THE stereoizomerismus, také známý jako Vesmírný izomerismus, je typ izomerismu, ve kterém jsou jeho izomery rozlišeny vazbami mezi jejich atomy, které jsou v prostoru uspořádány odlišně.
Existují dva typy stereoizomerů, diastereoizomery a enantiomery. Diastereoizomery jsou geometrické izomery typu cis-trans, které nejsou vzájemnými zrcadlovými obrazy, zatímco enantiomery jsou optické izomery, které jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy.
Mluvit trochu o cis-trans diastereoisomer, vyskytuje se pouze ve sloučeninách, které jsou nenasycené nebo cyklické. Proč se nevyskytuje ve sloučeninách nasycených řetězců, to znamená, že mají pouze jednoduché vazby mezi uhlíky?
Může se stát, že budeme zmateni, když si myslíme, že určité nasycené sloučeniny jsou diastereoizomery, i když ve skutečnosti představují stejnou sloučeninu. Například níže máme tři prostorové konformace atomů 1,2-dichlorethanu:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — C — C — H H — C — C — ClH — C — C — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Jsou to tři diastereoizomery? Ne. Vlastně, tři molekuly jsou ze stejné sloučeniny. Stává se, že jednotlivé vazby nebo sigma (σ) mezi uhlíky mohou procházet rotacemi, což má za následek různá atomová uspořádání.
Podívejte se, jak se to děje ve schématu níže s etanem:
Tyto sloučeniny, které jsou ve skutečnosti stejnou sloučeninou, neprovádějí geometrický cis-trans izomerismus, ale nazývají se konformační izomery, protože se liší pouze v konformaci svých atomů způsobenou rotací kolem jednoduché vazby.
Jedním ze způsobů, jak tyto molekuly reprezentovat, aby bylo snadné vizualizovat rotaci osy připojení, je prostřednictvím Newmanova projekce, ve kterém se uvažuje, jako by rovina vidění byla přesně na ose vazby mezi uhlíky a jsou reprezentovány středovou kružnicí. Viz Newmanova projekce etanu:
Můžeme také reprezentovat tyto různé konformace prostřednictvím vzorec na stojanech:
Tato volná rotace vazební osy se již nevyskytuje v nenasycených sloučeninách nebo v cyklech. Představte si například, že postavíme jednoduchý model představující dva uhlíky dvěma kuličkami polystyrenu spojenými párátkem v nich uvíznutým.
Když máme jedno párátko a držíme jednu z koulí, druhá se může snadno otáčet kolem své vlastní osy, stejně jako to dělá s jednoduchým vázáním.
Pokud však umístíme ještě jedno párátko spojující dvě koule, nebudeme schopni držet jednu kouli a otáčet druhou. Pokud to uděláme, párátka se zlomí. Podobně, když existuje vazba pí a sigma (dvojná vazba), existuje překážka v rotaci uhlíků.
Proto v níže uvedeném případě, ve kterém máme dvojnou vazbu mezi uhlíky, nejde o dva konformační izomery, tj. Dvě konformace pro stejnou molekulu; ve skutečnosti máme dva cis-trans diastereoizomery:
Více informací o tomto typu izomerismu naleznete v textu Geometrické nebo cis-trans izomery.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Konformační izomerismus“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.
