تفاعلات الإضافة في دينيس. أمثلة على الإضافة في Dienes

هناك ثلاثة أنواع من الألكاديين أو الديانات ، وهي:

1-تراكم: توجد الروابط المزدوجة على نفس الكربون وتظهر على التوالي:

─ ج ═ ج ═ ج ─
│ │

2- منعزل: توجد الروابط المزدوجة على كربون مختلف ويتم فصلها عن طريق رابطتين فرديتين متتاليتين على الأقل:

│
─ ج ═ ج ج ج ═ ج ─
│ │ │ │ │

3- المترافقين: تظهر الروابط المزدوجة بالتناوب ، ويتم فصلها برابطة واحدة:

─ ج ═ نسخة ═ ج ─
 │ │ │ │

مثال على ديين مترافق مهم هو الأيزوبرين ، وهو وحدة أساسية من مجموعة التربين ، فئة من المركبات العضوية. مهم جدًا ، بعض الأمثلة على المنتجات المكونة من الأيزوبرين هي المطاط وبيتا كاروتين (المسؤول عن اللون البرتقالي لل الجزر) وفيتامين أ والزيوت الموجودة في قشور الفاكهة والبذور والزهور والأوراق والجذور والخضروات والخشب ، مثل الليمونين و الميرسين.

الى ديانات متراكمة ومعزولة ، تحدث تفاعلات إضافية تمامًا كما في حالة الألكينات، ما يمكنك فهمه من خلال قراءة النص تفاعلات الإضافة. الفرق الوحيد هو أن الديانات تخضع لهذا النوع من التفاعل المزدوج ، لأن لديهم رابطتين مزدوجتين ، بينما الألكينات لها رابطة مزدوجة واحدة فقط.

ومع ذلك ، في حالة ديانات مترافقة,

يتميز تفاعل الإضافة بخصوصية ، حيث يمكن أن تخضع هذه المركبات للرنين ، لذلك يمكن أن تتم الإضافة بطريقتين:

1- إضافة 1.2:

يعتبر هذا إضافة طبيعية ، حيث تحدث الإضافة على ذرتين من الكربون تقومان بعمل نفس الرابطة المزدوجة ، أي على الكربون 1 و 2:

ح₂ج ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H.₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

لاحظ أن هذا النوع من التفاعل يتبع حكم ماركوفنيكوف، ترتبط الروابط الهيدروجينية بالكربون المهدرج (مع المزيد من ذرات الهيدروجين المرفقة).

تتم معالجة إضافة 1،2 في درجات حرارة منخفضة (-60 درجة مئوية).

2- إضافة 1.4:

في هذه الحالة ، يستمر التفاعل عند درجات حرارة عالية. من المهم التأكيد على أن كلاً من ناتج الإضافة 1.2 وإضافة 1.4 يتم تكوينه دائمًا ، لكن درجة الحرارة تشير إلى أيهما سيتشكل بكميات أكبر.

فيما يلي مثال على إضافة النوع 1.4:

ح₂ج ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H.₂C CH ═ تشوش₂
│ │
HBr

لاحظ أن ما يلي يحدث ، أحد الإلكترونات المشتركة في رابطة باي لكل من الكربونات المزدوجة يتم مشاركتها مع البديل والآخرون يشكلون رابطة مزدوجة جديدة بين الكربونات الأخرى:

بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm