysator aluminiumtrichlorid (AlCl₃) og der er en udveksling af et hydrogen fra benzen med hele syrehalogenidgruppen (med undtagelse af X-halogen). Resultatet er dannelse af en keton og en uorganisk syre (HX). Se et eksempel:

Ligning, der repræsenterer en acylering af benzen ved anvendelse af ethanoylchlorid

Af mig Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm