Organická hydrogenační reakce. Katalytická hydrogenace

K hydrogenaci dochází u nenasycených acyklických uhlovodíků, tj., Které mají otevřené řetězce s dvojnými nebo trojnými vazbami, jako jsou alkeny, alkyny a dieny. Může se také vyskytovat v aromatických uhlovodících, protože mají dvojné vazby v kruhu, a v cyklech (cykloalkanech) až s pěti uhlíky.

Tyto sloučeniny reagují jako plynný vodík v přítomnosti nějakého katalyzátoru, jako je nikl, platina a palladium, za zahřívání. Dochází tedy k adiční reakci, při které je vazba pi (π) přerušena, čímž vzniknou dvě nové jednoduché vazby a do molekuly je zaveden vodík.

Obecně máme:

Obecná hydrogenační reakce 

Nyní se podívejme na několik příkladů:

• Hydrogenace na alkeny: Získaným produktem je alkan.

Níže máme hydrogenační reakci ethylenu (nebo ethylenu) za účelem získání etanu:

Příklad hydrogenační reakce ethylenu

Tento typ katalytické hydrogenace se používá v potravinářském průmyslu k výrobě polotuhých tuků, jako jsou margaríny. Rostlinné oleje a tuky se liší pouze v tom, že oleje mají dlouhé molekuly s dvojnými vazbami mezi uhlíky, zatímco tuky mají mezi nimi pouze jednoduché vazby uhlíky.

K přeměně oleje na tuk tedy stačí hydrogenovat olej. Tímto způsobem budou vaše dvojné vazby rozbity a převedeny na jednoduché vazby. Výsledkem je výroba hovorů hydrogenované rostlinné tuky.

• Alkyně hydrogenace: Vzhledem k tomu, že alkiny mají dvě vazby pí, probíhá jejich úplná hydrogenace ve dvou fázích, v první se vytvoří alken a ve druhé v alkanu.

V níže uvedené reakci probíhá hydrogenace propinu s konečnou tvorbou propanu:

1. krok: H₃C C ≡ CH + H₂ → H₃C CH═ CH₂

2. etapa: H₃C CH═ CH₂ + 2 hodiny₂ → H₃C CH₂─ CH₃

Pokud chceme, aby se tato reakce zastavila v 1. kroku, musíme použít nějakou látku, která přeruší působení katalyzátoru.

• Hydrogenace dienů: Existují tři typy dienů: nahromaděné (dvojné vazby se objeví níže), izolovaný (dvojné vazby jsou odděleny nejméně dvěma jednoduchými vazbami) a konjugáty (dvojité vazby se objevují střídavě).

K hydrogenaci nahromaděných a izolovaných dienů dochází stejným způsobem, jaký jsme viděli u alkenů, ale dvojnásobně, protože dieny mají více nenasycenosti. Viz dva příklady:

* Příklad hydrogenace v akumulovaném dienu:

Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)

 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ C ═ CH_­ CH₃ + 2 hodiny₂ → H₃C CH ─ C ─ CH_­ CH₃
│ │ │
H H H

* Příklad hydrogenace v izolovaném dienu:
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ CH_­ ═ CH_­ CH₃ +2 hodiny₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ CH_­ ─ CH_­ CH₃

Na druhou stranu k hydrogenaci konjugovaných dienů může dojít dvěma způsoby: s přídavkem 1,2 a přídavkem 1,4. Nejběžnější je přídavek 1,2, ve kterém se vodíky přidávají k uhlíkům, které vytvářejí dvojnou vazbu, a při nízkých teplotách. Přidání 1,4 se naproti tomu vyskytuje při zvýšených teplotách a je to v případě rezonance a výskytu volných valencí v uhlících 1 a 4. Podívejte se na příklady jednotlivých případů:

* Příklad přidání 1,2 v konjugovaných dienech:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ ═ CH₂
│ │
H H

* Příklad přidání 1,4 v konjugovaných dienech:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Hydrogenace aromátů: Pi vazby benzenového kruhu jsou rozbité a atomy vodíku jsou přidány k uhlíkům, které tyto vazby tvoří.

Tento typ celkové hydrogenace je uveden níže:

Celková hydrogenační reakce benzenu

• Cyklická hydrogenace: Nastává tvorba alkanu.

Příklad: Hydrogenace cyklopropanu:

Hydrogenační reakce cyklopropanu

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Organická hydrogenační reakce“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.