Stejně jako halogenační a nitrační reakce uvedené v textech "Organické halogenové reakce" a "Organické nitrační reakce”, Sulfonační reakce jsou organické substituční reakce.
V těchto reakcích je jeden nebo více atomů vodíku připojených k jednomu z uhlíkových řetězců nebo atomů uhlíku aromatického kruhu nahrazeno jednou nebo více sulfonovými skupinami (─ SO3H) koncentrované kyseliny sírové (H2POUZE4).
Strukturní vzorec kyseliny sírové lze vyjádřit následujícími způsoby:
Tento typ reakce se normálně vyskytuje v alkanech a aromátech.
V případě alkanů probíhá tato reakce horká a s kyselinou reagují pouze ty s více než 6 uhlíky kyselina sírová, protože pokud má méně uhlíku, bude molární hmotnost alkanu nízká a dojde k velmi prudké oxidaci, která zničí alkanu.
Podívejte se na několik příkladů monosulfonačních reakcí:
1. příklad- Monosulfonace v alkanu (hexanu):
H POUZE3H
│ │
H3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ─ SO3H →H2Ó + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 CH2 CH3 +
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
POUZE3H SO3H
│ │
+ H3C─C * H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C * ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Vytvoří se směs sloučenin.
2. příklad- Monosulfonace benzenu: V tomto případě benzen reaguje s dýmavou kyselinou sírovou, to znamená, že obsahuje přidaný oxid sírový (SO3). Pokud použijeme čistou kyselinu sírovou, reakce bude probíhat velmi pomalu.
Dále máme benzensulfonační reakci, při které vzniká kyselina benzensulfonová. V mechanismu této reakce je vidět, že všechny kroky jsou v chemické rovnováze a probíhá při pokojové teplotě:
V případě jiných aromátů (deriváty benzenu) dochází také k nahrazení jednoho z atomů vodíku přímo spojených s benzenovým kruhem. Je však nutné se podívat na to, která funkční skupina je již připojena k prstenci, aby bylo možné určit umístění další náhrady. Chcete-li pochopit, jak se to děje, přečtěte si texty "Radikály řízení v benzenovém kruhu" a "Elektronické efekty radikálů meta a ortho-to-directors”.
Jednou z aplikací sloučenin získaných při sulfonačních reakcích je to, že některé soli, jako jsou soli používané v detergentech, jsou odvozeny od těchto sulfonových kyselin. Mají dlouhý řetězec a příkladem je p. dodecylsulfonát sodný:
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Sulfonační reakce"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.
