تسمية المحروقات: ما هي القاعدة؟

أ تسمية الهيدروكربونات يتميز بشكل أساسي بوجود اللاحقة "-o". يتم تحديد قواعد التسمية هذه من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، من خلال كتاب معروف باسم "الكتاب الأزرق".

الهيدروكربونات (وظيفة عضوية تحتوي فقط على الكربون والهيدروجين في بنيتها) ، ومع ذلك ، قم بتغيير اللبوس ، حيث يمكن أن تكون مشبعة (مثل الألكانات وسيكلو ألكانات) وغير مشبعة (مثل الألكينات والألكينات والألكينات الحلقية). تمتلك العطريات (مثل البنزين) أيضًا نظامًا محددًا للتسميات ، لا يختلف كثيرًا ، مع ذلك ، عن السلاسل المغلقة.

اقرأ أيضا: كيف تعرف تسمية المركبات ذات الوظائف المختلطة؟

ملخص عن تسمية الهيدروكربونات

• جميع الهيدروكربونات لها لاحقة "-o".

• يتم تحديد قواعد التسمية من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC.

• على الرغم من أنها لا تختلف في اللاحقة ، إلا أن الهيدروكربونات ستختلف في اللاحق ، لتكون "-an-" لأولئك الذين لديهم سلسلة مشبعة ، "-en-" لمن لديهم رابطة مزدوجة و "-in" لمن لديهم رابطة مزدوجة ثلاثي.

• العطريات ، مثل البنزين ، لها نظام تسميات خاص بها ، يختلف قليلاً عن الأنظمة الأخرى. الهيدروكربونات ، ولكن مع أوجه التشابه فيما يتعلق بنظام تسمية المركبات المتسلسلة مغلق.

درس فيديو عن تسميات الهيدروكربونات

ما هي قاعدة تسمية المحروقات؟

الهيدروكربونات وجميع المركبات الأخرى في الكيمياء العضوية ، حددت أسماءهم الرسمية (أو المنهجية) من قبل IUPAC (بالبرتغالية ، الاتحاد الدولي للكيمياء).

يتم تحديث هذه اللوائح من وقت لآخر ويتم تضمينها في الكتاب تسمية الكيمياء العضوية: توصيات IUPAC والأسماء المفضلة، التي يمكن أن تكون ترجمتها المجانية عبارة عن تسمية الكيمياء العضوية: توصيات IUPAC والأسماء المفضلة. مثل هذا الكتاب يسمى عادة "الكتاب الأزرق" من IUPAC.

الهيدروكربونات ، وفقًا للوائح الحالية ، يجب أن تحتوي دائمًا على اللاحقة "-o".

تسمية الألكانات

الألكانات هي هيدروكربونات لها سلسلة مفتوحة ومشبعة. بالتالي، لديك ، بالإضافة إلى اللاحقة "-o" من الهيدروكربونات ، اللاحق "-an-"، مما يشير إلى الروابط الفردية فقط بين ذرات الكربون.

• أمثلة:

البيوتان.

تستخدم البادئة "لكن-" للإشارة إلى 4 ذرات كربون في السلسلة.

2-ميثيل بنتان.

إذا كانت هناك فروع في الألكان ، فيجب أن يكون لها أقل عدد ممكن من الفروع.. وبالتالي ، يجب أن تبدأ السلسلة الرئيسية (البنتان) في الترقيم من أقصى اليسار ، بحيث يكون للميثيل أقل رقم ممكن (2).

4-إيثيل 2- ميثيلهكسان.

يجب ترقيم السلسلة الرئيسية من اليسار إلى اليمين ، بحيث تكون الفروع عند الكربون 2 و 4. إذا تم ترقيم الفروع من اليمين إلى اليسار ، فستكون الفروع على الكربون 3 و 5 ، والتي ستكون أطول.

على الرغم من أن الميثيل يتلقى أقل رقم ، إلا أنه في التسمية الرسمية يجب أن تكون الفروع (أو الجذور) مرتبة أبجديًا. لذلك ، يأتي الإيثيل (الذي يبدأ بـ E) قبل الميثيل (الذي يبدأ بـ M). حسب اللغة البرتغالية ، يجب استخدام واصلة قبل الكلمات التي تبدأ بالحرف H. وبالتالي ، فإننا نستخدم واصلة في "methylhexane" ولكن ليس في "methylpentane".

نرى أيضا: ما هي تسمية الالكانات التي تحتوي على اكثر من عشرة ذرات كربون؟

تسمية الألكينات

الألكينات هي هيدروكربونات لها أيضًا سلسلة مفتوحة ، ولكن لها رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون ، مما يجعلها غير مشبعة. يؤدي هذا إلى تغيير الاسم فيما يتعلق بالألكانات ، وهو استبدال infix "-an-" من الألكانات بـ "-en-". بالإضافة إلى ذلك ، يجب أيضًا ترقيم الروابط المزدوجة ، وفقًا لـ Iupac. يجب أن تكون الروابط المزدوجة أيضًا قليلة قدر الإمكان وأن تكون لها الأولوية على الفروع.

• أمثلة:

Pent-1-ene.

بالنسبة للألكينات التي تحتوي على أكثر من 3 كربون ، يجب ترقيم الرابطة المزدوجة بجوار infix "-en-" بالاسم الرسمي.

5،6-ثنائي ميثيل هبت-2-إن.

بين الفرع والرابطة المزدوجة ، تعطى الأولوية للرابطة المزدوجة للحصول على أقل عدد ممكن.

تسمية alkadienes

الكاديين هي هيدروكربونات لها رابطان مزدوجان. تظل اللاحمة "-en-" ، ولكن مع امتداد إضافة الواصف العددي "di-" الذي يسبق "-en-" للإشارة إلى وجود رابطتين مزدوجتين. من حيث الصوتيات ، يضاف الحرف "a" بعد بادئة السلسلة الرئيسية.

• مثال:

هيبتا 2،4 دييني.

تسمية الألكينات

الألكاينات هي هيدروكربونات لها نفس الخصائص مثل قواعد الألكينات ، مع اختلاف أن لها رابطة ثلاثية بدلاً من الرابطة المزدوجة. يؤدي هذا أيضًا إلى إحداث فرق في infix ، مع استبدال infix "-en-" بـ "-in-".

• أمثلة:

3-إيثيل-4-ميثيل-سداسي -1-ين.

2،5،6-تريميثيلوكت -3 ين.

نظرًا لأن الكربون sp له هندسة خطية ، فمن الشائع تمثيل الألكين بهندسة خطية في الرابطة الثلاثية ، مما يجعل من الصعب حساب الكربون في البداية. تكمن الفكرة في تصور الروابط ، والتي تحد من وجود الكربون هناك.

تسمية الألكانات الحلقية

الألكانات الحلقية هي هيدروكربونات لها سلسلة مغلقة ومشبعة. لذلك ، باسمها الرسمي ، سيحتوي على البادئة "ciclo-" قبل اسم السلسلة الرئيسية ، بالإضافة إلى العلامة "-an-"، السلاسل التقليدية المشبعة.

• أمثلة:

سيكلوبوتان.

يجب ألا تحتوي الألكانات الحلقية الأحادية الاستبدال (مع وجود فرع) على ترقيم للفرع بالاسم الرسمي ، لأنها زائدة عن الحاجة (بعد كل شيء ، يجب أن يكون الفرع في الموضع 1).

ميثيل سيكلوبنتان.

لكن، إذا كان هناك أكثر من فرعين ، فيجب ترقيمهما بشكل طبيعي بالاسم الرسمي، مع إعطاء الأولوية للرقم 1 من حيث الترتيب الأبجدي. بعد ذلك ، يجب أن يدور الترقيم في اتجاه عقارب الساعة أو عكس اتجاه عقارب الساعة حتى تحصل الفروع الأخرى على أقل رقم ممكن.

1-إيثيل 3-ميثيل سيكلوهيبتان.

لاحظ أن فرع الإيثيل يحتوي على الرقم 1 ، حيث يأتي الحرف E قبل الحرف M ، بالنسبة للميثيل ، في الأبجدية. بعد ذلك ، تم تدوير ترقيم الدورة عكس اتجاه عقارب الساعة ، بحيث يكون لفرع الميثيل أقل رقم ممكن (3).

تسمية الألكينات الحلقية

الألكينات الحلقية هي هيدروكربونات لها سلسلة غير مشبعة ، وبالتالي لديك infix "-en-". كونها متفرعة ، سيتم إعطاء الأولوية لعدم التشبع ، تمامًا مثل الألكينات.

• أمثلة:

سيكلوهكسين.

6-إيزوبروبيل-4-ميثيل سيكلوكتان.

في حالة الهيكل المتفرّع السابق ، سيكون الكربون 1 و 2 دائمًا كالكربون المزدوج ، لكن سيتم ترقيمهما بحيث يكون للفروع أقل عدد ممكن. ومع ذلك ، فإن الآيزوبروبيل يتقدم على الميثيل من حيث الترتيب الأبجدي ، وبالتالي فهو مكتوب أولاً (أتي قبل M).

تسمية العطريات

الهيدروكربونات العطرية لها هياكل لها دورات إجبارية أو دورات سداسية تحتوي على ثلاث روابط مزدوجة متناوبة. في المدرسة الثانوية ، يتم الاحتفاظ بجزء جيد من دراسة الهيدروكربونات العطرية البنزين (C.₆ح₆). البنزين يتبع توصيات IUPAC للهيدروكربونات مغلقة السلسلة ، ولكن اسم "البنزين" مقبول للسلسلة الرئيسية.

بالنسبة لمركبات البنزين غير المستبدلة ، لم تعد شركة Iupac توصي رسميًا باستخدام واصفات موقع ortho (o) و meta (m) و para (p) ، ومع ذلك لا تزال محددات المواقع هذه مستخدمة على نطاق واسع في الاختبارات والمسابقات ، وبالتالي سيتم الاستشهاد بها هنا.

• أمثلة:

ميثيل بنزين.

1،2-ثنائي ميثيل بنزين أو أورثو ثنائي ميثيل بنزين أو o-dimethylbenzene.

1،3-ثنائي إيثيل بنزين أو ميتا-ثنائي إيثيل بنزين أو م-ثنائي إيثيل بنزين.

1،4-ثنائي ميثيل بنزين ، شبه ثنائي ميثيل بنزين أو ف-ثنائي ميثيل بنزين.

النفثالين ، الذي يتكون من حلقتين من البنزين المكثف ، له رقم ثابت ، وفقًا لـ IUPAC:

النفثالين.

لذلك ، يجب تسمية الهيكل التالي وفقًا للترقيم الثابت.

4-إيثيل-1،2-ثنائي ميثيل نفتالين.

تعرف أيضا: ما هي الوظائف العضوية الرئيسية؟

تمارين محلولة على تسميات الهيدروكربونات

السؤال رقم 1

(IME) الإيزوبرين مركب عضوي سام يستخدم كمونومر لتخليق اللدائن ، من خلال تفاعلات البلمرة. بالنظر إلى بنية الأيزوبرين ، ما هي تسمياتها Iupac؟

أ) 1،3-بيوتين

ب) 2-ميثيل بوتادين

ج) 2-ميثيل بوتين

د) البنتادين

ه) 3-ميثيل بوتادين

دقة:

البديل ب.

يتم تمثيل ترقيم الهيكل في الصورة السابقة. مع التفرع عند الكربون 2 (يجب أن تحتوي الفروع على أصغر عدد ممكن) ، يمكن أن يكون عدم التشبع في الكربون 1 و 3 فقط ، مع عدم وجود موضع آخر ممكن. لذلك ، تم حذفها من الاسم الرسمي ، حيث لا داعي لقول buta-1،3-diene.

لذلك ، يظل الاسم 2-ميثيل بوتادين.

السؤال 2

(UEG) الهيدروكربون أدناه ، وفقًا لقواعد تسمية IUPAC (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) ، هو

أ) 3-إيثيل -2-ميثيل أوكتان.

ب) 6-إيثيل -7-ميثيلوكتان.

ج) 3- إيزوبروبيل أوكتان.

د) 2-ميثيل -3-إيثيل أوكتان.

دقة:

البديل أ.

لاحظ ترقيم الهيدروكربون المعني في الصورة أدناه.

يجب أن تكون الفروع قليلة قدر الإمكان ، لذا يبدأ الترقيم من أقصى اليمين. عند كتابة الاسم الرسمي ، يجب ترتيب الفروع حسب الترتيب الأبجدي: 3-ethyl-2-methyloctane.

مصدر

فافر ، هـ. أ.؛ باول ، و. ح. موس ، ج. ص. تسمية الكيمياء العضوية. توصيات IUPAC والأسماء المفضلة 2013. لندن: الجمعية الملكية للكيمياء ، 2013.

بقلم ستيفانو أروجو نوفايس
مدرس كيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm