تسمية المحروقات: ما هي القاعدة؟

protection click fraud

أ تسمية الهيدروكربونات يتميز بشكل أساسي بوجود اللاحقة "-o". يتم تحديد قواعد التسمية هذه من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، من خلال كتاب معروف باسم "الكتاب الأزرق".

الهيدروكربونات (وظيفة عضوية تحتوي فقط على الكربون والهيدروجين في بنيتها) ، ومع ذلك ، قم بتغيير اللبوس ، حيث يمكن أن تكون مشبعة (مثل الألكانات وسيكلو ألكانات) وغير مشبعة (مثل الألكينات والألكينات والألكينات الحلقية). تمتلك العطريات (مثل البنزين) أيضًا نظامًا محددًا للتسميات ، لا يختلف كثيرًا ، مع ذلك ، عن السلاسل المغلقة.

اقرأ أيضا: كيف تعرف تسمية المركبات ذات الوظائف المختلطة؟

ملخص عن تسمية الهيدروكربونات

  • جميع الهيدروكربونات لها لاحقة "-o".

  • يتم تحديد قواعد التسمية من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC.

  • على الرغم من أنها لا تختلف في اللاحقة ، إلا أن الهيدروكربونات ستختلف في اللاحق ، لتكون "-an-" لأولئك الذين لديهم سلسلة مشبعة ، "-en-" لمن لديهم رابطة مزدوجة و "-in" لمن لديهم رابطة مزدوجة ثلاثي.

  • العطريات ، مثل البنزين ، لها نظام تسميات خاص بها ، يختلف قليلاً عن الأنظمة الأخرى. الهيدروكربونات ، ولكن مع أوجه التشابه فيما يتعلق بنظام تسمية المركبات المتسلسلة مغلق.

instagram story viewer

درس فيديو عن تسميات الهيدروكربونات


ما هي قاعدة تسمية المحروقات؟

الهيدروكربونات وجميع المركبات الأخرى في الكيمياء العضوية ، حددت أسماءهم الرسمية (أو المنهجية) من قبل IUPAC (بالبرتغالية ، الاتحاد الدولي للكيمياء).

يتم تحديث هذه اللوائح من وقت لآخر ويتم تضمينها في الكتاب تسمية الكيمياء العضوية: توصيات IUPAC والأسماء المفضلة، التي يمكن أن تكون ترجمتها المجانية عبارة عن تسمية الكيمياء العضوية: توصيات IUPAC والأسماء المفضلة. مثل هذا الكتاب يسمى عادة "الكتاب الأزرق" من IUPAC.

الهيدروكربونات ، وفقًا للوائح الحالية ، يجب أن تحتوي دائمًا على اللاحقة "-o".

تسمية الألكانات

الألكانات هي هيدروكربونات لها سلسلة مفتوحة ومشبعة. بالتالي، لديك ، بالإضافة إلى اللاحقة "-o" من الهيدروكربونات ، اللاحق "-an-"، مما يشير إلى الروابط الفردية فقط بين ذرات الكربون.

  • أمثلة:

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون البوتان ، ألكان.
البيوتان.

تستخدم البادئة "لكن-" للإشارة إلى 4 ذرات كربون في السلسلة.

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 2-ميثيل بنتان ، ألكان.
2-ميثيل بنتان.

إذا كانت هناك فروع في الألكان ، فيجب أن يكون لها أقل عدد ممكن من الفروع.. وبالتالي ، يجب أن تبدأ السلسلة الرئيسية (البنتان) في الترقيم من أقصى اليسار ، بحيث يكون للميثيل أقل رقم ممكن (2).

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 4-إيثيل -2-ميثيل هكسان ، وهو ألكان.
4-إيثيل 2- ميثيلهكسان.

يجب ترقيم السلسلة الرئيسية من اليسار إلى اليمين ، بحيث تكون الفروع عند الكربون 2 و 4. إذا تم ترقيم الفروع من اليمين إلى اليسار ، فستكون الفروع على الكربون 3 و 5 ، والتي ستكون أطول.

على الرغم من أن الميثيل يتلقى أقل رقم ، إلا أنه في التسمية الرسمية يجب أن تكون الفروع (أو الجذور) مرتبة أبجديًا. لذلك ، يأتي الإيثيل (الذي يبدأ بـ E) قبل الميثيل (الذي يبدأ بـ M). حسب اللغة البرتغالية ، يجب استخدام واصلة قبل الكلمات التي تبدأ بالحرف H. وبالتالي ، فإننا نستخدم واصلة في "methylhexane" ولكن ليس في "methylpentane".

نرى أيضا: ما هي تسمية الالكانات التي تحتوي على اكثر من عشرة ذرات كربون؟

تسمية الألكينات

الألكينات هي هيدروكربونات لها أيضًا سلسلة مفتوحة ، ولكن لها رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون ، مما يجعلها غير مشبعة. يؤدي هذا إلى تغيير الاسم فيما يتعلق بالألكانات ، وهو استبدال infix "-an-" من الألكانات بـ "-en-". بالإضافة إلى ذلك ، يجب أيضًا ترقيم الروابط المزدوجة ، وفقًا لـ Iupac. يجب أن تكون الروابط المزدوجة أيضًا قليلة قدر الإمكان وأن تكون لها الأولوية على الفروع.

  • أمثلة:

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون pent-1-ene ، وهو ألكين.
Pent-1-ene.

بالنسبة للألكينات التي تحتوي على أكثر من 3 كربون ، يجب ترقيم الرابطة المزدوجة بجوار infix "-en-" بالاسم الرسمي.

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 5،6-dimethylhept-2-ene ، وهو ألكين.
5،6-ثنائي ميثيل هبت-2-إن.

بين الفرع والرابطة المزدوجة ، تعطى الأولوية للرابطة المزدوجة للحصول على أقل عدد ممكن.

تسمية alkadienes

الكاديين هي هيدروكربونات لها رابطان مزدوجان. تظل اللاحمة "-en-" ، ولكن مع امتداد إضافة الواصف العددي "di-" الذي يسبق "-en-" للإشارة إلى وجود رابطتين مزدوجتين. من حيث الصوتيات ، يضاف الحرف "a" بعد بادئة السلسلة الرئيسية.

  • مثال:

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون hepta-2،4-diene ، وهو ألكاديين.
هيبتا 2،4 دييني.

تسمية الألكينات

الألكاينات هي هيدروكربونات لها نفس الخصائص مثل قواعد الألكينات ، مع اختلاف أن لها رابطة ثلاثية بدلاً من الرابطة المزدوجة. يؤدي هذا أيضًا إلى إحداث فرق في infix ، مع استبدال infix "-en-" بـ "-in-".

  • أمثلة:

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 3-ethyl-4-methyl-hex-1-yne ، وهو ألكين.
3-إيثيل-4-ميثيل-سداسي -1-ين.
الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 2،5،6-تريميثيلوكت -3-ين ، ألكين.
2،5،6-تريميثيلوكت -3 ين.

نظرًا لأن الكربون sp له هندسة خطية ، فمن الشائع تمثيل الألكين بهندسة خطية في الرابطة الثلاثية ، مما يجعل من الصعب حساب الكربون في البداية. تكمن الفكرة في تصور الروابط ، والتي تحد من وجود الكربون هناك.

تسمية الألكانات الحلقية

الألكانات الحلقية هي هيدروكربونات لها سلسلة مغلقة ومشبعة. لذلك ، باسمها الرسمي ، سيحتوي على البادئة "ciclo-" قبل اسم السلسلة الرئيسية ، بالإضافة إلى العلامة "-an-"، السلاسل التقليدية المشبعة.

  • أمثلة:

الهيكل المستخدم في تسمية السيكلوبوتان الهيدروكربوني ، ألكان حلقي.
سيكلوبوتان.

يجب ألا تحتوي الألكانات الحلقية الأحادية الاستبدال (مع وجود فرع) على ترقيم للفرع بالاسم الرسمي ، لأنها زائدة عن الحاجة (بعد كل شيء ، يجب أن يكون الفرع في الموضع 1).

الهيكل المستخدم في تسمية هيدروكربون ميثيل سيكلوبنتان ، ألكان حلقي.
ميثيل سيكلوبنتان.

لكن، إذا كان هناك أكثر من فرعين ، فيجب ترقيمهما بشكل طبيعي بالاسم الرسمي، مع إعطاء الأولوية للرقم 1 من حيث الترتيب الأبجدي. بعد ذلك ، يجب أن يدور الترقيم في اتجاه عقارب الساعة أو عكس اتجاه عقارب الساعة حتى تحصل الفروع الأخرى على أقل رقم ممكن.

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 1-إيثيل -3-ميثيل سيكلوهيبتان ، سيكلو ألكان.
1-إيثيل 3-ميثيل سيكلوهيبتان.

لاحظ أن فرع الإيثيل يحتوي على الرقم 1 ، حيث يأتي الحرف E قبل الحرف M ، بالنسبة للميثيل ، في الأبجدية. بعد ذلك ، تم تدوير ترقيم الدورة عكس اتجاه عقارب الساعة ، بحيث يكون لفرع الميثيل أقل رقم ممكن (3).

تسمية الألكينات الحلقية

الألكينات الحلقية هي هيدروكربونات لها سلسلة غير مشبعة ، وبالتالي لديك infix "-en-". كونها متفرعة ، سيتم إعطاء الأولوية لعدم التشبع ، تمامًا مثل الألكينات.

  • أمثلة:

الهيكل المستخدم في تسمية هيدروكربون سيكلوهكسين ، ألكين حلقي.
سيكلوهكسين.
الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 6-أيزوبروبيل -4-ميثيل سيكلوكتان ، ألكين حلقي.
6-إيزوبروبيل-4-ميثيل سيكلوكتان.

في حالة الهيكل المتفرّع السابق ، سيكون الكربون 1 و 2 دائمًا كالكربون المزدوج ، لكن سيتم ترقيمهما بحيث يكون للفروع أقل عدد ممكن. ومع ذلك ، فإن الآيزوبروبيل يتقدم على الميثيل من حيث الترتيب الأبجدي ، وبالتالي فهو مكتوب أولاً (أتي قبل M).

تسمية العطريات

الهيدروكربونات العطرية لها هياكل لها دورات إجبارية أو دورات سداسية تحتوي على ثلاث روابط مزدوجة متناوبة. في المدرسة الثانوية ، يتم الاحتفاظ بجزء جيد من دراسة الهيدروكربونات العطرية البنزين (C.6ح6). البنزين يتبع توصيات IUPAC للهيدروكربونات مغلقة السلسلة ، ولكن اسم "البنزين" مقبول للسلسلة الرئيسية.

بالنسبة لمركبات البنزين غير المستبدلة ، لم تعد شركة Iupac توصي رسميًا باستخدام واصفات موقع ortho (o) و meta (m) و para (p) ، ومع ذلك لا تزال محددات المواقع هذه مستخدمة على نطاق واسع في الاختبارات والمسابقات ، وبالتالي سيتم الاستشهاد بها هنا.

  • أمثلة:

الهيكل المستخدم في تسمية هيدروكربون ميثيل بنزين ، عطري.
ميثيل بنزين.
الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 1،2-ثنائي ميثيل بنزين أورثو-ثنائي ميثيل بنزينيو-ثنائي ميثيل بنزين ، عطري.
1،2-ثنائي ميثيل بنزين أو أورثو ثنائي ميثيل بنزين أو o-dimethylbenzene.
الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 1،3-ثنائي إيثيل بنزينيميتا-ثنائي إيثيل بنزينيم-ثنائي إيثيل بنزين ، عطري.
1،3-ثنائي إيثيل بنزين أو ميتا-ثنائي إيثيل بنزين أو م-ثنائي إيثيل بنزين.
الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 1،4-ثنائي ميثيل بنزينبارا-ثنائي ميثيل بنزينوب-ثنائي ميثيل بنزين ، عطري.
1،4-ثنائي ميثيل بنزين ، شبه ثنائي ميثيل بنزين أو ف-ثنائي ميثيل بنزين.

النفثالين ، الذي يتكون من حلقتين من البنزين المكثف ، له رقم ثابت ، وفقًا لـ IUPAC:

الترقيم الثابت للنفثالين المستخدم في تسميات هذا الهيدروكربون العطري.
النفثالين.

لذلك ، يجب تسمية الهيكل التالي وفقًا للترقيم الثابت.

الهيكل المستخدم في تسمية الهيدروكربون 4-إيثيل-1،2-ثنائي ميثيل نفتالين ، عطري.
4-إيثيل-1،2-ثنائي ميثيل نفتالين.

تعرف أيضا: ما هي الوظائف العضوية الرئيسية؟

تمارين محلولة على تسميات الهيدروكربونات

السؤال رقم 1

(IME) الإيزوبرين مركب عضوي سام يستخدم كمونومر لتخليق اللدائن ، من خلال تفاعلات البلمرة. بالنظر إلى بنية الأيزوبرين ، ما هي تسمياتها Iupac؟

بنية Isoprene في سؤال IME حول تسمية الهيدروكربون.

أ) 1،3-بيوتين

ب) 2-ميثيل بوتادين

ج) 2-ميثيل بوتين

د) البنتادين

ه) 3-ميثيل بوتادين

دقة:

البديل ب.

الترقيم الخاص بهيكل الأيزوبرين ، وهو هيدروكربون ، للإشارة إلى تسميته وفقًا لـ IUPAC.

يتم تمثيل ترقيم الهيكل في الصورة السابقة. مع التفرع عند الكربون 2 (يجب أن تحتوي الفروع على أصغر عدد ممكن) ، يمكن أن يكون عدم التشبع في الكربون 1 و 3 فقط ، مع عدم وجود موضع آخر ممكن. لذلك ، تم حذفها من الاسم الرسمي ، حيث لا داعي لقول buta-1،3-diene.

لذلك ، يظل الاسم 2-ميثيل بوتادين.

السؤال 2

(UEG) الهيدروكربون أدناه ، وفقًا لقواعد تسمية IUPAC (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) ، هو

هيكل 3-ethyl-2-methyloctane في سؤال UEG حول تسمية الهيدروكربون.

أ) 3-إيثيل -2-ميثيل أوكتان.

ب) 6-إيثيل -7-ميثيلوكتان.

ج) 3- إيزوبروبيل أوكتان.

د) 2-ميثيل -3-إيثيل أوكتان.

دقة:

البديل أ.

لاحظ ترقيم الهيدروكربون المعني في الصورة أدناه.

الترقيم لهيكل 3-ethyl-2-methyloctane ، وهو هيدروكربوني ، يتم تقديم تسميته وفقًا لـ Iupac.

يجب أن تكون الفروع قليلة قدر الإمكان ، لذا يبدأ الترقيم من أقصى اليمين. عند كتابة الاسم الرسمي ، يجب ترتيب الفروع حسب الترتيب الأبجدي: 3-ethyl-2-methyloctane.

مصدر

فافر ، هـ. أ.؛ باول ، و. ح. موس ، ج. ص. تسمية الكيمياء العضوية. توصيات IUPAC والأسماء المفضلة 2013. لندن: الجمعية الملكية للكيمياء ، 2013.

بقلم ستيفانو أروجو نوفايس
مدرس كيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Teachs.ru

فيليب الثاني من مقدونيا

ملك مقدونيا الذي حوّل بلاده إلى أعظم قوة في اليونان القديمة وأرسى أسس التوسع الهيليني ، الذي قام ...

read more

فرانسوا السادس ، الأمير دي مارسيلاك ودوك دي لاروشفوكولد

كاتب حكاية محدودة وعالم أخلاقي فرنسي من مواليد باريس ، اشتهر في الأوساط الأدبية بإصداراته من أقوا...

read more

فرانز جوزيف ريتر فون جيرستنر

هيدروليك جرماني ولد في كوموتاو ، بوهيميا التشيكية ، اليوم تشوموتوف ، تشيشيش ريبوبليك ، مهندس متخص...

read more
instagram viewer