Sulfoneringsreaktioner. Undersøgelse af sulfoneringsreaktioner

Samt halogenerings- og nitreringsreaktionerne præsenteret i teksterne "Organiske halogeneringsreaktioner"og"Organiske nitreringsreaktioner”, Sulfoneringsreaktionerne er organiske substitutionsreaktioner.

I disse reaktioner erstattes et eller flere hydrogenatomer bundet til en af ​​carbonkæden eller de aromatiske ringcarbonatomer med en eller flere sulfongrupper (─ SO₃H) koncentreret svovlsyre (H₂KUN₄).

Strukturformlen for svovlsyre kan repræsenteres på følgende måder:

Denne type reaktion forekommer normalt i alkaner og aromater.

I tilfælde af alkaner finder denne reaktion sted varm, og kun dem med mere end 6 carbonatomer reagerer med syren svovlsyre, for hvis den har mindre kulstof, vil molanmassen af ​​alkanen være lav, og en meget voldsom oxidation vil forekomme og ødelægge alkan.

Se nogle eksempler på monosulfoneringsreaktioner:

1. eksempel- Monosulfonering i en alkan (hexan):

H KUN₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ - CH₂ - CH₃ + HO - SO₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ - CH₂ - CH₃ +

KUN₃H SÅ₃H
│ │
+ H₃C - C * H - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ + H₂C * ─ CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

Der dannes en blanding af forbindelser.

2. eksempel- Benzenmonosulfonering: I dette tilfælde reagerer benzen med røgende svovlsyre, det vil sige, den indeholder tilsat svovltrioxid (SO₃). Hvis vi bruger ren svovlsyre, vil reaktionen dog gå meget langsomt.

Dernæst har vi benzensulfoneringsreaktionen, der giver anledning til benzensulfonsyre. I denne reaktions mekanisme kan det ses, at alle trin er i kemisk ligevægt, og at det finder sted ved stuetemperatur:

I tilfælde af andre aromater (benzenderivater) er der også substitution af et af hydrogenatomer direkte forbundet med benzenringen. Det er dog nødvendigt at se på, hvilken funktionel gruppe der allerede er knyttet til ringen for at bestemme placeringen af ​​den næste erstatning. For at forstå, hvordan dette gøres, skal du læse teksterne "Styringsradikaler i benzenringen"og"Elektroniske effekter af meta og ortho-til-direktører radikaler”.

En af anvendelserne af forbindelserne opnået i sulfoneringsreaktioner er, at nogle salte, såsom de, der anvendes i detergenter, stammer fra disse sulfonsyrer. De har en lang kæde, og et eksempel er s. natriumdodecylsulfonat:

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm