يرتبط التماثل البصري بحقيقة أن الجزيء العضوي غير متماثل. في معظم الأحيان ، يتم تحديد عدم تناسق الجزيء من خلال وجود a الكربون غير المتماثل أو اللولبي، أي ذرات الكربون التي تحتوي على أربعة روابط مختلفة عن بعضها البعض.
ومع ذلك ، هناك جزيئات لا تحتوي على كربون غير متماثل ، ولكنها لا تزال غير متماثلة ، وبالتالي لها نشاط بصري. من بينها لدينا المركبات الألينية ، أي مشتقات الألين ، أبسط ألكاديين موجود:
كما يمكن رؤيته في حالة المركب الأليني العام أدناه ، على الرغم من عدم وجود أي من الكربونات فيه أربعة روابط مختلفة ، غير متماثلة ، للجزيء تشكل مكاني يجعله غير متماثل. علاوة على ذلك ، لا يمكن تركيبه فيما يتعلق بصورته المرآة:
لذلك ، لدينا مركبان نشطان بصريًا ، وهما أيمن (ينقل المستوى الخفيف المستقطب إلى اليمين) و ليفوجيرو (ينقل مستوى الضوء المستقطب إلى اليسار). لدينا أيضًا مركب غير نشط بصريًا ، وهو خليط راسمي، أي 50٪ أيمن و 50٪ أعسر. نظرًا لأن كل من هذه الأيزومرات ينحرف عن مستوى الضوء المستقطب بنفس الزاوية ولكن في اتجاهين متعاكسين ، يلغي أحدهما الآخر ولا يكون للخليط أي نشاط بصري.
يمكن أن يحدث هذا مع الألكاديين مع روابط مزدوجة مترافقة أو متتالية ، طالما أن لديهم بديلين مختلفين على الذرتين في نهايات الروابط المزدوجة.
إذا لم نتوخى الحذر ، فيمكن أن ننخدع بالاعتقاد بأن الجزيء متماثل ، لأنه يحتوي على نفس الروابط في كل ذرة كربون كما في الكربون الآخر. ولكن ، كما هو موضح أدناه ، يكون الجزيء غير متماثل:
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm