V roce 1874 nizozemský chemik Jacobus Henrique van’t Hoff (1852-1911) a francouzský chemik Joseph Achille le Bel (1847-1930) prostřednictvím matematických teorií nezávisle navrhl existenci uhlíků asymetrický.
V té době byli silně kritizováni, zejména van’t Hoffem, slavným německým chemikem Adolphem Wilhelmem Kolbem (1818-1884). Kolbe se však mýlil, dnes víme, že existuje asymetrický uhlík, a to natolik, že v roce 1901 nebyl Van Hoff prvním chemikem, který získal Nobelovu cenu.
van’t Hoff (vlevo) a Kolbe (vpravo)
Jednou z nezbytných podmínek pro optickou aktivitu molekuly je to, že je asymetrická. Jedním ze způsobů, jak zkontrolovat, zda je asymetrický, je podrobně prostudovat jeho strukturu a zjistit, zda obsahuje alespoň jeden asymetrický uhlík.
Co je to asymetrická molekula a asymetrický uhlík?
Něco symetrického je něco, co má alespoň jednu rovinu symetrie. Pokud například rozřízneme tenisovou raketu na polovinu, budou dvě výsledné části přesně stejné. Pokud je navíc umístíme před ploché zrcadlo, vytvoří stejný obraz.
Struktury, které nepodporují rovinu symetrie, se nazývají asymetrický. Příkladem je naše ruka, protože pokud ji umístíme před zrcadlo, vytvoří o sobě jiný obraz. Pokud dáme pravou ruku, bude obrázek levou rukou a naopak. Dalším důležitým bodem je, že se nepřekrývají.
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Proto se také nazývá asymetrický uhlík chirální uhlík, odkud toto slovo pochází khéir což v řečtině znamená ruka.
Příkladem asymetrické molekuly je thalidomid, jehož struktura je uvedena níže:
Tečka umístěná s hvězdičkou (*) odpovídá asymetrickému uhlíku má čtyři kovalentní vazby, které jsou vytvořeny s různými atomy nebo skupinami atomů.
Níže je uhlík se čtyřmi různými ligandy před zrcadlem. Všimněte si, že obrázek nelze překrýt původní strukturou:
Dvě molekuly získané výše jsou optické izomery nebo enantiomery.
Vrátíme-li se k případu thalidomidu, vzhledem k tomu, že obsahuje asymetrický uhlík, výsledkem je, že molekula začne mít nepřekonatelný obraz, který odpovídá jiné látce. Takže máme dva izomery thalidomidu s extrémně odlišnými vlastnostmi.
Jeden z těchto (R) izomerů má sedativní vlastnosti. Koncem padesátých let se proto začal používat jako uklidňující prostředek a pomoc při spánku pro těhotné ženy. To vyvolalo tragédii, protože jeho (S) enantiomery byly také smíchány s drogou. Tento izomer je zase teratogenní a vedl mnoho těhotných žen k tomu, aby jejich děti měly atrofované ruce, nohy, paže a chodidla.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Asymetrický nebo chirální uhlík“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Přístup 27. června 2021.
