Ketoner er organiske forbindelser karakteriseret ved tilstedeværelsen af en carbonylgruppe på et sekundært carbon, det vil sige en dobbeltbinding mellem et iltatom og et carbon bundet til to andre carbonatomer, som vist. bælge:
O
║
C C - C
Blandt de bedst kendte ketoner er acetone, et opløsningsmiddel, der ofte bruges til at fjerne neglelak. Dens struktur er som følger:
O
║
H3C - C - CH3
Imidlertid er det officielle navn på denne forbindelse ikke acetone. Lad os finde ud af, hvad dit navn er ved at lære navngivningsreglerne for ketoner oprettet af IUPAC:
Så i betragtning af acetonemolekylet har vi følgende:
O
║
H3C - C - CH3→ propanon
- 3 kulstofatomer = prop
- enkeltbindinger mellem carbonatomer = an
- keton funktionel gruppe = en
I dette tilfælde er det ikke nødvendigt at nummerere carbonkæden, fordi der ikke er nogen anden lokaliseringsmulighed for carbonylen. Hvis iltet blev bundet til et af de andre kulstoffer, ville det ikke længere være en keton, men et aldehyd, fordi det ville komme i slutningen i primære kulstoffer.
Dette gælder også for butanon, som altid kommer ud af kulstof 2:
O
║
H3C - C - CH2 - CH3: butanon
Men i andre tilfælde er det nødvendigt at udføre nummereringen af kæden, altid startende fra den ende, der er tættest på carbonylgruppen. Hvis der er umættede eller forgrenede kæder, er det også nødvendigt at angive kulstofnummeret, hvor de forekommer.
Se eksemplerne nedenfor:
O
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentan-2-on
O
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentan-3-on
O
║
H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: hex-1-en-3-on
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-methylpentan-2-on
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-dimethylhexan-2-on
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimethyl-octan-2-on
│
7CH2
│
8 CH3
Der er også en fælles nomenklatur for ketoner, der er lavet ved at navngive carbonylgruppen (C ═ O) som en "keton" og skrive de carbonkæder, der er bundet til den, som radikaler. Du kan gøre dette på to måder: hvis ordet "keton" er skrevet efter radikaler, vil deres rækkefølge være i alfabetisk rækkefølge; men hvis ordet "keton" skrives først, følger rækkefølgen af kompleksiteten.
Eksempler:
O
║
H3C - C - CH3: dimethylketon eller dimethylketon
O
║
H3C - C - CH2 - CH3: ethylmethylketon eller methylethylketon
O
║
H3C - C - CH2 - CH2 - CH3: methyl-propylketon eller methyl og propylketon
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 - CH3: diethylketon eller diethylketon
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: isobutylmethylketon eller methylisobutylketon
│
CH3
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm
