Reakce na přidání jsou důležité akce s ohledem na organické syntézy, protože jejich prostřednictvím lze vyvinout zajímavé množství organických látek.
Aby došlo k adiční reakci, je nutné vytvořit dvě vazebná místa v uhlíkovém řetězci, k čemuž dochází jednoduše, když je řetězec nenasycený (přítomnost pí odkaz). Když je tedy spojení pí přerušeno, stránky se objeví v řetězci.
Skupinou látek, které lze navíc použít k syntézám, jsou cykloalkany nebo cyklany, skupina uhlovodíků s cyklickými a nasycenými řetězci. Unikají obecnému pravidlu sčítání, protože nemají pí odkaz, ale v závislosti na určitých podmínkách (teplo, kov katalyzátoru, kyselé prostředí) mohou podstoupit přerušení řetězce mezi dvěma atomy uhlíku, což způsobí, že se objeví dvě vazebná místa, aby se uskutečnila adice. Existuje však skutečnost, která použití těchto sloučenin omezuje. Faktem je hovor teorie prstencového napětí, navržená Adolfem V. Bayer v roce 1885.
Aby se sigma vazba mezi uhlíky přerušila, musí mezi uhlíky existovat určitá nestabilita. Tato nestabilita souvisí s úhlem vazeb mezi uhlíky. Podle Bayera úhel, který poskytuje a
velká stabilita pro odkaz sigma je 109,47Ó. Tedy řetězce, které mají úhel mezi uhlíky menší než 109,47Ó mají tendenci mít nestabilitu v sigma vazbách mezi uhlíky, které tvoří řetězce, což podporuje jejich rozbití spojené s ideálními vnějšími podmínkami.Jediné cykloalkany, které mají úhel menší než 109,47Ó mezi jeho uhlíky patří cyklopropan (60Ó), cyklobutan (90Ó) a cyklopentan (108Ó). Cyklopentan má úhel velmi blízký 109,47Ó má velmi stabilní sigma vazby, proto nemůže podléhat žádné adiční reakci. Níže uvádíme struktury těchto tří cykloalkanů:
Strukturní vzorec cyklopropanu, cyklobutanu a cyklopentanu
Pozorování: Jakýkoli cykloalkan, který má více než 5 uhlíků v řetězci, provede substituční reakci za příklad, a nikdy sčítání, protože sigma vazby mezi jejich atomy uhlíku jsou extrémně stabilní.
Adiční reakce, ke kterým může dojít u cykloalkanů, jsou v podstatě všechny, ale u cyklopentanu jediné, které může podstoupit, jsou hydrogenace a halogenace. Níže jsou uvedeny příklady přísad s cykloalkany a podmínky jejich výskytu:
a) Hydrogenace
Reakce cykloalkanu s molekulou vodíku za přítomnosti práškového kovového katalyzátoru (zinek, nikl nebo platina) v přítomnosti zahřívání (kolem 180 °CÓC). Při této reakci vznikne z cykloalkanu a alkan. V této reakci se po přerušení cyklu přidá jeden atom vodíku ke každému z uhlíků sigma vazby, která byla přerušena.
Adiční reakce v cyklobutanu za použití vodíku
b) Halogenace
Reakce cykloalkanu s molekulou halogenu (například chlor, brom, jod) za přítomnosti katalyzátoru chloridu železitého (FeCl).3). Při této reakci vznikne z cykloalkanu a organický halogenid se dvěma atomy halogenu v řetězci. Po přerušení cyklu máme přidání atomu halogenu na každý z uhlíků sigma vazby, která byla přerušena.
Adiční reakce v cyklobutanu s použitím bromu
c) Reakce s halogenhydridy (halogenidy kyselin)
Reakce cykloalkanu s molekulou anorganického hydrátu obsahujícího halogen (HCl. HBr, HI). Protože se jako reaktant používá kyselina, katalyzátor se nepoužívá. Při této reakci vznikne z cykloalkanu a organický halogenid s pouze jedním atomem halogenu v řetězci. Po přerušení cyklu máme přidání atomu vodíku na jeden z uhlíků sigma vazby, která byla přerušena, a halogenu na druhý uhlík. Dodržování Markovnikovova pravidla (H na nejvíce hydrogenovaném uhlíku a halogen na nejméně hydrogenovaném uhlíku).
Poznámka: Vyskytuje se pouze u cyklopropanu a cyklobutanu.
Adiční reakce v cyklopropanu za použití kyseliny chlorovodíkové
Poznámka: Vyskytuje se pouze u cyklopropanu a cyklobutanu.
d) Hydratace
Reakce cykloalkanu s molekulou vody v přítomnosti kyseliny sírové a zahřívání. Při této reakci vznikne z cykloalkanu a monoalkohol (alkohol s pouze jednou OH skupinou v řetězci). Po přerušení cyklu máme přidání atomu vodíku na jeden z uhlíků sigma vazby, která byla přerušena, a hydroxylu (OH) na druhý uhlík. Dodržování Markovnikovova pravidla (H na nejvíce hydrogenovaném uhlíku a hydroxyl na nejméně hydrogenovaném uhlíku).
Poznámka: Vyskytuje se pouze u cyklopropanu a cyklobutanu.
Adiční reakce v cyklopropanu za použití kyseliny chlorovodíkové
Ode mě, Diogo Lopes Dias
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm
