THE optická izomerie nastává, když dvě nebo více sloučenin mají stejný molekulární vzorec, ale liší se optickou aktivitou, tj. odchylkou roviny polarizovaného světla.
Jednou z charakteristik nezbytných pro optickou aktivitu je, že molekula je asymetrická a jedním ze způsobů, jak to ověřit, je pozorování, zda má alespoň jeden atom asymetrický nebo chirální uhlík.
Stručně řečeno, atom uhlíku je asymetrický, pokud má všechny své ligandy odlišné od sebe navzájem. U cyklických sloučenin bereme v úvahu ligandy mimo kruh a ligandy ve směru hodinových ručiček a proti směru hodinových ručiček v kruhu.
Zvažte například případ kyseliny mléčné ukázaný níže:
Ach
│
H3C ─ C * ─ COOH
│
H
Všimněte si, že čtyři ligandy (4 komplexní struktury a nejen 4 atomy okamžitě připojené k atomu C *) se navzájem liší. Proto má tato molekula asymetrický nebo chirální uhlík.
Výsledkem je, že tato sloučenina má dva opticky aktivní izomery, které jsou vzájemným zrcadlovým obrazem a nelze je překrývat:
Ach │ HO
│ │ │
H3C ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
zrcadlo
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Tyto izomery se nazývají enantiomery, v enantimorfy (z řečtiny enantioesnaproti; morpho, tvar) nebo optické antipody. Liší se tím, že když polarizované světlo prochází těmito sloučeninami, jedna z nich posune rovinu tohoto světla doprava (ve směru hodinových ručiček) a pak se nazývá pravák (symbolizovaný d nebo znaménkem +), zatímco druhý enantiomer posouvá rovinu polarizovaného světla doleva a nazývá se levogyro (ℓ nebo -).
Úhel, pod kterým se odchylují od roviny polarizovaného světla, je stejný, ale s opačnými znaménky.
Kromě těchto dvou opticky aktivních izomerů mají molekuly pouze s jedním asymetrickým uhlíkem také opticky neaktivní izomer, tj. Ten, který neposune rovinu polarizovaného světla. Tento izomer se nazývá racemická směs, který se skládá ze směsi přesně 50% pravého izomeru a 50% levého izomeru. Vzhledem k tomu, že odchylky, které každý z nich způsobuje, mají stejnou hodnotu, ale v opačných směrech jeden končí zrušením účinku druhého a výsledkem je, že racemická směs je opticky neaktivní externí kompenzací.
Stručně, pro molekuly s asymetrickým atomem uhlíku budeme mít vždy:
- 2 opticky aktivní izomery (dextrogyro a levogyro);
- 1 opticky neaktivní izomer (racemická směs).
* Autor obrázku: LHcheM
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekula s asymetrickým uhlíkem a optickými izomery"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.
