På hydratiseringsreaktioner i alkadiener de er tilføjelsesreaktioner, dvs. komponenterne (hydronium og hydroxid) i vandmolekylet sættes til en alkadien.
Du alkadiener er carbonhydrider, der har en åben kæde og to dobbeltbindinger (dannet af en sigma og et pi) mellem carbonatomer, som vi kan se i følgende struktur:
Strukturformel af en alkadien
til hydratiseringsreaktion i alkadiner udføres, er det vigtigt, at pi-bindingen, der er til stede i dobbeltbindingen, brydes af indflydelsen af varme og svovlsyre (H2KUN4). Når pi-bindingen brydes, vises der to bindingssteder, hver på et af de carbonatomer, der er involveret i dobbeltbindingen.
Fremkomst af bindingssteder med afbrydelse af pi-binding
Udseendet af bindingssteder på alkadienmolekylet er nødvendigt for ionerne (H+ og åh-) fra vandet sættes til alkadien og danner for eksempel en dialkohol (alkohol med to hydroxyler).
Tilsætning af H+ og åh- i strukturen af en alkadien
BEMÆRK: Tilsætningen af H+ og åh- i alkadienstrukturen følger Markovnikovs styre
, dvs. H+ binder til det mest hydrogenerede kulstof, og OH- binder til det mindre hydrogenerede kulstof.
Eksempel på anvendelse af Markovnikov-reglen i hydrering af alkadiner
Da der er forskellige typer af alkadiene med hensyn til positionen af dobbeltbindingerne, kan det være, at hydratiseringen af en alkadien danner forskellige forbindelser. Se følgende tilfælde:
→ Akkumuleret eller kondenseret alkadien
Det er en alkadien, der har to dobbeltbindinger samtidigt, der involverer tre atomer på kulstof, det vil sige, der er ingen enkeltbinding, der adskiller kulstofferne, der er involveret i bindingerne fordobler.
Strukturformel for en akkumuleret alkadien
Under hydratiseringsreaktionen af en alternerende alkadien brydes pi-bindingerne, H+ tilsat til de mere hydrogenerede carbonatomer og OH- tilsat til mindre hydrogenerede carbonatomer:
Akkumuleret ligning af alkadienhydreringsreaktion
Vi har, at ved hydrering af en akkumuleret alkadien modtager det samme carbonatom de to hydroxyler og danner en dobbeltalkohol, som er en ustabil struktur.
Struktur af den dannede tvillingdialkohol
Da dobbeltalkoholen er ustabil, har vi dannelsen af et vandmolekyle med komponenterne i de to hydroxyler og skabelsen af en pi-binding mellem kulstof og ilt.
Dannelse af en keton fra en tvillingalkohol
Derfor vil hydratiseringsreaktionen af akkumulerede alkadiene resultere i dannelsen af a keton.
→ Konjugeret eller alternativ alkadien
Det er en alkadien, der har to dobbeltbindinger, der involverer fire samtidigt kulstofatomer, det vil sige, der er en enkeltbinding, der adskiller kulstofferne, der er involveret i bindingerne fordobler.
Strukturformel for en alternerende alkadien
I skiftende alkadianer opstår resonansen af deres dobbeltbindinger. Således ændrer elektronerne i pi-båndets position (røde pile) som i følgende diagram:
Skematisk skildring af resonansen i en alternerende alkadien
Vi har generelt udseendet af en dobbeltbinding nøjagtigt mellem kulstofferne, hvor de to dobbelt var tidligere og oprettelsen af to bindingssteder, et på hvert kulstof, der ikke længere danner dobbeltbindingen (i eksemplet kulstof 1 og 4). Kulstoffer 1 og 4 i kæden modtager H+ og åh- fra vandet.
Delvis hydrering i skiftevis alkadien
Efter resonans brydes pi-bindingen af den nye dobbeltbinding og en H+ og en åh- sættes til alkadienmolekylet. OH føjes til det kulstof, der er tættest på den første tilsatte OH-gruppe, fordi den gennemgår den elektroniske tiltrækning af gruppen, som er mere elektronegativ.
Terminering af hydrering i en alternerende alkadien
På grund af resonansen siger vi, at den skiftende alkadien gennemgik en 1,4 hydrering og dannede en dialkohol.
→ Alkadienisoleret
Det er en alkadien, der har to dobbeltbindinger, der involverer mindst fem atomer samtidigt. af kulstof, det vil sige, at der er mindst to enkeltbindinger, der adskiller kulstofferne, der er involveret i bindingerne fordobler.
Strukturformel for en isoleret alkadien
Under hydratiseringsreaktionen af en isoleret alkadien brydes pi-bindingerne, H+ tilsat til de mere hydrogenerede carbonatomer og OH- tilsat til de mindre hydrogenerede carbonatomer.
Isoleret alkadienhydreringsreaktionsligning
Derfor, i tilsætningen af en isoleret alkadien, har vi kun dannelsen af en diaalalkohol.
Af mig Diogo Lopes Dias
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm