Pokud aromatický kruh již má atom nebo skupinu atomů (G) připojenou k benzenovému kruhu, další substituce bude tím ovlivněna, to znamená, že říkáme, že tato skupina je „vodítkem“ vodíkové substituce tohoto prsten.
Tato orientace může být cíl nebo orto-to-leader. Tyto dva typy fungují následovně:
• Meta-režisérský radikál: Pozice substituce je v meta pozici, která představuje pozice 3 a 5 ve vztahu k substituentu, který vede. Hlavní skupiny, které jsou meta-vůdci, obvykle mají dvojité, trojné nebo dativní vazby. Tyto radikály, nazývané také deaktivátory, jsou:
Tyto skupiny ztěžují reakci a vedou vstup druhé skupiny do pozice cíle. Jako příklad si vezměte monochloraci nitrobenzenu:
Všimněte si, že substituce H nastává v meta, protože skupina –NO2 je meta-směrování.
• Orto-to-directors: V tomto případě se tvoří dva produkty: jeden v ortho a druhý v para, tj. Pozice 2, 4 a 6 ve vztahu k radikálu. Hlavní skupiny, které jsou ortho-to-leader, se také nazývají aktivátory a jsou uvedeny níže:
Tyto skupiny usnadňují reakci a vedou vstup druhé skupiny do polohy ortho a para. Jedinou výjimkou jsou halogeny, které, i když jsou orto a para orientované, ztěžují vstupu druhého substituentu do aromatického kruhu.
Podívejte se na níže uvedený příklad chlorace toluenu (methylbenzenu):
Všimněte si, že za přítomnosti CH3 alkylového radikálu dochází k substitucím v orto a para polohách, protože se jedná o orto-k-směrující radikál.
Pokud náhodou benzenový kruh již má oba typy radikálů, co zvítězí bude to radikál ortho-to-director, která povede k další výměně.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Tým brazilské školy
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
