Optisk isomerisme er knyttet til det faktum, at det organiske molekyle er asymmetrisk. Det meste af tiden identificeres asymmetrien af molekylet gennem tilstedeværelsen af a asymmetrisk eller chiralt kulstof, det vil sige carbonatomer, der har de fire ligander, der er forskellige fra hinanden.
Der er dog molekyler, der ikke har asymmetriske carbonatomer, men som stadig er asymmetriske og derfor har optisk aktivitet. Blandt dem har vi de alleniske forbindelser, det vil sige derivater af allen, den enkleste alkadien, der findes:
Som det kan ses i tilfældet med den generiske allenforbindelse nedenfor, selvom ingen af dens carbonatomer har det fire forskellige ligander, som ikke er asymmetriske, har molekylet en rumlig konformation, der gør det asymmetrisk. Desuden er det ikke overlejret i forhold til dets spejlbillede:
Så vi har to optisk aktive forbindelser, den højrehåndet (skifter det polariserede lysplan til højre) og levogyro (skifter det polariserede lysplan til venstre). Vi har også en optisk inaktiv forbindelse, som er
racemisk blanding, det vil sige 50% højrehåndede og 50% venstrehåndede. Da hver af disse isomerer afbøjer planet for polariseret lys i samme vinkel, men i modsatte retninger, annullerer den ene den anden, og blandingen har ingen optisk aktivitet.Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
Dette kan forekomme med alkadiene med konjugerede eller sammenhængende dobbeltbindinger, så længe de har to forskellige substituenter på de to atomer i enderne af dobbeltbindingerne.
Hvis vi ikke er forsigtige, kan vi narre for at tro, at molekylet er symmetrisk, da det har de samme ligander på hvert carbonatom som på det andet kulstof. Men som vist nedenfor er molekylet asymmetrisk:
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetriske optiske isomerer uden kulstof"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Adgang til 28. juni 2021.
Kemi
Ved hvad de forskellige typer plane og rumlige isomerer handler om, såsom funktion, position, kæde, tautomerisme, metamerisme, cis-trans geometrisk og optisk isomerisme.
