O benzen det er det vigtigste aromatiske carbonhydrid for organisk kemi. Dens opdagelse blev foretaget i 1825 af fysikeren og kemikeren Michael Faraday (1791-1867) i den lysgas, der blev brugt i London på det tidspunkt. I 1834 formåede en anden videnskabsmand, kemikeren Eilhardt Mitscherlich, at bestemme, at hans molekylformel var sammensat af seks kulstofatomer og seks brintatomer. (Ç6H6).
I lang tid kunne kemikere imidlertid ikke finde ud af, hvad den strukturelle formel af benzen ville være. Alle foreslåede strukturer, som vist nedenfor, forklarede ikke reaktionerne med denne forbindelse og dens kemiske opførsel.
Svaret på denne spændende søgning kom i 1865gennem den tyske kemiker Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Det er velkendt, at Kekulé fik hjælp til at udvikle en benzens struktur drøm, hvor han så en slange bide sin egen hale. Følgende tekst er taget fra en tale, han holdt i 1890, til minde om 25-året for annonceringen af benzenformlen:
”Jeg sad og skrev min lærebog, men arbejdet skrider ikke frem; mine tanker var andre steder. Jeg vendte min stol mod ilden og sov. Igen hoppede atomerne foran mine øjne [Kekulé havde tidligere drømt om atomer, der "hoppede" foran hans øjne]. På dette tidspunkt holdt de mindre grupper beskedent i baggrunden. Mit mentale øje, som var blevet skærpet af gentagne visioner af samme type, kunne nu skelne større strukturer fra flere konformationer: lange rækker, nogle gange strammere, alle parret sammen og sammenflettet i bevægelse, som en slange. Men se! Hvad var det? En af slangerne havde snappet sin egen hale, og den form svingede spottende for mine øjne. Jeg vågnede som ved en lysstråle; og så tilbragte jeg også resten af natten med at udvikle konsekvenserne af hypotesen. ” (BENFEY, 1958, s. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Selvfølgelig skyldes Kekulés kredit for at opdage benzenformlen ikke kun en drøm, da dette bare var en en konsekvens af de dage, hvor han flittigt studerede de ideer, som han selv havde dannet af atomernes valenser og deres natur Forbindelser. Drømmen kom til at fuldføre hans teori om benzen. På grund af dette sagde han:
”Lad os lære, mine herrer, at drømme, og så kan vi måske finde sandheden... men lad os undgå at offentliggøre dem, før vi sætter drømme på prøve i den virkelige verden. ”(
Det var endda Kekulé, der foreslog og bekræftede tetravalensen af kulstof (kapacitet, som kulstof har til at danne fire bindinger).
Således var den strukturelle formel, der blev foreslået af Kekulé for benzen, at seks carbonatomer og de seks hydrogenatomer ville danne en sekskantet ring (ligesom slangen bider sin egen hale). I hans oprindelige hypotese var der kun enkle bindinger mellem kulstoffer. Kort efter blev denne hypotese imidlertid forbedret med tilføjelsen af et par strukturer i ligevægt med alternerende dobbeltbindinger.
Kekulé forventede således ideen om benzenringens resonans, der først dukkede op i 1930.
Denne opdagelse af Kekulé var virkelig meget vigtig og markerede historie, da flere andre organiske forbindelser gennem den kan syntetiseres.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, vol. 35, 1958, s. 21. I: USBERCO, João og SALVADOR, Edgar. Kemi 3: Organisk kemi. Bind 3. 6. udgave São Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm