Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) byl moskevský chemik, který v roce 1869 začal studovat některé reakce přidávání halogenovodíku k alkenům a alkynům.
Při těchto reakcích reaguje alken s halogenovodíkem nebo kyselinou halogenovodíkovou, jako je chlorovodík (HCl), bromovodík (HBr) a jodovodík (HI). Produktem vytvořeným z alkenu je alkylhalogenid ve formě vodíkových vazeb na jeden z uhlíků dvojice a halogenových vazeb na druhý. Viz příklad níže:
Něco podobného nastává také při hydratační reakci alkenů v kyselém prostředí; ve kterém je vytvořeným produktem alkohol:
Molekula ethylenu uvedená výše je symetrická; takže nezáleží na tom, ke kterému uhlíku se přidá vodík a halogen. U asymetrických molekul, jako je propen, by se však dalo očekávat vznik dvou možných produktů. Markovnikov však viděl, že se to v praxi nestalo. Abyste pochopili, podívejte se na reakci níže:
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Prakticky samotným produktem je 2-brompropan. A Markovnikov viděl, že to platí i pro jiné látky. Sformuloval tedy následující pravidlo:
Totéž platí pro přidávání vody. Protože molekula vody i halogenovodíky jsou polární, získává vodík těchto molekul elektropozitivní charakter.
Hδ+_ X δ- a Hδ+_ Ach δ-
Vodík, který je elektropozitivní, se naváže na nejvíce elektronegativní uhlík, který bude navázán na největší množství vodíku. Takže máme:
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Tým brazilské školy
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Markovnikovovo pravidlo“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.
