التماثل المطابق. ما هو التماثل التوافقي؟

ال الأيزومرية الفراغية, المعروف أيضًا باسم ايزومرية الفضاء, هو نوع من الأيزومرية يتم فيه تمييز أيزومراته عن طريق الروابط بين ذراتها التي يتم ترتيبها بشكل مختلف في الفضاء.

هناك نوعان من الأيزومرات الفراغية ، وهما أيزومرات دياستيري و ال المتشاهدين. الأيزومرات Diastereisomers هي أيزومرات هندسية من نوع cis-trans ، وهي ليست صورًا معكوسة لبعضها البعض ، بينما المتشددات عبارة عن أيزومرات بصرية تمثل صورًا متطابقة لبعضها البعض.

نتحدث قليلا عن الأيزومر ثنائي الفينيل متعدد الكلور، يحدث فقط في المركبات غير المشبعة أو التي تكون دورية. لماذا لا يحدث في مركبات السلاسل المشبعة ، أي التي لها روابط مفردة فقط بين الكربون؟

يمكن أن يحدث لنا الخلط ، معتقدين أن بعض المركبات المشبعة هي أيزومرات ثنائية ، بينما في الواقع تمثل نفس المركب. على سبيل المثال ، أدناه ، لدينا ثلاثة تشكيلات مكانية لذرات 1،2-ثنائي كلورو إيثان:

H H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
ح — ج — ج — ح ح — ج — ج — ClH — ج — ج — ح
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl ح Cl ح

هل هذه الأيزومرات الثلاثة دياستيري؟ لا. فعلا، الجزيئات الثلاثة من نفس المركب. ما يحدث هو أن الروابط الفردية أو سيجما (σ) بين الكربون يمكن أن تخضع لتدوير ، مما يؤدي إلى ترتيبات ذرية مختلفة.

انظر كيف يحدث هذا في المخطط أدناه مع الإيثان:

هذه المركبات ، التي هي في الواقع نفس المركب ، لا تنفذ التماكب الهندسي cis-trans isomerism ، ولكنها تسمى الايزومرات التوافقية ، لأنها تختلف فقط في تكوين ذراتها الناتجة عن الدوران حول الرابطة المفردة.

إحدى طرق تمثيل هذه الجزيئات لتسهيل تصور دوران محور الاتصال هي من خلال إسقاط نيومان، حيث يعتبر كما لو أن مستوى الرؤية كان بالضبط على محور الرابطة بين الكربون ويتم تمثيلهم بدائرة مركزية. شاهد إسقاط نيومان للإيثان:

يمكننا أيضًا تمثيل هذه المطابقات المختلفة من خلال صيغة على الحامل:

لم يعد هذا الدوران الحر لمحور الربط يحدث في المركبات غير المشبعة أو في الدورات. على سبيل المثال ، تخيل أننا بنينا نموذجًا بسيطًا ، يمثل ذرتي ذرة كربون بواسطة كرتين من الستايروفوم متصلتين بواسطة عود أسنان عالق فيهما.

عندما يكون لدينا عود أسنان واحد ونمسك إحدى الكرات ، يمكن للأخرى أن تدور حول محورها بسهولة ، تمامًا كما تفعل مع الربط البسيط.

ومع ذلك ، إذا وضعنا عود أسنان واحد يربط بين الكرتين ، فلن نتمكن من تثبيت كرة واحدة وتدوير الأخرى. إذا فعلنا هذا ، فسوف تنكسر المسواك. وبالمثل ، عندما يكون هناك رابطة pi و sigma (رابطة مزدوجة) ، يكون هناك عائق أمام دوران الكربون.

لذلك ، في الحالة أدناه ، حيث لدينا رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون ، فالمسألة ليست مسألة اثنين من الأيزومرين التوافقيين ، أي تشكلين للجزيء نفسه ؛ لدينا في الواقع اثنين من الأيزومرات ثنائية الاتجاه عبر رابطة الدول المستقلة:

اطلع على المزيد حول هذا النوع من التماثل في النص هندسية أو أيزومرات رابطة الدول المستقلة.

بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm