Geometrisk isomerisme eller cis-trans det er en form for rumlig isomerisme, også kaldet stereoisomerisme, og derfor kaldes de forbindelser, der præsenterer denne type isomerisme, stereoisomerer. Det forekommer kun i alifatiske (åben kæde) molekyler, der har en dobbeltbinding eller i cykliske forbindelser.
I umættede forbindelser med åben kæde, hvis atomerne, der binder til kulstofferne i det dobbelte, er forskellige mellem hinanden og lig med liganderne i det andet carbonatom, vil vi have dannelsen af to isomere forbindelser imellem dem, -en cis og en anden trans.
At afgøre, om en stereoisomer er cis eller trans det er nødvendigt at kende det rumlige arrangement af de atomer, der udgør dets molekyler.
Lad os se på eksemplet med 1,2-dichlor-ethylen:
Bemærk, at i det første tilfælde er de samme ligander på samme side af flyet, idet de er isomerer cis. I det andet molekyle, de lige ligander er på modsatte sider af planet og er derfor isomerer. trans.
Denne forskel i den geografiske placering af dets atomer gør forbindelsen cis har andre egenskaber end dens isomer trans.
Derfor konkluderes det, at i alifatiske forbindelser (åben kæde) for geometrisk cis-trans-isomerisme at forekomme, det er nødvendigt, at forbindelsen har mindst en dobbeltbinding mellem carbonatomer, og hver af kulstofferne i det dobbelte skal have forskellige bindingsgrupper.
Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
Men hvis alle ligander er forskellige, hvordan ved du, hvilken der vil være cis og som vil være trans?
I det tilfælde, ligandens atomnummer betragtes. Hvis de to ligander, der har de højeste atomnumre, er på samme side af planet, vil isomeren være cis. Men hvis de er på modsatte sider, vil det blive kaldt isomer trans.
For eksempel i tilfældet med 2-chlor-2-buten-molekylet er liganden med det højeste atomnummer på det første carbon Cl, og på det andet carbon er liganden med det højeste atomnummer CH3. Så vi har:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-chlor-2-buten Trans-2-chlor-2-buten
For at vide, hvordan denne type stereoisomerisme forekommer i cykliske forbindelser, skal du læse teksten: “geometrisk isomer cis-trans i cykliske forbindelser”
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Geometriske eller cis-trans-isomerer"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Adgang til 27. juni 2021.
b) Lav den rumlige formel for hver forbindelse, der præsenterer geometrisk isomerisme.
