Na hydratační reakce v alkadienes oni jsou adiční reakcetj. složky (hydronium a hydroxid) molekuly vody se přidají k alkadienu.
Vy alkadienes jsou uhlovodíky, které mají otevřený řetězec a dvě dvojné vazby (tvořené sigmou a pí) mezi uhlíky, jak vidíme v následující struktuře:
Strukturní vzorec alkadienu
pro hydratační reakce u alkadienů je nutné, aby vazba pí přítomná v dvojné vazbě byla přerušena vlivem tepla a kyseliny sírové (H2POUZE4). Po rozbití vazby pí se objeví dvě vazebná místa, každé na jednom z uhlíků zapojených do dvojné vazby.
Vznik vazebných míst s narušením vazby pí
Vzhled vazebných míst na molekule alkadienu je nezbytný pro ionty (H+ a oh-) z vody se přidávají do alkadienu za vzniku například dialkoholu (alkohol se dvěma hydroxyly).
Přidání H+ a oh- ve struktuře alkadienu
POZNÁMKA: Přidání H+ a oh- ve struktuře alkadienu následuje Markovnikovovo pravidlo, tj. H+ váže se na nejvíce hydrogenovaný uhlík a OH- váže se na méně hydrogenovaný uhlík.
Příklad aplikace pravidla Markovnikova při hydrataci alkadienů
Jelikož existují různé typy alkadienů s ohledem na polohu dvojných vazeb, je možné, že hydratace alkadienu tvoří různé sloučeniny. Viz následující případy:
→ Nahromaděný nebo kondenzovaný alkadien
Jedná se o alkadien, který má dvě dvojné vazby současně zahrnující tři atomy uhlík, to znamená, že neexistuje žádná jednoduchá vazba oddělující uhlíky zapojené do vazeb čtyřhra.
Strukturní vzorec nahromaděného alkadienu
Během hydratační reakce střídavého alkadienu jsou vazby pí rozbité, což je H+ přidán k více hydrogenovaným uhlíkům a OH- přidáno k méně hydrogenovaným uhlíkům:
Akumulovaná rovnice hydratace alkadienu
Máme za to, že při hydrataci nahromaděného alkadienu přijímá stejný atom uhlíku dva hydroxyly a tvoří dvojitý alkohol, což je nestabilní struktura.
Struktura dvojče vytvořeného alkoholu
Jelikož je dvojitý alkohol nestabilní, dochází k tvorbě molekuly vody se složkami dvou hydroxylových skupin a k vytvoření vazby pí mezi uhlíkem a kyslíkem.
Tvorba ketonu z dvojitého alkoholu
Hydratační reakce nahromaděných alkadienů proto povede k tvorbě a keton.
→ Konjugovaný nebo alternativní alkadien
Jedná se o alkadien, který má dvě dvojné vazby současně zahrnující čtyři atomy uhlíku, to znamená, že existuje jednoduchá vazba oddělující uhlíky zapojené do vazeb čtyřhra.
Strukturní vzorec střídavého alkadienu
U střídavých alkadienů dochází k rezonanci jejich dvojných vazeb. To znamená, že elektrony vazby pí mění polohu (červené šipky), jako v následujícím diagramu:
Schematické znázornění rezonance ve střídavém alkadienu
Obecně máme vzhled dvojné vazby přesně mezi uhlíky, kde byly dříve tyto dvě dvojice a vytvoření dvou vazebných míst, jednoho na každém uhlíku, který již netvoří dvojnou vazbu (v příkladu, uhlíky 1 a 4). Uhlíky 1 a 4 řetězce obdrží H+ a oh- z vody.
Částečná hydratace ve střídavém alkadienu
Po rezonanci je vazba pí nové dvojné vazby přerušena a H+ a oh- se přidají k molekule alkadienu. OH se přidává k uhlíku nejblíže k první přidané OH skupině, protože prochází elektronickou přitažlivostí skupiny, která je více elektronegativní.
Ukončení hydratace ve střídavém alkadienu
Kvůli rezonanci říkáme, že střídavý alkadien podstoupil hydrataci 1,4 a vytvořil dialkohol.
→ Alkadien izolován
Jedná se o alkadien, který má dvě dvojné vazby zahrnující alespoň pět atomů současně. uhlíku, to znamená, že existují alespoň dvě jednoduché vazby oddělující uhlíky zapojené do vazeb. čtyřhra.
Strukturní vzorec izolovaného alkadienu
Během hydratační reakce izolovaného alkadienu se porušují vazby pí, H+ přidán k více hydrogenovaným uhlíkům a OH- přidáno k méně hydrogenovaným uhlíkům.
Izolovaná rovnice pro hydrataci alkadienu
Proto po přidání izolovaného alkadienu dochází pouze k tvorbě diaalkoholu.
Podle mě. Diogo Lopes Dias
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm