Nomenklatura uhlovodíků: jaké je pravidlo?

protection click fraud

A nomenklatura uhlovodíků se vyznačuje především přítomností přípony „-o“. Tato pravidla názvosloví definuje Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie prostřednictvím knihy populárně známé jako „Modrá kniha“.

Uhlovodíky (organickou funkci, která má ve své struktuře pouze uhlík a vodík), nicméně měnit infix, protože mohou být nasycené (jako alkany a cykloalkany) a nenasycené (jako alkeny, alkyny a cykloalkeny). Aromatické látky (jako benzen) mají také specifický systém názvosloví, který se však příliš neliší od uzavřených řetězců.

Přečtěte si také: Jak poznat nomenklaturu sloučenin se smíšenou funkcí?

Shrnutí nomenklatury uhlovodíků

  • Všechny uhlovodíky mají příponu „-o“.

  • Pravidla pojmenování definuje Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie, IUPAC.

  • I když se uhlovodíky neliší v příponě, uhlovodíky se budou lišit v příponách, což je „-an-“ pro ty, které mají nasycený řetězec, „-en-“ pro ty s dvojnou vazbou a „-in“ pro ty s dvojnou vazbou trojnásobný.

  • Aromatické látky, jako je benzen, mají svůj vlastní nomenklaturní systém, trochu odlišný od ostatních. uhlovodíky, avšak s podobností ve vztahu k nomenklaturnímu systému řetězcových sloučenin ZAVŘENO.

    instagram story viewer

Video lekce o nomenklatuře uhlovodíků


Jaké je pravidlo pojmenování uhlovodíků?

Uhlovodíky, stejně jako všechny ostatní sloučeniny organické chemie, mít jejich oficiální (nebo systematické) názvy určené IUPAC (v portugalštině, International Union of Chemistry).

Tyto předpisy jsou čas od času aktualizovány a jsou součástí knihy Nomenklatura organické chemie: doporučení IUPAC a preferovaná jména, jehož volný překlad může být Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Taková kniha se běžně nazývá „Modrá kniha“ IUPAC.

Uhlovodíky, podle současných předpisů, musí mít vždy příponu „-o“.

nomenklatura alkanů

alkany jsou uhlovodíky, které mají otevřený a nasycený řetězec. Tudíž, mají kromě přípony „-o“ uhlovodíků příponu „-an-“, což naznačuje pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku.

  • Příklady:

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku butanu, alkanu.
Butan.

Předpona „but-“ se používá k označení 4 uhlíků v řetězci.

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku 2-methylpentan, alkan.
2-methylpentan.

Pokud jsou v alkanu větve, musí mít tyto větve co nejméně.. Hlavní řetězec (pentan) tedy musí začínat číslování od konce nejvíce vlevo, aby měl methyl nejnižší možné číslo (2).

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku 4-ethyl-2-methylhexan, alkan.
4-ethyl-2-methylhexan.

Hlavní řetězec musí být očíslován zleva doprava, aby větve byly na uhlíku 2 a 4. Při číslování zprava doleva by byly větve na uhlíkech 3 a 5, které by byly delší.

Ačkoli methyl dostává nejnižší číslo, v oficiální nomenklatuře musí být větve (nebo radikály) v abecedním pořadí. Proto ethyl (který začíná na E) je před methylem (který začíná na M). V portugalštině musí být před slovy, která začínají písmenem H, použit spojovník. Pomlčku tedy používáme v „methylhexanu“, ale ne v „methylpentanu“.

Viz také: Jaké je názvosloví alkanů s více než deseti uhlíky?

nomenklatura alkenů

Alkeny jsou uhlovodíky, které mají také otevřený řetězec, ale mají dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku, což je činí nenasycenými. To přináší změnu názvu ve vztahu k alkanům, což je nahrazení infixu "-an-" alkanů za "-en-". Navíc dvojné vazby musí být podle Iupace také očíslovány. Dvojných vazeb by také mělo být co nejméně a měly by mít přednost před větvemi.

  • Příklady:

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku pent-1-en, alken.
Pent-1-en.

Pro alkeny s více než 3 uhlíky, dvojná vazba musí být očíslována vedle infixu „-en-“. v oficiálním názvu.

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku 5,6-dimethylhept-2-en, alken.
5,6-dimethylhept-2-en.

Mezi větví a dvojnou vazbou má přednost dvojná vazba, aby jich bylo co nejméně.

nomenklatura alkadienů

Alcadiené jsou uhlovodíky, které mají dvě dvojné vazby. Přípona zůstává „-en-“, ale s příponou přidání číselného deskriptoru „di-“ před „-en-“ k označení, že existují dvě dvojné vazby. Z hlediska fonetiky se za předponu hlavního řetězce přidává písmeno „a“.

  • Příklad:

Struktura použitá v nomenklatuře uhlovodíku hepta-2,4-dienu, alkadienu.
Hepta-2,4-dien.

nomenklatura alkynů

alkyny jsou uhlovodíky, které mají stejné zvláštnosti jako pravidla alkenů, s tím rozdílem, že mají trojnou vazbu místo dvojné vazby. To také přináší rozdíl v infixu, s nahrazení infixu „-en-“ za „-in-“.

  • Příklady:

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku 3-ethyl-4-methyl-hex-1-in, alkyn.
3-ethyl-4-methylhex-l-in.
Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku 2,5,6-trimethyloct-3-yn, alkyn.
2,5,6-trimethylokt-3-in.

Protože sp uhlík má lineární geometrii, je běžné reprezentovat alkyn s lineární geometrií v trojné vazbě, což zpočátku ztěžuje počítání uhlíků. Cílem je vizualizovat vazby π, které omezují uhlíky v nich přítomné.

Názvosloví cykloalkanů

Cykloalkany jsou uhlovodíky, které mají uzavřený řetězec a jsou nasycené. Proto ve svém oficiálním názvu bude mít před názvem hlavního řetězce předponu „ciclo-“ a také předponu „-an-“, tradiční nasycené řetězce.

  • Příklady:

Struktura použitá v nomenklatuře uhlovodíku cyklobutanu, cykloalkanu.
Cyklobutan.

Monosubstituované cykloalkany (s větví) nesmějí mít číslování větve v oficiálním názvu, protože je to nadbytečné (přeci jen větev musí být na pozici 1).

Struktura použitá v nomenklatuře methylcyklopentanového uhlovodíku, cykloalkanu.
Methylcyklopentan.

Nicméně, existují-li více než dvě pobočky, musí být tyto očíslovány normálně úředním názvem, s číslem 1 upřednostněným z hlediska abecedního pořadí. Potom se číslování musí otočit ve směru nebo proti směru hodinových ručiček, aby ostatní větve měly co nejnižší číslo.

Struktura použitá v nomenklatuře uhlovodíku 1-ethyl-3-methylcykloheptan, cykloalkan.
l-ethyl-3-methylcykloheptan.

Všimněte si, že ethylová větev má číslo 1, protože písmeno E je v abecedě před písmenem M pro methyl. Poté se číslování cyklu otočilo proti směru hodinových ručiček, aby methylová větev měla co nejnižší číslo (3).

Názvosloví cykloalkenů

Cykloalkeny jsou uhlovodíky, které mají nenasycený řetězec, a proto mít infix „-en-“. Vzhledem k tomu, že je rozvětvený, bude mít prioritu nenasycenost, stejně jako alkeny.

  • Příklady:

Struktura použitá při pojmenování uhlovodíku cyklohexen, cykloalken.
cyklohexen.
Struktura použitá v uhlovodíkové nomenklatuře 6-isopropyl-4-methylcyklooktan, cykloalken.
6-isopropyl-4-methylcyklooktan.

V případě předchozí větvené struktury budou uhlíky 1 a 2 vždy uhlíky dvojky, ale budou očíslovány tak, aby větve měly co nejnižší počet. Isopropyl je však v abecedním pořadí před methylem, a proto se píše jako první (jsem před M).

Názvosloví aromátů

Aromatické uhlovodíky mají struktury, které mají povinně cyklické nebo hexagonální cykly obsahující tři střídající se dvojné vazby. Na střední škole je zachována velká část studia aromatických uhlovodíků benzen (C6H6). Benzen se řídí doporučeními IUPAC pro uhlovodíky s uzavřeným řetězcem, ale pro hlavní řetězec je akceptován název „benzen“..

Pro disubstituované benzenové sloučeniny již Iupac oficiálně nedoporučuje použití ortho deskriptorů umístění (o), meta (m) a para (p), nicméně takové lokátory jsou stále široce používány v testech a soutěžích, a proto budou citovány tady.

  • Příklady:

Struktura použitá v názvosloví methylbenzenového uhlovodíku, aromatické látky.
Methylbenzen.
Struktura použitá v názvosloví uhlovodíku 1,2-dimethylbenzeneortho-dimethylbenzeno-dimethylbenzen, aromatický.
1,2-dimethylbenzen, ortho-dimethylbenzen nebo o-dimethylbenzen.
Struktura použitá v názvosloví uhlovodíku 1,3-diethylbenzenemeta-diethylbenzenem-diethylbenzen, aromatický.
1,3-diethylbenzen, meta-diethylbenzen nebo m-diethylbenzen.
Struktura použitá v nomenklatuře uhlovodíku 1,4-dimethylbenzenpara-dimethylbenzenop-dimethylbenzen, aromatický.
1,4-dimethylbenzen, para-dimethylbenzen nebo p-dimethylbenzen.

Naftalen, který se skládá ze dvou kondenzovaných benzenových kruhů, má podle IUPAC pevné číslo:

Pevné číslování naftalenu, používané v nomenklatuře tohoto aromatického uhlovodíku.
Naftalen.

Proto musí být následující struktura pojmenována podle pevného číslování.

Struktura použitá v názvosloví uhlovodíku 4-ethyl-1,2-dimethylnaftalenu, aromatické látky.
4-ethyl-l, 2-dimethylnaftalen.

Vědět také: Jaké jsou hlavní organické funkce?

Vyřešená cvičení z názvosloví uhlovodíků

Otázka 1

(IME) Isopren je toxická organická sloučenina, která se používá jako monomer pro syntézu elastomerů prostřednictvím polymeračních reakcí. Vzhledem ke struktuře isoprenu, jaká je jeho nomenklatura Iupac?

Struktura izoprenu v otázce IME o nomenklatuře uhlovodíků.

A) 1,3-buten

B) 2-methylbutadien

C) 2-methylbuten

D) pentadien

E) 3-methylbutadien

Rozlišení:

Alternativa B.

Číslování struktury isoprenu, uhlovodíku, k označení jeho nomenklatury podle IUPAC.

Číslování struktury je znázorněno na předchozím obrázku. Při větvení na uhlíku 2 (větve by měly mít co nejmenší počet) mohou být nenasycenosti pouze na uhlíku 1 a 3, bez jiné možné polohy. Proto jsou z oficiálního názvu vypuštěny, protože je nadbytečné říkat buta-1,3-dien.

Proto název zůstává jako 2-methylbutadien.

otázka 2

(UEG) Níže uvedený uhlovodík je podle pravidel nomenklatury IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Struktura 3-ethyl-2-methyloktanu v otázce UEG o nomenklatuře uhlovodíků.

A) 3-ethyl-2-methyloktan.

B) 6-ethyl-7-methyloktan.

C) 3-isopropyloktan.

D) 2-methyl-3-ethyloktan.

Rozlišení:

Alternativa A.

Všimněte si číslování příslušného uhlovodíku na obrázku níže.

Číslování pro strukturu 3-ethyl-2-methyloktanu, uhlovodíku, jehož nomenklatura je uvedena podle Iupac.

Větví by mělo být co nejméně, takže číslování začíná úplně vpravo. Při psaní oficiálního názvu musí být pobočky umístěny v abecedním pořadí: 3-ethyl-2-methyloktan.

Zdroj

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Názvosloví organické chemie. Doporučení a preferovaná jména IUPAC 2013. Londýn: Royal Society of Chemistry, 2013.

Autor: Stefano Araujo Novais
Učitel chemie

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Teachs.ru
Kombinace práce a studia: studijní rutina pro ty, kteří pracují

Kombinace práce a studia: studijní rutina pro ty, kteří pracují

THE studijní rutina pro ty, kteří pracují je vytažen. Situace se stává únavnější, když se student...

read more
Ohmův zákon: definice, vzorec, palička, cvičení

Ohmův zákon: definice, vzorec, palička, cvičení

Na Ohmovy zákony dovolte nám vypočítat důležité fyzikální veličiny, jako je napětí, proud a elekt...

read more
Poměr mezi kruhovými pohyby

Poměr mezi kruhovými pohyby

Kruhové objekty mají četné aplikace v praktických situacích, při použití kladek a ozubených kol m...

read more
instagram viewer