Sulfonační reakce. Studium sulfonačních reakcí

Stejně jako halogenační a nitrační reakce uvedené v textech "Organické halogenové reakce" a "Organické nitrační reakce”, Sulfonační reakce jsou organické substituční reakce.

V těchto reakcích je jeden nebo více atomů vodíku připojených k jednomu z uhlíkových řetězců nebo atomů uhlíku aromatického kruhu nahrazeno jednou nebo více sulfonovými skupinami (─ SO₃H) koncentrované kyseliny sírové (H₂POUZE₄).

Strukturní vzorec kyseliny sírové lze vyjádřit následujícími způsoby:

Tento typ reakce se normálně vyskytuje v alkanech a aromátech.

V případě alkanů probíhá tato reakce horká a s kyselinou reagují pouze ty s více než 6 uhlíky kyselina sírová, protože pokud má méně uhlíku, bude molární hmotnost alkanu nízká a dojde k velmi prudké oxidaci, která zničí alkanu.

Podívejte se na několik příkladů monosulfonačních reakcí:

1. příklad- Monosulfonace v alkanu (hexanu):

H POUZE₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ SO₃H →H₂Ó + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

POUZE₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Vytvoří se směs sloučenin.

2. příklad- Monosulfonace benzenu: V tomto případě benzen reaguje s dýmavou kyselinou sírovou, to znamená, že obsahuje přidaný oxid sírový (SO₃). Pokud použijeme čistou kyselinu sírovou, reakce bude probíhat velmi pomalu.

Dále máme benzensulfonační reakci, při které vzniká kyselina benzensulfonová. V mechanismu této reakce je vidět, že všechny kroky jsou v chemické rovnováze a probíhá při pokojové teplotě:

V případě jiných aromátů (deriváty benzenu) dochází také k nahrazení jednoho z atomů vodíku přímo spojených s benzenovým kruhem. Je však nutné se podívat na to, která funkční skupina je již připojena k prstenci, aby bylo možné určit umístění další náhrady. Abyste pochopili, jak se to děje, přečtěte si texty "Radikály řízení v benzenovém kruhu" a "Elektronické efekty radikálů meta a ortho-to-directors”.

Jednou z aplikací sloučenin získaných při sulfonačních reakcích je to, že některé soli, jako jsou soli používané v detergentech, jsou odvozeny od těchto sulfonových kyselin. Mají dlouhý řetězec a příkladem je str. dodecylsulfonát sodný:

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm