Nomenklatura aminů. Oficiální a obvyklá nomenklatura aminů

Aminy jsou organické sloučeniny vzniklé nahrazením jednoho nebo více vodíků amoniakem (NH₃) organickými skupinami. Symbolizující tyto radikály R máme, že jejich funkční skupina může být identifikována třemi způsoby níže:

R ─ NH₂ nebo R ─ NH ─ R ‘ nebo R─N─R “
│
R "

Sloučeniny patřící k této organické funkci jsou velmi důležité v našem každodenním životě a v našem vlastním organismu, vykonávají velmi důležité biologické funkce, protože se objevují v aminokyselinách, které tvoří základní proteiny živé bytosti.

Průmyslově se také široce používají, například při vulkanizaci gumy, při výrobě mýdel, léčiv a v nesčetných organických syntézách. Mnohé se, bohužel, používají jako drogy.

Proto je mnoho aminů často známé pod běžnými názvy. Podívejte se na několik příkladů:

Není však možné, aby byly všechny známé aminy nazývány běžnými názvy podobnými těm, které jsou uvedeny. Pravidla pro pojmenování jsou nutná, aby kdokoli na světě mohl provádět experimenty se stejnou látkou, že její struktura je snadno identifikovatelná podle názvu a názvu naopak.

IUPAC tedy stanovil, že nomenklatura aminů musí splňovat následující pravidlo:

Toto pravidlo platí pouze pro primární aminy, tj. ve kterém byl pouze jeden atom vodíku amoniaku nahrazen radikálem, který má následující funkční skupinu: R ─ NH_2.

Příklady:

H₃C NH₂: methanamin

H₃C CH₂ NH₂: ethanamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butan-1-amin

Pokud jsou v řetězci větve nebo nenasycení, je nutné číslovat řetězec od nejbližšího konce skupiny NH₂ a ukázat, ve kterém uhlíku se vyskytuje:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: hexan-2-amin

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: hex-2-en-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-methyl-pentan-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-methyl-pentan-2-amin

V případě sekundární a terciární aminy (které mají dva a tři vodíky substituované amoniakové skupiny), pravidlo je jiné:

Názvu těchto aminů předchází písmeno N, které označuje, že substituent je připojen k atomu dusíku a substituenty v uhlíkovém řetězci jsou obvykle označeny čísly.

Příklady:

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-methylpropanamin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NE ─ CH₂ ─ CH₃: N-ethyl-2, N-dimethyl-propanamin

 H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-dimethyl-ethanamin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-methyl-ethan-l-amin
│
H

Existují dva typy obvyklá nomenklatura pro aminy. První se řídí následujícím schématem:

Příklady:

H₃C NH₂: methylamin

H₃C CH₂ NH₂: ethylamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butylamin

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: ethyl-dimethylamin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: ethylmethylamin
│
H

H₃C─N─CH₃: trimethylamin
│
CH₃

Trimethylamin je hlavní složkou zápachu shnilých ryb.

Jiný obvyklá nomenklatura zvažte skupinu NH₂ jako větev uhlíkového řetězce a je označen předponou “amino”. Nejdelší řetězec je hlavní a zbytek je větev. Podívejte se na příklady:

CH₃ CH₃
│ │
H₃C¹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimethylpentan
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-diaminobutan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Tyto poslední dvě sloučeniny jsou v každodenním životě známy jako putrescin a kadaverin, aminy, které se tvoří při rozkladu lidských těl.

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm