تفاعلات الاستبدال (التوليفات) هي تلك التي تحدث عندما تغير مجموعة من كاشف معين موقعها مع مجموعة من كاشف آخر. تحدث بشكل شائع في المركبات عالية الثبات (تلك ذات السلاسل المشبعة). غالبًا ما تحدث هذه التوليفات بمشاركة الحرارة أو الضوء فوق البنفسجي في وسط التفاعل.
أنت الألكانات إنها مركبات عضوية عرضة للخضوع لتفاعلات الاستبدال ، حيث تحتوي فقط على سلاسل مشبعة (فقط روابط بسيطة بين ذرات الكربون). وهي تستخدم على نطاق واسع في التركيبات التي تنتج هاليدات عضوية ، مثل كلوريد الميثيل (غاز يستخدم كمخدر).
تفاعلات الاستبدال الأكثر شيوعًا مع الألكانات هي:
الهالوجين.
النترات.
كبريتات.
أ) الهلجنة
إنه توليف يتفاعل فيه جزيء الألكان مع جزيء هالوجين (Cl2، ر2، أنا2 و F2). استخدام أنا2 إنه ليس قابلاً للتطبيق لأنه يعزز رد فعل بطيء للغاية. بالفعل استخدام F2 لا ينصح به لأنه تفاعل متفجر يدمر المادة العضوية.
لهلجنة الألكانات مع Br2 أو Cl2 يحدث، مطلوب وجود الضوء (λ) أو تدفئة قوية. بغض النظر عن الهالوجين المستخدم ، سيكون المنتج النهائي لتفاعل الاستبدال هذا دائمًا أ هاليد عضوي. سيحدث الاستبدال بعد ذلك بين ذرة هيدروجين لكربون ألكان وذرة هالوجين ، مما ينتج عنه هاليد عضوي وهاليد حامض (حمض غير عضوي). شاهد مثالاً:
إذا كان الألكان يحتوي على عدد من الكربون أكبر من اثنين ، فسيتم استبدال الهيدروجين بهالوجين وفقًا للترتيب التالي للأولوية:
H في الكربون العالي> H في الكربون الثانوي> H في الكربون الأولي
في المثال التالي ، يمكننا أن نرى أنه تم استبدال H من الكربون الثانوي بذرة Br.
ملاحظة: عندما يحتوي الألكان على أكثر من ذرتي ذرة ، سيتم تكوين أكثر من هاليد عضوي واحد. ستتبع كمية الهاليدات المتكونة ترتيب الأولوية. انظر بعض الأمثلة:
بروم البيوتان:
نلاحظ في المعادلة أدناه تكوين 2-برومو-بيوتان (بكمية أكبر لأنها أولوية في الاستبدال بسبب التبادل الذي يتم إجراؤه على الكربون الثانوي) و 1-برومو-بيوتان (إلى حد أقل الكميه).
2-برومو-بيوتان 1-برومو-بيوتان
كلورة ميثيل البروبان:
2-كلورو -1-كلورو-
2-ميثيل -2 ميثيل-
البروبان
لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)
ب) النترات
في هذا التفاعل ، حمض النيتريك (HNO3) مع الألكان عن طريق تبادل هيدروجين ألكان لمجموعة نيترو (NO2) من الحمض ، مما ينتج عنه أ مركب نيترو وفي جزيء الماء. نظرًا لوجود حمض ، فليس من الضروري استخدام محفز.
ملاحظة: يتم استخدام نفس قواعد الأولوية المستخدمة في تبادل الهيدروجين في الهالوجين في النترات.
تتبع نترات البنتان:
3-نيترو-بنتان 2- نيترو-بنتان
1-نيترو-بنتان
لاحظنا في المعادلة أعلاه تكوين 3-نيترو-بنتان (بكمية أكبر لأنها أولوية في الاستبدال بسبب التبادل يتم إجراؤها على الكربون العالي) ، 2-نيترو-بنتان (تبادل الهيدروجين على الكربون الثانوي) و 1-نيترو-بنتان (في ثانوية) الكميه).
ج) Sulphonation
في هذا التفاعل ، حمض الكبريتيك (H2فقط4) مع الألكان عن طريق تبادل هيدروجين ألكان لمجموعة سلفونيك (SO3H) من الحمض ، مما ينتج عنه أ حمض السلفونيك وجزيء ماء. نظرًا لوجود حمض ، فليس من الضروري استخدام محفز.
ملاحظة: نفس قواعد الأولوية المستخدمة في تبادل الهيدروجين في الهالوجين تستخدم أيضًا في السلفنة.
تتبع كبريتات البنتان:
حمض بنتا 3-سلفونيك حمض بنتا 2-سلفونيك
حمض بنتا -1 سلفونيك
بي ديوغو لوبيز دياس
هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ نظرة:
DAYS ، ديوغو لوبيز. "تفاعلات الاستبدال في الألكانات" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. تم الوصول إليه في 28 يونيو 2021.
كيمياء
الألكانات ، الهيدروكربونات ، الميثان ، السلسلة المشبعة ، الأليفاتية ، البارافينات ، الوقود ، البنزين ، الشمع المعدني ، البترول ، الصخر الزيتي ، الغاز الطبيعي ، صناعة البتروكيماويات.
تسمية الألكانات ، وظيفة الهيدروكربون ، تكافؤ الكربون ، الاتحاد الدولي لـ الكيمياء البحتة والتطبيقية ، IUPAC ، الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة ، الروابط الأحادية ، المركبات عضوي.
كيمياء
انقر هنا وتعرف على المزيد حول تفاعل الاستبدال ، وهي عملية كيميائية تقوم فيها الكواشف (العضوية وغير العضوية) بتبادل أحد مكوناتها مع بعضها البعض ، لتشكيل مواد جديدة. من بين المواد الأكثر استخدامًا ككواشف الألكانات والبنزين والهاليدات العضوية.
