كاربونيل: ما هو ، المركبات ، الملخص

أ كاربونيل هي مجموعة وظيفية مؤكسجة تتكون من أ ذرة كربون من sp التهجين²، حيث يتم بذل الرابطة التساهمية المزدوجة مع أ ذرة الأكسجين (C = O). يتواجد في عدة وظائف عضوية ، مثل الألدهيدات ، والكيتونات ، بالإضافة إلى الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها.

اقرأ أيضا: الهيدروكربونات العطرية - مركبات عضوية تتكون حصريًا من ذرات الكربون والهيدروجين

ملخص الكربونيل

• الكربونيل هو مجموعة وظيفية مؤكسجة حيث تشكل ذرة الكربون رابطة تساهمية مزدوجة مع ذرة أكسجين.
• اعتمادًا على الذرات الأخرى المرتبطة بالكربونيل ، لدينا وظائف عضوية مختلفة.
• المركبات الكربونية بشكل أساسي هي الألدهيد والكيتون بالإضافة إلى حمض الكربوكسيل ومشتقاته.
• إن عدد مشتقات حمض الكربوكسيل كبير جدًا لدرجة أن بعض المؤلفين ينسبون إليه في بعض الأحيان مادة الكربوكسيل (تقاطع بين الكربونيل والهيدروكسيل) كمجموعة وظيفية جديدة.

ما هي صيغة الكاربونيل؟

الكاربونيل هو أ مجموعة وظيفية مؤكسجة تتكون من ذرة كربون تصنع أ الرابطة التساهمية يتضاعف مع ذرة أكسجين، والتي يمكن تمثيلها بـ C = O. يمكن تكوين الرابطين التساهميين الفرديين المتبقيين مع ذرات أخرى بدون قيود.

صيغة كاربونيل.

ما هي مركبات مجموعة الكاربونيل؟

المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربونيل تسمى كاربونيل. بشكل عام ، يغطي المصطلح وظيفتين عضويتين فقط ، الألدهيدات والكيتونات. ومع ذلك ، تعتبر الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها أيضًا مركبات كربونيل.

• الألدهيدات: في هذه الوظيفة ، تحدث مجموعة الكاربونيل دائمًا في نهاية السلسلة ، حيث يكون كربون الوظيفة رقم 1 في السلسلة الرئيسية.
• الكيتونات: في هذه الوظيفة ، تحدث مجموعة الكاربونيل دائمًا بين كربونين.
• الأحماض الكربوكسيلية: في هذه الوظيفة ، تتكون إحدى الروابط الفردية لمجموعة الكاربونيل من مجموعة الهيدروكسيل. كما هو الحال مع الألدهيدات ، يوجد الكربونيل في نهاية السلسلة ، مع وجود الكربونيل رقم 1 في السلسلة الرئيسية.
• استرات: تعتبر مشتقات الأحماض الكربوكسيلية ، وتحتوي الإسترات على كربونيل يكون فيه أحد تتكون الروابط المفردة من ذرة أكسجين متصلة بسلسلة كربون أخرى أي. لذلك ، تعمل ذرة الأكسجين كذرة غير متجانسة.
• أنهيدريدات عضوية: بالإضافة إلى مجموعة مشتقة من حمض الكربوكسيل ، حيث يتم ربط اثنين من الكربونيل بذرة أكسجين مشتركة.
• هاليدات حمض: مشتقات حمض الكربوكسيل التي يرتبط فيها الكربونيل مباشرة بـ a الهالوجين (عنصر من المجموعة 17 من الجدول الدوري).
• أميدات:وظيفة النيتروجين والتي يمكن اعتبارها أيضًا أحد مشتقات حمض الكربوكسيل ، حيث يتم صنع إحدى روابط الكربونيل المفردة باستخدام ذرة النيتروجين.

مهم: تندرج مركبات الكربونيل ضمن فئة أوسع تُعرف باسم مركبات أوكسو. مركبات أوكسو). تشمل هذه الفئة جميع الوظائف التي ترتبط بها الذرة ، من خلال رابطة تساهمية مزدوجة ، مع ذرة الأكسجين ، أي ليس فقط مركبات الكربونيل ولكن أيضًا مركبات الكربونيل. مركبات الكبريت، مثل ال حمض السلفونيك.

نرى أيضا: Isonitrils - مركبات عضوية تنشأ من مواد غير عضوية

الاختلافات بين الكربونيل والكربوكسيل

على الرغم من أن حمض الكربوكسيل ومشتقاته تعتبر مركبات كربونيل ، إلا أنه من الشائع بالنسبة لبعض المؤلفين التمييز بين الكربونيل والكربوكسيل.

نشأت كلمة "كربوكسيل" من تقلص كلمتين: كاربونيل وهيدروكسيل. هذا سهل الفهم ، منذ ذلك الحين الكربوكسيل عبارة عن مجموعة وظيفية يتم فيها ربط الكربونيل مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل.

كيميائيا يكون الكربون الكربوكسيل بشكل عام أكثر إيجابية من الكربونيل.بعد كل شيء ، مرتبط بذرتين من الأكسجين ، كلاهما كهرسلبي للغاية. هذا يجعل هذا الكربون أكثر عرضة لهجوم محبة للأنوية من قبل nucleophiles.

تمارين حلها على الكربونيل

السؤال رقم 1

(Uniube) يتم تصنيف المركبات العضوية وفقًا للوظائف العضوية الموجودة في هياكلها الكيميائية. إنها تمثل عائلة كبيرة من المركبات ، والعديد منها له أنشطة بيولوجية مهمة. من المركبات المدرجة أدناه ، والتي تحتوي على مجموعة الكربونيل في تركيبتها الكيميائية:

أ) البوتان

ب) إيثيل أمين

ج) propan-1-ol

د) إيثانيل

ه) البنزين

دقة:

البديل د

الإيثانال ، كونه ألدهيد ، يحتوي على مجموعة الكربونيل في تركيبته الكيميائية. المركبات الأخرى لا تنتمي إلى أي وظيفة كاربونيل ، يجري البيوتان إنها البنزين ينتمي إلى الهيدروكربونات; إيثيلامين ، في الأمينات; و propan-1-ol ، إلى كحول.

السؤال 2

(UFRN) يستخدم بنزوكائين (إيثيل بارا أمينوبنزوات) بشكل عام كمخدر موضعي للتنظير الداخلي. يتم الحصول على هذا المركب عن طريق تفاعل حمض بارامينوبنزويك مع الإيثانول ، في وسط حمضي ، وفقًا للتفاعل:

فيما يتعلق بالبنزوكائين ، يمكن القول أن

أ) لديه كاربونيل.

ب) لا تشكل روابط هيدروجينية.

ج) تشكل رابطة أيونية بين ذرات النيتروجين والكربون.

د) ليس له صدى ولكن له روابط مزدوجة.

دقة:

البديل أ

يوجد الكربونيل في البنزوكائين ، المرتبط مباشرة بحلقة البنزين.

الخيار (ب) خاطئ لأن هناك إمكانية لتشكيل روابط هيدروجينية بواسطة مجموعة amine (–NH₂).

الاختيار C خاطئ لأن الرابطة بين النيتروجين والكربون تساهمية.

البديل D خاطئ لأن الحلقة العطرية (البنزين) بها صدى، وهو تأثير أساسي لاستقراره.

بقلم ستيفانو أروجو نوفايس
مدرس كيمياء