Oxidationsreaktioner i sekundære alkoholer

På oxidationsreaktioner med sekundære alkoholer er dem, hvor interaktionen mellem en organisk forbindelse fra gruppen af alkoholer, som skal være sekundær, og det såkaldte Bayer-reagens (KMnO₄) i et surt medium.

Når Bayers reagens er i et surt medium (aq/H⁺), det gennemgår en nedbrydningsreaktion, der stammer fra kaliumoxid, manganoxid II og begyndende oxygener, som vi kan se i følgende ligning:

2 kmnO_4(vandig/H+) → 2 MnO + K₂O + 5 [O]

I enhver oxidationsreaktion kan spirende ilter, stammer fra nedbrydning af kaliumpermanganat i et surt medium, angribe kulstofkæderne der har pi-bindinger mellem carboner (alkener, alkyner og alkadiener) eller som er lukkede (cyklaner, aromatiske cykler), hvilket genererer nye kemiske forbindelser.

I tilfælde af oxidationsreaktion i sekundære alkoholer, før man forstår reaktionsmekanismen, er det nødvendigt at huske begrebet en sekundær alkohol. Hedder sekundær alkohol en, hvor hydroxyl (OH) er bundet til en sekundært kulstof (carbon bundet direkte til to andre carbonatomer). Se repræsentationen af ​​en sekundær alkohol:

Generel strukturformel for en sekundær alkohol

I hver oxidationsreaktion i alkoholer angriber begyndende oxygener de hydrogener, der er placeret på det kulstof, der har hydroxylgruppen. I tilfælde af oxidationsreaktioner i sekundære alkoholer har oxygener kun et brintatom at angribe i hver struktur af denne type alkohol.

Spædende ilt angriber en sekundær alkohol

Når det angriber hydrogenet (H), der er til stede i hydroxyl-carbonet (OH), danner det begyndende ilt ([O]) et nyt hydroxyl. på samme kulstof. Så vi har en gemino diol i fængsel. Da gemino diol (HO – C – OH) er ustabil, nedbrydes den til et vandmolekyle.Men mellem kulstof og oxygen, der er tilbage fra en af ​​hydroxylerne, er der dannelse af en dobbeltbinding (pi og sigma).

Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen ;)

Kemisk ligning for oxidationen af ​​en sekundær alkohol

Produktet stammer fra en oxidationsreaktion af sekundære alkoholer er altid en keton, for dobbeltbindingen dannes altid ved det sekundære carbon, hvilket resulterer i en carbonyl mellem to carbonatomer, hvorved der dannes en keton.

Se nu a eksempel på oxidationsreaktionen i sekundære alkoholer.

Eksempel: Butan-2-ol

O butan-2-ol er en sekundær alkohol, da hydroxylen er bundet til et sekundært carbonatom. Så på det kulstof, der har hydroxyl, er der kun én brint. Vi kan kontrollere dette faktum i strukturen nedenfor:

Når det udsættes for et medium indeholdende vand, syre og KMnO₄ (Bayers reagens), den din brint bliver angrebet af en ny ilt, der omdannes til en ny hydroxyl, hvilket resulterer i en gemino diol.

Endelig er der en nedbrydning af de to hydroxyler til stede i geminodiolen, hvilket resulterer i et vandmolekyle og en keton, på grund af behovet for at skabe en binding mellem kulstof og en af ​​oxygenerne i de nedbrudte hydroxyler.

vi kan repræsentere hele butan-2-ol oxidationsreaktionen ved følgende ligning:

Af mig Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:

DAGE, Diogo Lopes. "Oxidationsreaktioner i sekundære alkoholer"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. Tilgået den 27. juli 2021.