Na amidy jsou organické sloučeniny charakterizované přítomnost a dusík (N) přímo navázaný na karbonylovou skupinu (C = O). Jedná se o látky dostupné přirozenou cestou, jedna z nich je ve výkalech savců (močovina), ale lze je získat také umělou syntézou.
Amidy mohou být vyráběny například dehydratace amonnou solí, postup používaný při výrobě polymerů. Používají se také jako hnojiva, kvůli jeho dostupnosti dusíku a jak lék, který má antimikrobiální účinek.
Přečtěte si více:Akrylamid - amid, který může pocházet z ohřevu některých potravin
Amidová struktura
Amidy jsou tvořeny a dusík vázaný přímo na karbonylovou nebo acylovou skupinu (R-C = O). Dvojná vazba mezi uhlík to je kyslík a možnost přemístit tento pár na dusík poskytne molekulu rovinná geometrie, na rozdíl od aminů, které mají pyramidovou geometrii.
Klasifikace amidů
Klasifikace podle počtu organických substituentů
Stejně jako
aminy, amidy jsou klasifikovány podle počet substituujících organických radikálů, které dusík obsahujepro amidy však musíme vzít v úvahu, že jedním z ligandů skupiny bude acylová skupina, to znamená, že budeme mít pouze amidy typu:- Nesubstituovaný amid: má dusík navázaný na dva vodíky a karbonylová skupina.
Příklad:
- Monosubstituovaný amin: má dusík vázaný na vodík, karbonylovou skupinu a organický radikál. V tomto případě, kde byl jeden z vodíků nahrazen uhlíkovým řetězcem, zvažte R jako organickou skupinu.
Příklad:
- Disubstituovaný amin: má dusík vázaný ke dvěma organickým radikálům a karbonylu. V tomto případě byly dva vodíky nahrazeny uhlíkovými řetězci.
Příklad:
Podívejte se také: Jak klasifikovat organické halogenidy?
Klasifikace podle počtu karbonylů vázaných na dusík
Amidy lze také klasifikovat podle počtu karbonylových skupin připojených přímo k dusíku molekuly.
- Primární amidy: pouze jedna acylová skupina vázaná na dusík (R-CO) NH2 .
- sekundární amidy: dvě karbonylové nebo acylové skupiny vázané na dusík (R-CO)2NH.
- terciární amidy: tři acylové skupiny vázané na dusík (R-CO)3Ne.
Názvosloví amidů
THE nomenklatura pro amidy bude dáno:
předpona označující počet uhlíků v řetězci + umístění a infix označující nenasycení (pokud existují) + amidové ukončení |
Viz tabulka níže:
Předpona (počet uhlíků) |
Infix (nasycení řetězce) |
Přípona (funkční skupina) |
|||
1 uhlík |
Se setkal- |
Pouze jednotlivé hovory |
-an- |
amidy |
-amid |
2 uhlíky |
Et- |
||||
3 uhlíky |
Podpěra- |
1 dvojná vazba |
-en- |
||
4 uhlíky |
Ale- |
||||
5 uhlíků |
pent- |
2 dvojné vazby |
-dien- |
||
6 uhlíků |
Hex- |
||||
7 uhlíků |
Hept- |
1 trojná vazba |
-v- |
||
8 uhlíků |
Říjen |
||||
9 uhlíků |
Ne- |
2 trojité odkazy |
-dino- |
||
10 uhlíků |
Pro- |
Počet uhlíku musí začínat stranou nejbližší dusíku funkční skupiny.
Příklady:
Aminy mohou také ve své nomenklatuře obdržet specifikaci klasifikace molekuly:
Pamatujte, že nomenklaturu radikálů tvoří: Prefix označující počet uhlíků + zakončení „il“ nebo „ila“. Radikály jsou umístěny v nomenklatuře v abecedním pořadí.
Příklady:
Také přístup: Názvosloví cyklických a rozvětvených uhlovodíků
Vlastnosti amidů
- Vysoká teplota tání a teplota varu, která bude mít zmenšenou hodnotu podle velikosti a prostorového uspořádání uhlíkového řetězce.
- Vysoce polární kvůli přítomnosti karbonylu a dusíku.
- Nesubstituované a monosubstituované amidy vodíková vazba.
- Menší a jednodušší molekuly jsou rozpustné ve vodě. Velikost molekuly také ovlivňuje rozpustnost amidů: čím delší je uhlíkový řetězec, tím méně rozpustné budou ve vodě.
- Amidy mají základní charakter díky své náchylnosti přijímat ionty H+.
Aplikace amidů
- Používá se jako prostředník při výrobě polyethylenů, jako je nylon.
- Používá se ve formulaci léčiv, jako je sulfanilamid a penicilin, účinné látky baktericidních léčiv pro kontrolu infekce.
- Močovina, kterou lze získat synteticky nebo jako produkt vylučovaný savci, je látkou amidové skupiny, diamidem. Používá se jako doplněk stravy v zemědělství a jako hnojivo.
Získávání amidů
Amidy lze snadno najít v přírodní formě, ale jejich syntetická forma je stále široce používána v průmyslových procesech. Níže uvádíme některé reakce na produkci amidů založené na jiných dusíkatých sloučeninách.
Reakce dehydratace amonné soli
Reakce aminů s chloridem kyseliny
-
Reakce anhydridů s aminy
Reakce esterů s aminy
Strukturální přeskupení aldoximu
-
Nitrilová hydratace
Přečtěte si také: Amidová hydrolýza - reakce používaná k získání důležitých látek
vyřešená cvičení
Otázka 1 - (UFRS) Aspartam, zobrazený níže, je umělé sladidlo používané v mnoha nealkoholických nápojích a nízkokalorických potravinách.
Skupina zarámovaná na obrázku je charakteristická pro organickou funkci
A) ester.
B) amid.
C) aminokyselina.
D) amin.
E) sacharidy.
Řešení
Alternativa B. Funkční skupinou vybranou na obrázku je amid v důsledku přítomnosti karbonylu (C = O) navázaného přímo na dusík (N).
Otázka 2 - (UNESP) V srpnu 2005 bylo hlášeno zabavení šarží lidokainu, které by kvůli výrobním problémům způsobilo smrt několika lidí v Brazílii. Tento lék je lokální anestetikum široce používané při endoskopických vyšetřeních, což snižuje nepohodlí pacienta. Jeho molekulární struktura je uvedena níže:
a představuje funkce:
A) sekundární amin a terciární amin.
B) amid a terciární amin.
C) amid a ester.
D) ester a terciární amin.
E) ester a sekundární amin.
Řešení
Alternativa B.
Po výběru a očíslování charakteristických částí každé organické funkce analyzujme každou z nich:
1 - Jedná se o AMIDA díky přítomnosti acylové skupiny (R-C = O) přímo vázané na dusík, monosubstituované.
2- Protože nemáme přítomnost acylové skupiny (R-C = O), ale pouze dusík vázaný přímo na jiné uhlíky v této skupině máme terciární amin, protože všechny tři vodíky, dříve vázané na dusík, byly nahrazeny skupinami Organické.
Autor: Laysa Bernardes Marques de Araújo
Učitel chemie