Kompenzační izomerismus nebo metamerismus je typ plochá izomerieTo znamená, že rozdíl mezi izomery lze identifikovat analýzou plochého strukturního vzorce molekuly.
Slovo „metameria“ pochází z fotbalová branka, což znamená "změna" a pouhý, což znamená „části“. U tohoto typu izomerismu se to přesně děje: změna polohy v části molekuly a tato „část“ je heteroatom.
Heteroatom je jakýkoli chemický prvek, který se objevuje v uhlíkovém řetězci mezi dvěma atomy uhlíku.
Tím pádem, máme, že v kompenzační izomérii nebo metamerismu se izomery rozlišují podle umístění heteroatomu v řetězci.. To znamená, že se jedná o speciální druh poziční izomerismus.
Je důležité si uvědomit, že tyto izomery mají stejnou funkční skupinu a stejný typ řetězce. (normální nebo rozvětvený, otevřený nebo uzavřený a bude vždy heterogenní kvůli přítomnosti heteroatom).
Heteroatomy, které se v organických sloučeninách objevují navázané na uhlík, jsou obecně kyslík, dusík a síra. Metamerismus se proto obvykle vyskytuje v etherech, esterech, thioetherech, aminech (monosubstituovaných nebo disubstituovaných) a amidech.
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Níže uvádíme dva příklady toho, jak k tomu dochází u etherů s otevřeným a uzavřeným řetězcem:
- Dvě níže uvedené sloučeniny mají stejnou funkci (ether), stejný molekulární vzorec (C4H10O) a stejný typ řetězce (otevřený, normální a heterogenní), ale liší se, protože kyslík je na různých místech. V první molekule je mezi uhlíky 1 a 2 a ve druhé se objevuje mezi uhlíky 2 a 3:
H3C ─ Ó ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C CH2 ─ Ó ─ CH2 ─ CH3
methoxypropan ethoxyethan
Tato změna se zdá malá, ale zcela mění vlastnosti a aplikace těchto sloučenin. Například methoxypropan se používá v průmyslových syntézách, zatímco ethoxyethan se používá jako běžné anestetikum (ether).
- Níže jsou uvedeny tři dioxanové metamery, všimněte si, že jsou to všechny cyklické diethery s hexagonálními řetězci, jediným strukturálním rozdílem je umístění heteroatomů.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izomerismus ofsetu nebo metamerismu“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Zpřístupněno 27. června 2021.
Chemie
Zjistěte, o čem jsou různé typy rovinných a prostorových izomerů, jako je funkce, poloha, řetězec, tautomerismus, metamerismus, cis-trans geometrický a optický izomerismus.