Diferenciace aldehydů a ketonů

Vy aldehydy a ketony jsou to velmi podobné organické funkce. Oba mají ve své struktuře karbonylovou funkční skupinu (C = O), s jediným rozdílem, že v případě aldehydy, vždy se objeví na konci uhlíkového řetězce, to znamená, že jeden z karbonylových uhlíkových ligandů je vodík; ketony mají karbonyl mezi dvěma dalšími atomy uhlíku.

Aldehydy funkční skupina:Funkční skupina ketonů:

Ó Ó
 ║ ║
 C C ─ H C C ─ C

Z tohoto důvodu existují případy funkčního izomerismu mezi aldehydy a ketony. Například níže uvádíme dva funkční izomery, které mají stejný molekulární vzorec (C₃H₆O), ale jeden je aldehyd (propanal) a druhý je keton (propanon). Podívejte se, jak to zcela mění jejich vlastnosti a aplikace:

Příklad izomerismu funkce mezi aldehydem a ketonem

Představte si, že jste v laboratoři a najdete lahvičku s bezbarvou kapalinou, která má pouze molekulární vzorec C.₃H₆Ó. Co byste udělali, abyste zjistili, zda je to keton nebo aldehyd?

Chcete-li vyřešit takové problémy, existují způsoby diferenciace aldehydů a ketonů na základě reakce těchto sloučenin proti slabým oxidačním činidlům

. Jak je ukázáno níže, když čelí slabým oxidantům, aldehydy reagují oxidací, zatímco ketony nereagují. Říkáme toaldehydy působí jako redukční činidla, ale ketony ne, reagují pouze jako redukční činidla při kontaktu s energetickými oxidanty.

Aldehydy + Slabá oxidační činidla → karboxylová kyselina
Ó
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

Ketony + slabá oxidační činidla → Nereagujte
Ó
║
C ─ C ─ C + [O] → Nedojde k žádné reakci

Na základě toho stačí provést tuto reakci a zjistit, zda sloučenina reaguje nebo ne. Pokud reaguje, víme, že je to aldehyd; pokud nereaguje, je to keton.

Kromě toho jsou produkty vytvořené v těchto oxidačních reakcích aldehydu docela viditelné, přičemž dochází ke změnám barvy, jak bude ukázáno později.

Existují tři hlavní metody rozlišení aldehydů a ketonů, které jsou:

1 - Tollens Reaktivní: Toto činidlo je a amoniakální roztok dusičnanu stříbrného, ​​tj. obsahuje dusičnan stříbrný (AgNO₃) a přebytek hydroxidu amonného (NH₄ACH):

AgNO₃ + 3 NH₄OH → Ag (NH₃)ACH + NH₄NA₃ + 2 H₂Ó
Tollens Reactive (pojmenovaný podle německého chemika Bernharda Tollensa (1841-1918))

Jak je vysvětleno v textu Výroba stříbrného zrcadla, když je aldehyd uveden do kontaktu s Tollens reaktivní, je oxidován na odpovídající karboxylovou kyselinu, zatímco ionty stříbra jsou redukovány na Ag⁰ (kovové stříbro). Pokud se tato reakce provádí například ve zkumavce, usazuje se toto kovové stříbro na stěnách zkumavky, což vede k vytvoření filmu zvaného stříbrné zrcadlo. Tento pozorovaný výsledek je velmi krásný a používá se v procesu výroby průmyslových zrcadel.

Reakce, která probíhá, lze vyjádřit následovně:

Ó
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ → 2 NH₄⁺

Ó Ó
║║
R C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂Ó → R C ─ OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
aldehyd Tollens reaktivníkarboxylová kyselina kovové stříbro (stříbrné zrcadlo)

Na druhou stranu, pokud necháme keton reagovat s Tollensovým činidlem, nedojde k tvorbě kovového stříbra, protože ketony nemohou redukovat ionty Ag.⁺.

2 - Fehling Reaktivní: Tato reaktivní je modrý roztok síranu měďnatého II (CuSO₄) v bazickém prostředí, protože se smísí s dalším roztokem vytvořeným hydroxidem sodným (NaOH) a vínanem sodným a draselným (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). K roztoku síranu měďnatého II se přidá vinan, aby se stabilizoval a zabránilo se jeho srážení.

KUSO₄ + 2 NaOH → Na₂POUZE₄ + Cu (OH)₂
^{Fehling Reactive (pojmenovaný podle německého chemika Hermanna von Fehlinga (1812-1885))}

Při kontaktu s Fehlingovou reaktivní aldehyd tvoří oxidací karboxylovou kyselinu, zatímco ionty mědi (Cu)²⁺) přítomné ve středu jsou redukovány a vytvářejí červenohnědou sraženinu (více jako cihla), kterou je oxid měďný. Ketony na druhou stranu nereagují - protože nemohou redukovat ionty Cu²⁺.

Ó
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)₂ → R ─ C ─ OH + Osel₂Ó + 2 H₂Ó
aldehyd červenohnědá sraženina

3- Benediktův reaktivní: Tato reaktivní látka je také tvořena roztokem síranu měďnatého II (Cu (OH)₂) v základním médiu, ale smíchá se s citrátem sodným.

Stejně jako u Fehlingova činidla existují i ​​v případě reakce mezi aldehydem a Benediktovým činidlem ionty mědi (Cu²⁺) přítomné v médiu, které jsou redukovány a tvoří červený oxid měďný.

Toto činidlo je široce používáno v testech k detekci přítomnosti a obsahu glukózy v moči. Glukóza má ve své struktuře aldehydovou skupinu, takže pro tyto testy reaguje s Benediktovým činidlem přítomným v pásech. Odtud stačí porovnat barvu pásky s barvou stupnice na obalu produktu.

Benediktovo činidlo se používá ke stanovení obsahu glukózy v moči.

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm