Reakce přidání v Dienes. Příklady přidání v Dienes

Existují tři typy alkadienů nebo dienů, které jsou:

1 akumulované: Dvojné vazby jsou umístěny na stejném uhlíku a objevují se postupně:

─C ═ C ═ C ─
│ │

2 Izolované: Dvojné vazby jsou na různých uhlících a jsou odděleny nejméně dvěma po sobě následujícími jednoduchými vazbami:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3 - Konjugáty: Dvojité vazby se objevují střídavě a jsou odděleny jedinou jednoduchou vazbou:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Příkladem důležitého konjugovaného dienu je izopren, který je základní jednotkou terpenové skupiny, třídy organických sloučenin. velmi důležité, některé příklady produktů vytvořených izopreny jsou guma, beta-karoten (zodpovědný za oranžovou barvu produktu) mrkev), vitamin A a oleje z ovocných slupek, semen, květů, listů, kořenů, zeleniny a dřeva, jako je limonen a myrcen.

Do nahromadění a izolovaní dienové, dochází k adičním reakcím stejně jako v případě alkenů, čemu porozumíte čtením textu Reakce sčítání. Jediný rozdíl je v tom, že tento druh dvojité reakce podstupují dienové, protože mají dvě dvojné vazby, zatímco alkeny mají pouze jednu dvojnou vazbu.

V případě konjugované dieny, adiční reakce má určitou zvláštnost, protože tyto sloučeniny mohou podléhat rezonanci, takže adice může probíhat dvěma způsoby:

1 - Dodatek 1.2:

Toto je považováno za normální adici, protože adice nastává na dvou atomech uhlíku, které tvoří stejnou dvojnou vazbu, tj. Na uhlících 1 a 2:

H₂C ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Podívejte se, že tento typ reakce následuje Markovnikovovo pravidlo, vodíkové vazby na více hydrogenovaný uhlík (s připojeným více atomy vodíku).

Přídavek 1,2 se zpracovává při nízkých teplotách (-60 ° C).

2- Dodatek 1.4:

V tomto případě reakce probíhá při vysokých teplotách. Je důležité zdůraznit, že jak produkt přídavku 1.2, tak přídavek 1.4 se tvoří vždy, ale teplota naznačuje, který se bude tvořit ve větším množství.

Následuje příklad přidání typu 1.4:

H₂C ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Všimněte si, že dojde k následujícímu, jednomu ze sdílených elektronů ve vazbě pí každého z dvojných uhlíků jsou sdíleny se substituentem a ostatní tvoří novou dvojnou vazbu mezi jinými uhlíky:

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm