في تفاعلات الماء في الكاديين هم انهم ردود فعل الإضافة، أي أن مكونات (الهيدرونيوم والهيدروكسيد) من جزيء الماء تضاف إلى الكادين.
أنت الكاديين هي هيدروكربونات لها سلسلة مفتوحة وروابط مزدوجة (تتكون من سيجما وباي) بين الكربون ، كما نرى في الهيكل التالي:
الصيغة الهيكلية للكادين
ل تفاعل الترطيب في الكاديين من الضروري أن يتم كسر رابطة pi الموجودة في الرابطة المزدوجة بتأثير الحرارة وحمض الكبريتيك (H2فقط4). مع كسر رابطة pi ، يظهر موقعان للرابطة ، كل منهما على أحد الكربون المتورط في الرابطة المزدوجة.
ظهور مواقع الربط مع تعطيل ربط pi
إن ظهور مواقع الربط على جزيء الكادين ضروري للأيونات (H+ وأوه-) من الماء تضاف إلى الكادين ، مكونة ، على سبيل المثال ، كحول ديال (كحول مع اثنين من الهيدروكسيل).
إضافة H+ وأوه- في هيكل الكادين
ملاحظة: تمت إضافة حرف H+ وأوه- في هيكل الكادين يتبع حكم ماركوفنيكوف، أي H+ يرتبط بأكبر قدر من الكربون المهدرج ، و OH- يرتبط بالكربون الأقل هدرجة.
مثال على تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف في ترطيب الكاديين
نظرًا لوجود أنواع مختلفة من الألكاديين فيما يتعلق بموضع الروابط المزدوجة ، فقد يكون ترطيب مادة ألكاديين مركبات مختلفة. انظر الحالات التالية:
← ألكاديين متراكم أو مكثف
وهو عبارة عن ألكاديين له رابطان مزدوجان يشتملان في وقت واحد على ثلاث ذرات من الكربون ، أي أنه لا يوجد رابط واحد يفصل بين الكربون المتضمن في الروابط الزوجي.
الصيغة التركيبية للكادين المتراكم
أثناء تفاعل الترطيب للكادين المتناوب ، تنكسر روابط pi ، وهي H+ يضاف إلى المزيد من الكربون المهدرج و OH- يضاف إلى كربونات أقل مهدرجة:
معادلة تفاعل ترطيب الكادين المتراكم
لدينا أنه في ترطيب ألكاديين متراكم ، تستقبل ذرة الكربون نفس الهيدروكسيل ، مما يشكل كحولًا مزدوجًا ، وهو بنية غير مستقرة.
هيكل من الكحول التوأم
نظرًا لأن الكحول المزدوج غير مستقر ، لدينا تكوين جزيء ماء بمكونات اثنين من الهيدروكسيل وإنشاء رابطة pi بين الكربون والأكسجين.
تكوين كيتون من توأم الكحول
لذلك ، فإن تفاعل الماء للألكاديين المتراكم سيؤدي إلى تكوين a كيتون.
→ ألكاديين مترافق أو بديل
وهو عبارة عن ألكاديين له رابطان مزدوجان يشتملان على أربعة في نفس الوقت ذرات الكربون ، أي أن هناك رابطة واحدة تفصل بين الكربون المتضمن في الروابط الزوجي.
الصيغة التركيبية للكادين المتناوب
في تناوب الألكاديين ، يحدث صدى لروابطهم المزدوجة. وهكذا ، تتغير موضع إلكترونات رابطة pi (الأسهم الحمراء) ، كما في الرسم البياني التالي:
رسم تخطيطي يصور الرنين في ألكاديين متناوب
لدينا ، بشكل عام ، ظهور رابطة مزدوجة تمامًا بين الكربونات حيث كان الزوجان في السابق و إنشاء موقعين للترابط ، أحدهما على كل كربون لم يعد يصنع الرابطة المزدوجة (في المثال ، الكربون 1 و 4). يتلقى الكربونات 1 و 4 من السلسلة H+ وأوه- من الماء.
ترطيب جزئي في ألكاديين بالتناوب
بعد الرنين ، يتم كسر رابطة pi للرابطة المزدوجة الجديدة ، ويتم كسر H+ وأوه- تضاف إلى جزيء الكادين. يضاف OH إلى الكربون الأقرب إلى مجموعة OH الأولى لأنه يخضع للجاذبية الإلكترونية للمجموعة ، والتي تكون أكثر كهرسلبية.
إنهاء الترطيب في ألكاديين بالتناوب
بسبب الرنين ، نقول أن الألكاديين المتناوب خضع لترطيب 1.4 ، مكونًا كحول ديال.
→ الكادين معزول
وهو عبارة عن ألكاديين له رابطان مزدوجان يشتملان على خمس ذرات على الأقل في وقت واحد. من الكربون ، أي أن هناك على الأقل رابطان منفردان يفصلان الكربون المتضمن في الروابط. الزوجي.
الصيغة التركيبية للكادين المعزول
أثناء تفاعل الترطيب للكادين المعزول ، تنكسر روابط pi ، وهي H+ يضاف إلى المزيد من الكربون المهدرج و OH- يضاف إلى الكربون الأقل هدرجة.
معادلة تفاعل ترطيب الكادين المعزول
لذلك ، بالإضافة إلى ألكاديين معزول ، لدينا فقط تكوين ثنائي الكحول.
بي ديوغو لوبيز دياس
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm