واحد رد فعل الإضافة هي عملية كيميائية يتم فيها إضافة ذرات مادة غير عضوية إلى جزيء عضوي ، والذي يجب أن يكون له إحدى الخصائص التالية:
هيكل مفتوح يحتوي على رابط أو روابط بي;
هيكل مغلق مشبع (فقط مع روابط سيجما);
هيكل مغلق غير مشبع (مع رابطة أو رابطة عطرية).
المركبات العضوية التي لها هذه الخصائص هي كما يلي الهيدروكربونات:
الألكينات;
ألكينز;
Alkadienes;
الأعاصير.
دورات.
العطريات.
خلال رد فعل الإضافة، رابط أو أكثر من روابط pi ، أو رابطة سيجما (في الحالة الحصرية لـ cyclan) مكسورة تسبب في ظهور اثنين أو أكثر من التكافؤات الحرة (مواقع الترابط) على الكربون المعني ، كما في المثال أدناه:
كسر رابطة pi في ألكين
بعد كسر هذه الرابطة ، يجب أن تحدث إضافة الذرات في مواقع الترابط الجديدة التي تم إنشاؤها في المركب العضوي. نسرد أدناه أنواع ردود فعل الإضافة التي يمكن إجراؤها بالمركبات العضوية.
الهدرجة
في هذا رد فعل الإضافة، بالإضافة إلى المركب العضوي ، فإن المتفاعل الآخر هو غاز الهيدروجين (H2). في كل من ذرات الكربون ، حيث يحدث الانشطار (كسر رابطة سيجما أو رابطة باي ، كما رأينا من قبل) ، سيكون هناك رابطة ذرة هيدروجين تشير إلى مقدار الروابط المكسورة.
عندما نقوم بهدرجة السيكلوبوتان ، على سبيل المثال ، تنكسر رابطة سيجما بين الكربون 1 و 2. ثم ترتبط ذرة الهيدروجين بكل من هذه الكربون:
معادلة تمثل الهدرجة في سيكلوبوتان
الهلجنة
بالإضافة إلى المركب العضوي ، فإن الكاشف الآخر في هذا رد فعل الإضافة هو هالوجين جزيئي (غاز الكلور Cl2، غاز الفلور- F2، اليود الصلب الأول2 والبروم السائل- Br2). في كل كربون ، حيث يحدث الانشطار (كسر رابطة سيجما أو رابطة باي ، كما رأينا أعلاه) ، سيكون هناك رابطة ذرة الهالوجين في اشارة الى عدد الاتصالات المعطلة.
وهكذا ، عندما نجري عملية الهالوجين (باستخدام غاز الكلور) للسيكلوبروبين ، تنكسر رابطة pi بين الكربون 1 و 2. بعد ذلك ، ترتبط ذرة الكلور بكل من هذه الكربونات:
معادلة تمثل الهالوجين في السيكلوبروبين
تفاعل إضافة مع هاليد
الهاليد هو حمض هيدرا غير عضوي ، يتكون من ذرة هيدروجين وذرة هيدروجين. الهالوجين ، مثل حمض الهيدروكلوريك (HCl) ، وحمض الهيدروفلوريك (HF) ، وحمض الهيدروبروميك (HBr) ، والحمض المائي (HI).
في رد فعل الإضافة مع الهاليد ، بالإضافة إلى المركب العضوي ، فإن الكاشف الآخر هو هاليد ، ومن ثم يكون أحد الكربون ، حيث الانفصال (كسر رابطة سيجما أو رابطة باي ، كما رأينا أعلاه) ، يجب أن يتلقى ذرة الهيدروجين ، والآخر يتلقى هاليد.
وفقا ل حكم ماركوفنيكوف، يجب أن تتلقى ذرة الكربون الأكثر هدرجة (أو الكربون المرتبط بجذر أصغر) يجب أن يتلقى الهيدروجين والكربون الأقل هدرجة (أو الكربون المرتبط بجذر أكبر) هاليد.
على سبيل المثال ، عندما نجري هذا التفاعل على البروبين مع حمض الهيدروكلوريك (HCl) ، تنكسر رابطة pi بين الكربون 1 و 2. ثم يرتبط الهيدروجين بالكربون 1 (أكثر هدرجة) والكلور بالكربون 2 (أقل هدرجة):
معادلة تمثل الإضافة مع هاليد في البروبين
تفاعل الماء
ينتج جزيء الماء ، عند التأين ، كاتيون الهيدرونيوم (H+) وأنيون الهيدروكسيد (OH-). لهذا السبب ، في هذا رد فعل الإضافة، بالإضافة إلى المركب العضوي ، فإن المادة المتفاعلة الأخرى هي الماء. وهكذا ، فإن أحد ذرات الكربون ، حيث يحدث الانشطار (كسر رابطة سيجما أو رابطة باي ، كما رأينا أعلاه) ، يتلقى كاتيون الهيدرونيوم ، والآخر يتلقى أنيون هيدروكسيد.
وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف ، فإن أكثر ذرات الكربون مهدرجة (أو الكربون المرتبط بجذر أصغر) يجب أن يتلقى الهيدرونيوم ، ويجب أن يتلقى الكربون الأقل هدرجة (أو الكربون المرتبط بجذر أكبر) هيدروكسيد.
عندما نقوم بترطيب penta-1،4 diene ، على سبيل المثال ، تنكسر رابطة pi بين الكربون 1 و 2 وبين الكربون 4 و 5. بعد ذلك ، يتلقى الكربون 1 و 5 الهيدرونيوم ، ويتلقى الكربون 2 و 4 الهيدروكسيد:
معادلة تمثل الإضافة مع الإماهة في بنتا 1.4 ديين
بي ديوغو لوبيز دياس
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-reacao-adicao.htm
