وكذلك الأعاصير ، الألكينات ، الألكينات ، من بين أمور أخرى ، الكاديين تعاني أيضًا من المكالمات ردود فعل الإضافة. في النص حول ردود الفعل في دينيس، ستجد أن تفاعلات الإضافة تعتمد على نوع diene الجاري العمل عليه. يمكن تصنيف الديانات على نطاق واسع إلى:
مكثف أو متراكم (لا يوجد رابط واحد بين الزوجي) ؛
مثال: ح2C = CH-CH3
مترافق أو متناوب (فقط رابطة واحدة بين الزوجي) ؛
مثال: ح2C = CH - CH = CH2
معزول (رابطان على الأقل بين الزوجي).
مثال: ح2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
رد فعل ديلز ألدر تم تطويره في عام 1928 من قبل اثنين من الكيميائيين الألمان ، أوتو بول هيرمان ديلس وكورت ألدر. هذا رد فعل مهم للغاية في الكيمياء العضوية لأنه يسمح بما يلي:
التعرف على هيدروكربونات ديين ؛
الحصول على الهيدروكربونات الحلقية المشبعة (يفضل الهكسان الحلقي).
يحدث هذا التفاعل العضوي فقط في ألكاديين أو ديينات مترافقة أو متبادلة ويسمى إضافة 1.4. المركب الذي يمكننا من خلاله ملاحظة إضافة 1،4 بطريقة أبسط هو but-1،3-diene ، كما هو موضح أدناه:
ح2C = CH - CH = CH2
ملاحظة: في هذا المركب لدينا حدوث ظاهرة الرنين، حيث تتحرك الإلكترونات من سندات pi عبر السلسلة. زوج من
إلكترونات باي يبدأ في احتلال المنطقة الوسطى من السلسلة (بين الكربون 2 و 3) ، بينما يتم إزاحة الإلكترونات من رابطة pi الأخرى إلى أحد الكربونين النهائيين. وبالتالي ، لدينا مواقع ربط على الكربون 1 و 4 ومضاعفة بين الكربون 2 و 3.
الرنين في هيكل لكن -2 ، 3 دييني
في تفاعل ديلس-ألدر ، أحد الكواشف هو ديين مترافق ، بينما الآخر مركب عضوي يمكن أن يوجد مكالمة تتضاعف بين ذرات الكربون. فيما يلي مثال على ملف تفاعل ديلس-ألدر بين but-2،3-diene و propene:
معادلة تفاعل Diels-Alder لـ but-2،3-diene مع البروبين
بتحليل المعادلة أعلاه ، يمكننا أن نرى أن الكاربون 1 و 4 (كلاهما باللون الأزرق) من رابطة لكن 2،3-ديين على التوالي للكربون 1 و 2 (كلاهما أحمر) من البروبين ، مما يؤدي إلى حدوث إعصار متفرع ، و 4-ميثيل سيكلوهكسين. هذا بسبب الرنين في جزيء but-2،3-diene ، الذي ينقل رابطة pi بين الكربون 2 و 3 ، وانكسار رابطة pi بين الكربون 1 و 2 من البروبين.
OBS.²: من المهم التأكيد على أنه بغض النظر عن المركب الذي يتفاعل مع الألكاديين المترافق ، سيكون هناك انقطاع في رابطة pi فقط بين ذرات الكربون في السلسلة. إذا كان الهيكل يحتوي على روابط pi بين الذرات بخلاف الكربون ، فلن يتم كسرها. يوجد أدناه مثال على هيكل يمكن أن يتفاعل مع ملف الكاديين في تفاعل ديلس-ألدر، مما يؤدي إلى كسر رابطة pi بين الكربون (باللون الأزرق) للرابطة المزدوجة.
الصيغة التركيبية لأنهيدريد المالئيك
بي ديوغو لوبيز دياس
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
