Ó benzen je to nejdůležitější aromatický uhlovodík pro organickou chemii. K jeho objevu došlo v roce 1825 fyzikem a chemikem Michaelem Faradayem (1791-1867) v osvětlovacím plynu používaném v té době v Londýně. V roce 1834 se dalšímu vědci, chemikovi Eilhardtovi Mitscherlichovi, podařilo určit, že jeho molekulární vzorec byl složen ze šesti atomů uhlíku a šesti atomů vodíku. (C6H6).
Chemici však dlouho nemohli přijít na to, jaký bude strukturní vzorec benzenu. Všechny navrhované struktury, jak je uvedeno níže, nevysvětlovaly reakce zahrnující tuto sloučeninu a její chemické chování.
Odpověď na toto zajímavé hledání přišla v roce 1865prostřednictvím německé lékárny Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Je dobře známo, že Kekulé dostal pomoc při vývoji benzenové struktury a sen, ve kterém viděl hada kousajícího vlastní ocas. Následující text je převzat z projevu, který učinil v roce 1890 u příležitosti 25. výročí oznámení benzenového vzorce:
"Seděl jsem a psal svou učebnici, ale práce nepostupovala; moje myšlenky byly jinde. Otočil jsem židli k ohni a dřímal. Atomy se znovu odrážely před mýma očima [Kekulé předtím snil o atomech „odrážejících“ se mu před očima]. V tuto chvíli se menší skupiny držely skromně v pozadí. Moje mentální oko, které bylo naostřeno opakovanými vizemi stejného typu, nyní dokázalo rozlišit větší struktury od více konformací: dlouhé řady, někdy těsnější, všechny spárované dohromady a propletené v pohybu, jako a had. Ale podívej! Co to bylo? Jeden z hadů si popadl vlastní ocas a ten tvar se mi posměšně otočil před očima. Probudil jsem se jako paprsek světla; a pak jsem také zbytek noci strávil vývojem důsledků hypotézy. “ (BENFEY, 1958, str. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Zásluha Kekulého za objevení benzenového vzorce samozřejmě není jen díky snu, protože to byl jen důsledek dnů, kdy pilně studoval myšlenky, které sám vytvořil, o valencích atomů a povaze jejich Připojení. Sen přišel dokončit jeho teorii benzenu. Z tohoto důvodu řekl:
"Učme se, pánové, snít, a pak možná najdeme pravdu ..." ale vyvarujme se jejich zveřejnění, než otestujeme sny skutečným světem. “(
Byl to dokonce Kekulé, kdo navrhl a potvrdil tetravalenci uhlíku (kapacita, kterou uhlík musí vytvořit, aby vytvořil čtyři vazby).
Strukturní vzorec, který navrhl Kekulé pro benzen, byl tedy ten, že šest atomů uhlíku a šest atomů vodíku by tvořilo šestihranný kruh (jako had kousající si vlastní ocas). V jeho původní hypotéze existovaly pouze jednoduché vazby mezi uhlíky. Krátce poté však byla tato hypotéza vylepšena přidáním pár struktur v rovnováze se střídavými dvojnými vazbami.
Kekulé tedy očekával myšlenku rezonance benzenového kruhu, která se objevila až v roce 1930.
Tento Kekulého objev byl opravdu velmi důležitý a poznačil historii, protože prostřednictvím něj lze syntetizovat několik dalších organických sloučenin.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, sv. 35, 1958, str. 21. In: USBERCO, João a SALVADOR, Edgar. Chemistry 3: Organic Chemistry. Svazek 3. 6. vyd. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
