Enols og dens nomenklatur. Nomenklatur for enoler

Den organiske gruppe af alkoholer er velkendt inden for organisk kemi og er kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​en hydroxyl (OH) bundet til et mættet carbon. Der er alkoholer, der er umættede, som but-3-en-1-ol nedenfor:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ - CH_2­ ─ åh

Imidlertid har nogle forbindelser hydroxyl direkte bundet til et carbon med en dobbeltbinding. Denne type forbindelse er ikke en alkohol, den hører til den organiske funktion kaldet: enol.

 Enoler er derfor karakteriseret ved følgende funktionelle gruppe:

│
─ C ═ CH_­ ─ åh

Nomenklaturen for enoler er lavet i henhold til følgende skema:

Overvej f.eks. Følgende enklere enol:

H₂C CH_­ ─ åh

Præfiks: har 2 carbonatomer: et
Infix: dobbeltbinding: da → ethylen
Suffiks: enol: Hej

I tilfælde af ethenol var det ikke nødvendigt at nummerere placeringen af ​​den funktionelle gruppe eller umættethed, fordi der ikke var nogen anden mulighed. Men i nedenstående tilfælde er det nødvendigt:

H₃C - CH═CH_­ - OH: prop-1-en-1-ol

H₃C - C═CH₂: prop-1-en-2-ol
│
Åh

H₃C - CH═C_­ - CH₂ - CH₃: pent-2-en-3-ol
│
Åh

H₃C - C═CH_­ - CH₃: men-2-en-2-ol
│
Åh

Enoler er meget ustabile forbindelser, da de kan gennemgå en type dynamisk isomerisme kaldet tautomery, hvor isomerer eksisterer sammen i dynamisk ligevægt i den samme flydende fase.

Ilten i enol er meget elektronegativ, hvilket tiltrækker elektronerne fra dobbeltbindingen af ​​kulstof, som er en svag binding, der er let at fortrænge, ​​og danner et aldehyd eller en keton.

For eksempel omdannes en lille del i en eddikesyde-aldehydopløsning (ethanal) til ethenol, som igen regenereres tilbage til aldehyd. Der er således en kemisk balance mellem disse forbindelser, der har den samme molekylformel C₂H₄O:

Ethanal Ethanol
Åh
║ │
H₃Ç - Ç - H ↔ H₂Ç ═ C - H
enolaldehyd

En anden enol, prop-1-en-2-ol, kan gå i dynamisk ligevægt med en keton, propanon:

Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H₃C - C - C - H ↔ H₂Ç ═ C - CH₂
enolketon

Læs teksten for flere detaljer: Dynamisk forfatningsmæssig isomerisme eller tautomery.

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm