Thalidomid je lék, který se v Evropě v 50. a 60. letech začal široce prodávat jako sedativum ke zmírnění nevolnosti těhotných žen. Byl vyroben ve formě racemické směsi, tj., Jak je vidět níže, molekuly Tato sloučenina je asymetrická, protože má chirální uhlík (uhlík se čtyřmi různými ligandy navzájem). To znamená, že thalidomid má dva prostorové izomery nebo stereoizomery, které se lépe nazývají enantiomery, protože jsou vzájemným zrcadlovým obrazem:
Enantiomery thalidomidu mají optickou aktivitu. pravotočivý nebo enantiomer (R) posune rovinu polarizovaného světla doprava a levotočivý nebo enantiomer (S) posune rovinu polarizovaného světla doleva. Racemická směs je tedy opticky neaktivní, protože obsahuje stejné části těchto dvou enantiomerů.
Tento rozdíl v prostorové konformaci atomů však nakonec vede k různým biologickým vlastnostem, tj. Různým činnostem prováděným v živém organismu. Postupem času se zjistilo, že pouze pravý izomer nebo (R) byl zodpovědný za analgetické, sedativní a předcitlivé vlastnosti, zatímco thalidomid levogira
(S) je teratogenní, to znamená, že způsobuje mutace plodu.Z tohoto důvodu během zmíněných desetiletí asi 12 tisíc dětí se narodilo s malformacemi. Mezi vedlejší účinky, které může thalidomid způsobit u plodů, patří: neúplný vývoj nebo vadné končetiny, malformace srdce (například absence síní), střeva, dělohy a žlučníku žlučové; účinky na svaly očí a obličeje, hluchota, vady holenní a stehenní kosti a, jak ukazuje následující obrázek, palec se třemi klouby:
Vrozená vada nohou, jeden z účinků užívání thalidomidu na plody*
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
estRoste zájem o chiralitu thalidomidu i dalších léků. V současné době je užívání thalidomidu zakázáno těhotným ženám a ženám, které nepoužíváte dvě antikoncepční metody pod přísným lékařským dohledem.
Je důležité zdůraznit, že i když má droga pouze (R) enantiomer, stále vede k malformacím plodů, protože v organismu pravotočivý izomer prochází racemizací a vzniká levotočivý izomer, který je teratogenní.
Kromě toho stále existuje nebezpečí, protože thalidomid je velmi účinný lék proti na jiné nemoci, jako je malomocenství. Proto Anvisa (Národní agentura pro zdravotní dohled), na Reřešení kolegiálního výboru - RDC / Anvisa č. 11, ze dne 22. března 2011, stanoví kontrolu látky a léčiva thalidomid. V průběhu roku 2013 The Anvisapropagoval školení za účelem vedení odborníci podílející se na kontrole drogy Thalidomid, čímž se zvyšuje riziko neodmyslitelnou součástí této látky, diskutovat a vyjasnit pochybnosti o předmětu, kromě toho, aby se zabránilo odchylce od toho lék.
* Obrázek kreditu: Autor:Otis Historical Archives Národní muzeum zdraví a medicíny/ Zdroj: Wikimedia Commons.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Thalidomid"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.
