Substituční reakce v benzenu

Jeden substituční reakce je založen na výměně mezi složkami dvou různých reagencií. Sloučeniny s větší stabilitou (nasycené, tj. Pouze s jednoduchými vazbami mezi uhlíky) tento proces podstoupí s větší pravděpodobností. Benzen to však také dokáže.

Víme to ve struktuře benzen existují tři dvojné vazby (tři vazby pí), to znamená, že tato sloučenina je nenasycená, ale tyto dvojníky podléhají fenoménu rezonance (střídání polohy tří vazeb pí) po celou dobu. Z tohoto důvodu má jeho struktura větší stabilitu, protože vazby procházejí všemi uhlíky.

Substituční reakce, které mohou nastat v benzenu, jsou:

• Halogenace;

• Nitrace;

• Sulfonace;

• Alkylace;

• Acylace.

a) Halogenace

Při této reakci benzen interaguje s halogeny (Br₂, Cl₂ Ahoj₂), vždy za přítomnosti katalyzátoru, kterým může být anorganická sůl (AlCl₃, FeCl₃ a FeBr₃). Proces probíhá výměnou benzenového vodíku za atom halogenu. Výsledkem je tvorba organického halogenidu a halogenovaný hydrid. Viz příklad:

Rovnice představující halogenaci benzenu za použití molekulárního chloru (Cl₂)

b) Nitrace

Při této reakci benzen interaguje s kyselinou dusičnou (HNO₃), vždy za přítomnosti katalyzátoru na bázi kyseliny sírové (H₂POUZE₄) a topení. Proces probíhá výměnou vodíku z benzenu za skupinu NO₂ kyseliny. Výsledkem je vznik a nitrosloučenina a voda.

Rovnice představující nitraci benzenu za použití kyseliny dusičné

c) Sulfonace

V této reakci benzen interaguje s kyselinou sírovou (H₂POUZE₄), vždy za přítomnosti katalyzátoru na bázi oxidu sírového (SO₃) a topení. Proces probíhá výměnou vodíku z benzenu skupinou SO₃H kyseliny. Výsledkem je vznik kyselina sulfonický a voda.

Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)

Rovnice představující sulfonaci benzenu za použití kyseliny sírové

d) Alkylace

V této reakci benzen interaguje s a organický halogenid (R-X), vždy s přítomností katalyzátor chlorid hlinitý (AlCl₃) a topení. Proces probíhá výměnou vodíku z benzenu skupinou R (organický substituent) z halogenidu. Výsledkem je tvorba rozvětveného aromatického uhlovodíkua anorganickou kyselinu (HX).

Rovnice představující alkylaci benzenu za použití chlormethanu

e) Acylace

V této reakci benzen interaguje s halogenidem kyseliny, který může být reprezentován ethanoylchloridem:

Strukturní vzorec ethanoylchloridu

Reakce probíhá za přítomnosti katalyzátor chlorid hlinitý (AlCl₃) a dochází k výměně jednoho vodíku z benzenu za celou halogenidovou skupinu (s výjimkou X-halogenu). Výsledkem je vznik a keton a anorganická kyselina (HX). Viz příklad:

Rovnice představující acylaci benzenu za použití ethanoylchloridu

Podle mě. Diogo Lopes Dias

Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:

DNY, Diogo Lopes. "Substituční reakce v benzenu"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Zpřístupněno 27. června 2021.