Diels-Alderovy reakce. Vlastnosti Diels-Alderových reakcí

Stejně jako cyklány, alkeny, alkyny, mimo jiné alkadienes také trpět hovory adiční reakce. V textu o reakce u dienůzjistíte, že adiční reakce závisí na typu dienu, na kterém se pracuje. Dienes lze obecně rozdělit na:

  • kondenzované nebo akumulované (žádná jednoduchá vazba mezi těmito dvěma zdvojnásobí);

Příklad: H2C = CH-CH3

  • konjugované nebo alternované (pouze jednoduchá vazba mezi těmito dvěma zdvojnásobí);

Příklad: H2C = CH — CH = CH2

  • izolovaný (alespoň dvě jednoduché vazby mezi těmito dvěma zdvojnásobí).

Příklad: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2

Diels-Alderova reakce byl vyvinut v roce 1928 dvěma německými chemiky, Otto Paul Hermann Diels a Kurt Alder. Jedná se o velmi důležitou reakci v rámci organické chemie, protože umožňuje:

  • identifikovat dienové uhlovodíky;

  • získat nasycené cyklické uhlovodíky (výhodně cyklohexany).

K této organické reakci dochází pouze v alkadienů nebo konjugovaných nebo střídaných dienů a je volán doplněk 1.4. Sloučeninou, ve které můžeme jednodušeji pozorovat přidání 1,4, je but-1,3-dien, zobrazený níže:

H2C = CH — CH = CH2

POZNÁMKA: V této sloučenině máme výskyt fenomén rezonance, ve kterém se elektrony ze dvou vazeb pí pohybují řetězcem. Pár elektrony pí začíná zaujímat centrální oblast řetězce (mezi uhlíky 2 a 3), zatímco elektrony z druhé vazby pí jsou posunuty na jeden z koncových uhlíků. Máme tedy vazebná místa na uhlících 1 a 4 a dvojnásobek mezi uhlíky 2 a 3.

Rezonance ve struktuře but-2,3-dienu
Rezonance ve struktuře but-2,3-dienu

Na Diels-Alderova reakce, jedním z činidel je konjugovaný dien, zatímco druhým je organická sloučenina, která se může vyskytovat hovor dvojnásobek mezi atomy uhlíku. Níže je uveden příklad a Diels-Alderova reakce mezi but-2,3-dienem a propenem:

Rovnice Diels-Alderovy reakce but-2,3-dienu s propenem
Rovnice Diels-Alderovy reakce but-2,3-dienu s propenem

Při analýze výše uvedené rovnice vidíme, že uhlíky 1 a 4 (oba modře) but-2,3-dienové vazby na uhlíky 1 a 2 (oba červené) propenu, což vede k rozvětvenému cyklenu, 4-methyl-cyklohexen. To je způsobeno rezonancí v molekule but-2,3-dienu, která posune vazbu pi mezi uhlíky 2 a 3, a zlomením vazby pi mezi uhlíky 1 a 2 propenu.

OBS.²: Je důležité zdůraznit, že bez ohledu na sloučeninu, která reaguje s konjugovaným alkadienem, dojde k přerušení vazby pí pouze mezi atomy uhlíku v řetězci. Pokud má struktura pi vazby mezi atomy jinými než uhlík, nerozbijí se. Níže je uveden příklad struktury, která může reagovat s a alkadien v Diels-Alderova reakce, což má za následek rozbití vazby pí mezi uhlíky (modře) dvojné vazby.

Strukturní vzorec anhydridu kyseliny maleinové
Strukturní vzorec anhydridu kyseliny maleinové


Podle mě. Diogo Lopes Dias

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm

Pro podporu čtení nabízí McDonald's knihy Turma da Mônica

Rozvoj čtenářských návyků začíná brzy. Proto je důležité, aby rodiče dětem četli, aby ti nejmenší...

read more
Úkol: Dokážete pohnout dvěma zápalkami a opravit rovnici?

Úkol: Dokážete pohnout dvěma zápalkami a opravit rovnici?

Považujete se za dobrého člověka? logické uvažování? Takže otestujte své dovednosti prostřednictv...

read more
10 nejúspornějších modelů SUV, které si můžete koupit

10 nejúspornějších modelů SUV, které si můžete koupit

Při koupi auta by si měl řidič rozebrat, který model se mu líbí nejvíce. A pokud jsou vaše oblíbe...

read more