I 1874 blev den hollandske kemiker Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) og den franske kemiker Joseph Achille le Bel (1847-1930), gennem matematiske teorier, foreslog uafhængigt eksistensen af carbonatomer asymmetrisk.
På det tidspunkt blev de stærkt kritiseret, især van't Hoff, af den berømte tyske kemiker Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Kolbe tog imidlertid fejl, i dag ved vi, at der er et asymmetrisk kulstof, så meget, at van't Hoff i 1901 var den første kemiker, der modtog Nobelprisen.
van't Hoff (venstre) og Kolbe (højre)
En af de nødvendige betingelser for, at molekylet har optisk aktivitet, er at det er asymmetrisk. En måde at kontrollere, om den er asymmetrisk, er også at undersøge dens struktur i detaljer for at se, om den har mindst et asymmetrisk kulstof.
Hvad er et asymmetrisk molekyle og et asymmetrisk kulstof?
Noget symmetrisk er noget, der har mindst et symmetriplan. For eksempel, hvis vi skærer en tennisracket i halve, vil de to resulterende dele være nøjagtigt de samme. Desuden, hvis vi placerer dem foran et fladt spejl, vil de producere et identisk billede.
Strukturer, der ikke understøtter et symmetriplan kaldes asymmetrisk. Et eksempel er vores hånd, for hvis vi placerer den foran et spejl, vil den producere et andet billede af sig selv. Hvis vi lægger højre hånd, vil billedet være venstre hånd og omvendt. Et andet vigtigt punkt er, at de ikke overlapper hinanden.
Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
Derfor kaldes også asymmetrisk kulstof chiralt kulstof, hvor dette ord stammer fra khéir hvilket på græsk betyder hånd.
Et eksempel på et asymmetrisk molekyle er thalidomid, hvis struktur er vist nedenfor:
Prikken placeret med en stjerne (*) svarer til et asymmetrisk kulstof, som det den har fire kovalente bindinger, der er dannet med forskellige atomer eller grupper af atomer.
Nedenfor er et kulstof med fire forskellige ligander foran et spejl. Bemærk, at billedet ikke kan overlejres over den originale struktur:
De to ovenfor opnåede molekyler er optiske isomerer eller enantiomerer.
Når vi vender tilbage til tilfældet med thalidomid på grund af det faktum, at det har asymmetrisk kulstof, er resultatet, at molekylet begynder at have et ikke-overlejeligt billede, der svarer til et andet stof. Så vi har to isomerer af thalidomid med meget forskellige egenskaber.
En af disse (R) isomerer har beroligende egenskaber. Derfor begyndte det i slutningen af 1950'erne at blive brugt som beroligende middel og søvnhjælpemiddel til gravide kvinder. Dette udløste en tragedie, da dens (S) enantiomerer også blev blandet med stoffet. Denne isomer er til gengæld teratogen og har fået mange gravide kvinder til at få deres babyer med atrofierede hænder, ben, arme og fødder.
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetrisk eller chiralt kulstof"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Adgang til 27. juni 2021.
