EN nomenklatur af kulbrinter er hovedsageligt kendetegnet ved tilstedeværelsen af suffikset "-o". Sådanne nomenklaturregler er defineret af International Union of Pure and Applied Chemistry gennem en bog populært kendt som "The Blue Book".
Kulbrinter (organisk funktion, der kun har kulstof og brint i sin struktur), variere dog infikset, da de kan være mættede (som alkaner og cycloalkaner) og umættede (som alkener, alkyner og cycloalkener). Aromatiske stoffer (såsom benzen) har også et specifikt nomenklatursystem, dog ikke meget forskelligt fra lukkede kæder.
Læs også: Hvordan kender man nomenklaturen for forbindelser med blandede funktioner?
Sammenfatning af nomenklaturen for kulbrinter
Alle kulbrinter har suffikset "-o".
Navnereglerne er defineret af International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC.
Selvom de ikke varierer i suffikset, vil kulbrinterne variere i infikset, idet de er "-an-" for dem, der har mættet kæde, "-en-" for dem med en dobbeltbinding og "-in" for dem med en dobbeltbinding tredobbelt.
Aromatiske stoffer, såsom benzen, har deres eget nomenklatursystem, lidt anderledes end de andre. kulbrinter, dog med ligheder i forhold til nomenklatursystemet af kædeforbindelser lukket.
Video lektion om nomenklatur af kulbrinter
Hvad er navngivningsreglen for kulbrinter?
Kulbrinter, såvel som alle andre forbindelser af organisk kemi, har deres officielle (eller systematiske) navne bestemt af IUPAC (på portugisisk, International Union of Chemistry).
Sådanne regler opdateres fra tid til anden og er inkluderet i bogen Nomenklatur for organisk kemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navne, hvis frie oversættelse kan være Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Sådan en bog kaldes almindeligvis "The Blue Book" af IUPAC.
Kulbrinter i henhold til gældende regler, skal altid have suffikset "-o".
nomenklatur af alkaner
alkanerne er kulbrinter, der har en åben og mættet kæde. Følgelig, har, ud over suffikset "-o" af kulbrinter, infikset "-an-", hvilket kun indikerer enkeltbindinger mellem carbonatomer.
Eksempler:
Præfikset "men-" bruges til at angive 4 kulstofatomer i kæden.
Hvis der er grene i alkanen, skal disse have så få grene som muligt.. Således skal hovedkæden (pentan) begynde sin nummerering fra den ende længst til venstre, så methylen har det lavest mulige tal (2).
Hovedkæden skal nummereres fra venstre mod højre, så grenene er ved kulstof 2 og 4. Hvis de er nummereret fra højre mod venstre, ville grenene være på kulstof 3 og 5, som ville være længere.
Selvom methyl får det laveste tal, skal grenene (eller radikalerne) i den officielle nomenklatur være i alfabetisk rækkefølge. Derfor kommer ethyl (som starter med E) før methyl (som starter med M). På det portugisiske sprog skal der bruges en bindestreg før ord, der begynder med bogstavet H. Således bruger vi en bindestreg i "methylhexan", men ikke i "methylpentan".
Se også: Hvad er nomenklaturen for alkaner med mere end ti kulstofatomer?
nomenklatur af alkener
Alkenerne er kulbrinter, der også har en åben kæde, men har en dobbeltbinding mellem kulstofatomer, som gør dem umættede. Dette medfører en ændring i navnet i forhold til alkaner, som er erstatte infixet "-an-" af alkaner med "-en-". Derudover skal dobbeltbindinger ifølge Iupac også nummereres. Dobbeltbindinger bør også være så få som muligt og have fortrinsret over filialer.
Eksempler:
For alkener med mere end 3 kulstofatomer, dobbeltbindingen skal nummereres ved siden af "-en-" infikset i det officielle navn.
Mellem en gren og en dobbeltbinding prioriteres dobbeltbindingen for at have så få som muligt.
nomenklatur af alkadiener
Alcadienerne er kulbrinter, der har to dobbeltbindinger. Infixet forbliver "-en-", men med tilføjelse af den numeriske deskriptor "di-" foran "-en-" for at angive, at der er to dobbeltbindinger. Med hensyn til fonetik tilføjes bogstavet "a" efter hovedstrengens præfiks.
Eksempel:
nomenklatur af alkyner
alkynerne er kulbrinter, der har de samme egenskaber som reglerne for alkener, med den forskel, at de har en tredobbeltbinding i stedet for en dobbeltbinding. Dette bringer også en forskel i infixet, med erstatte infixet "-en-" med "-in-".
Eksempler:
Da sp-kulstoffet har en lineær geometri, er det almindeligt at repræsentere alkynen med en lineær geometri i tredobbeltbindingen, hvilket gør det svært at tælle kulstoferne i starten. Ideen er at visualisere π-bindingerne, som begrænser de carbonatomer, der er til stede der.
Nomenklatur af cycloalkaner
Cykloalkanerne er kulbrinter, der har en lukket kæde og er mættede. Derfor, i dets officielle navn, vil have præfikset "ciclo-" før navnet på hovedkæden, såvel som infikset "-an-", traditionelle mættede kæder.
Eksempler:
Monosubstituerede cycloalkaner (med en gren) må ikke have nummerering for grenen i det officielle navn, da den er overflødig (grenen skal trods alt være i position 1).
Imidlertid, hvis der er mere end to filialer, skal disse nummereres normalt i det officielle navn, med nummer 1 prioriteret i alfabetisk rækkefølge. Derefter skal nummereringen rotere med eller mod uret, så de andre grene har det lavest mulige antal.
Bemærk, at ethylgrenen har tallet 1, da bogstavet E kommer før bogstavet M, for methyl, i alfabetet. Bagefter drejede nummereringen af cyklussen mod uret, så methylgrenen havde det lavest mulige tal (3).
Nomenklatur af cycloalkener
Cycloalkener er kulbrinter, der har en umættet kæde og derfor har infixet "-en-". At være forgrenet vil umættethed blive prioriteret, ligesom alkener.
Eksempler:
I tilfælde af den tidligere forgrenede struktur, vil kulstof 1 og 2 altid være dem i det dobbelte, men de vil være nummereret, så grenene har det lavest mulige antal. Isopropyl er dog foran methyl i alfabetisk rækkefølge og skrives derfor først (I kommer før M).
Nomenklatur for aromater
De aromatiske kulbrinter har strukturer, der har obligatorisk cyklus eller hexagonale cyklusser, der indeholder tre alternerende dobbeltbindinger. I gymnasiet er en god del af studiet af aromatiske kulbrinter bibeholdt benzen (C6H6). Benzen følger IUPAC-anbefalingerne for lukkede kulbrinter, men navnet "benzen" accepteres for hovedkæden.
For disubstituerede benzenforbindelser anbefaler Iupac ikke længere officielt brugen af ortho-placeringsdeskriptorerne (o), meta (m) og para (p), men sådanne locatorer bruges stadig i vid udstrækning i tests og konkurrencer og vil derfor blive citeret her.
Eksempler:
Naphthalen, som består af to kondenserede benzenringe, har ifølge IUPAC et fast nummer:
Derfor skal følgende struktur navngives efter den faste nummerering.
Ved også: Hvad er de vigtigste organiske funktioner?
Løste øvelser om kulbrintenomenklatur
Spørgsmål 1
(IME) Isopren er en giftig organisk forbindelse, der bruges som monomer til syntese af elastomerer gennem polymerisationsreaktioner. I betragtning af strukturen af isopren, hvad er dens Iupac-nomenklatur?
A) 1,3-buten
B) 2-methylbutadien
C) 2-methylbuten
D) pentadien
E) 3-methyl-butadien
Løsning:
Alternativ B.
Nummereringen for strukturen er repræsenteret i det forrige billede. Med forgreningen ved kulstof 2 (grene skal have det mindst mulige antal), kan umættethed kun være ved kulstof 1 og 3, uden anden mulig position. Derfor er de udeladt fra det officielle navn, da det er overflødigt at sige buta-1,3-dien.
Derfor forbliver navnet som 2-methylbutadien.
spørgsmål 2
(UEG) Kulbrinten nedenfor, i henhold til IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenklaturreglerne, er
A) 3-ethyl-2-methyloctan.
B) 6-ethyl-7-methyloctan.
C) 3-isopropyloctan.
D) 2-methyl-3-ethyloctan.
Løsning:
Alternativ A.
Bemærk nummereringen for det pågældende kulbrinte på billedet nedenfor.
Grene skal være så få som muligt, så nummereringen starter helt til højre. Ved skrivning af det officielle navn skal grenene placeres i alfabetisk rækkefølge: 3-ethyl-2-methyloctane.
Kilde
FAVRE, H. EN.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenklatur for organisk kemi. IUPAC-anbefalinger og foretrukne navne 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.
Af Stefano Araujo Novais
Kemi lærer
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm
