عندما تحتوي حلقة البنزين بالفعل على بديل ، فإن هذا الجذر سيؤثر على جميع بدائل H الأخرى على الحلقة. يمكن أن يكون هذا البديل ortho و شبه مدير أو meta-manager. لكن الأسئلة تطرح:
| ما الذي يجعل المجموعة المرتبطة بحلقة البنزين تؤثر على اتجاه تفاعل الاستبدال وتفاعله؟ |
| ما الذي يجعل مجموعات معينة من مستشاري الأهداف (معاقين) وغيرهم ortho-para (مفعلون)؟ |
يتم الرد على هذين السؤالين من خلال فهم الدعوات. المؤثرات الإلكترونية التي تمارسها هذه المجموعات في الحلبة. يحدث هذا التأثير بسبب فرق الكهربية بين العناصر ، كما يشاء البديل تستقطب روابط النواة العطرية ، بالتناوب إحداث شخصية إيجابية لبعض ذرات الكربون الحلقية ، بينما يظل البعض الآخر ذو طابع سلبي.
| سيحدث استبدال جديد في ذرات الكربون التي لها طابع نفي. |
دعونا نرى كيف تحدث هذه التأثيرات الإلكترونية في الحلقة العطرية ، مع الأخذ في الاعتبار ترتيب الكهربية للعناصر: F> O> N> Cl> Br> S> C> I> H.
الحالة الأولى: تنشيط جذري أو ortho-to-manager:
على سبيل المثال ، في الحالة الموجودة أسفل جزيء البنزول (الفينول) ، يكون الأكسجين هو العنصر الأكثر كهرسلبية ، لذلك يجذب الإلكترونات إلى نفسه ، مما يتسبب في أن يكون للكربون شحنة موجبة جزئيًا ، مما يؤدي إلى حدوث ذلك
الاستقطاب الدائري بالتناوب. المواقف السلبية هي بالضبط المواقف ortho و para. ذلك هو السبب مجموعة -OH هي مجموعة منشط جذري أو من أورثو إلى مديرين. يمكن ملاحظة ذلك في تفاعل نترات الفينول أدناه ، مما يؤدي إلى ظهور o-nitrophenol و p-nitrophenol كمنتجات:لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)
الحالة الثانية: تعطيل الراديكالي أو القائد الفوقي:
الآن فكر في حالة النيتروبنزين:
في هذا المثال ، يظل الأكسجين هو العنصر الأكثر كهرسلبية ، لذلك فهو يجذب الروابط المصنوعة من النيتروجين إلى نفسه ، وهي مشحونة جزئيًا بشحنة موجبة ، مما يؤدي إلى جعل ذرة الكربون المرتبطة بها مستقطبة بشكل سلبي وهكذا على التوالي. وبالتالي ، فإن الموضع الذي يصبح سلبيًا والأكثر عرضة للاستبدال هو الموضع هدف، لذلك ، أ التعطيل.
شاهد الآن بمزيد من التفصيل هذا التأثير الإلكتروني الذي يسمى تأثير الرنين.
| تأثير الرنين إنه تجاذب أو تنافر الإلكترونات على روابط (pi) للروابط المزدوجة أو الثلاثية ، عندما يتردد صداها مع حلقة البنزين نفسها. |
كما رأينا ، تقوم مجموعة NO2 بإلغاء تنشيط الحلقة ، لأنها تأخذ الإلكترونات منها وتقلل من كثافة إلكترونها. وبالتالي ، فإن المجموعة التي ستهاجم وتجري الاستبدال (الإلكتروفيل) تكون إيجابية ، لذلك ستهاجم بشكل تفضيلي الموضع الفوقي الذي حصل على شحنة سالبة.
يمكن رؤية هذه الحقيقة في تفاعل أحادي الكلور للنيترو بنزين ، حيث يحدث الاستبدال فقط في الوضع الفوقي:
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
فريق مدرسة البرازيل
هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ نظرة:
فوغا ، جينيفر روشا فارغاس. "التأثيرات الإلكترونية لجذور meta و ortho-to-Directors" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/efeitos-eletronicos-radicais-meta-orto-para-dirigentes.htm. تم الوصول إليه في 28 يونيو 2021.