الجفاف داخل الجزيئات للكحول. تفاعل الجفاف

في تفاعلات الإزالة العضوية هي تلك الذرات أو مجموعات ذرات الجزيء التي يتم إزالتها أو إزالتها منه ، إنشاء مركب عضوي جديد ، بالإضافة إلى مركب غير عضوي يتكون من الجزء الذي كان تم الحذف.

نوع واحد من رد فعل الإزالة هو تجفيف، حيث يكون الجزيء المفقود هو الماء. يمكن أن يحدث جفاف الكحول (المركبات التي تحتوي على مجموعة OH متصلة بكربون مشبع في سلسلة مفتوحة) بطريقتين: داخل الجزيء وبين الجزيئات.

"إنترا" تعني "الداخل" ، لذلك ، يحدث الجفاف داخل الجزيء للكحول عندما يخرج جزيء الماء من "داخل" جزيء الكحول نفسه. في هذه الحالة ، سيكون المنتج العضوي المتكون ألكين.

يحدث هذا التفاعل فقط في وجود محفز يعمل كمجفف ، وغالبًا ما يكون حمض الكبريتيك المركز (H2فقط4) ويجب أن تكون درجة الحرارة حوالي 170 درجة مئوية.

مثال:

تفاعل الجفاف داخل الجزيء Propan-1-ol

لاحظ أن مجموعة OH اليسار والهيدروجين ترك الكربون المجاور ، مما أدى إلى ارتفاع الماء. علاوة على ذلك ، تم إنشاء الرابطة المزدوجة التي أدت إلى ظهور الألكين.

تتبع المنشأة التي تعاني من الجفاف الترتيب التنازلي التالي:

الكحولات الثلاثية> الكحولات الثانوية> الكحولات الأولية

ولكن ماذا عن عندما تأتي مجموعة OH في منتصف سلسلة الكربون؟ ذرة الهيدروجين التي ستطلق منها ذرة الكربون المجاورة وتشكل جزيء الماء؟

لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)

على سبيل المثال ، التالي هو 2-methylpentan-3-ol. لاحظ أن إحدى ذرات الكربون المجاورة هي من الدرجة الثالثة (مظللة باللون الأحمر) ، بينما الأخرى ثانوية (مظللة باللون الأزرق):

H OH H
│ │ │

ح3C─ ج ج ─ ج CH3
│ │ │
H H CH3

سيكون من السهل ترك الهيدروجين المرتبط بذرة الكربون الثالث ، لأن طابعه الكهروضوئي يساوي δ+1وبالتالي ، فكلما كانت طبيعة الكربون أقل سلبية ، كلما كان الارتباط أضعف بينهما ، وكان من الأسهل كسر الرابطة بينهما.

في مثل هذه الحالات ، يتم تشكيل جميع المركبات الممكنة ، ومع ذلك ، سيتم إعطاء الغلبة بالترتيب: الكحولات الثلاثية> الكحولات الثانوية> الكحولات الأولية.

اذا لدينا:

تفاعل الجفاف داخل الجزيئات لـ 2-ميثيل بنتان-3-أول

هذا النوع من رد الفعل يطيع حكم Saytzefالذي يقول ذلك سيكون هناك ميل أكبر للهيدروجين لترك الكربون أقل هدرجة. هذه القاعدة هي عكس تماما قاعدة ماركوفنيكوف تستخدم لتفاعلات الإضافة.

لاستكمال معرفتك بهذا الموضوع ، اقرأ أيضًا النص "الجفاف بين الجزيئات للكحول”.


بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ نظرة:

فوغا ، جينيفر روشا فارغاس. "الجفاف داخل الجزيئات للكحول" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. تم الوصول إليه في 28 يونيو 2021.

فحم. الفحم - نوع من الفحم

فحم. الفحم - نوع من الفحم

على مدى ملايين السنين ، يخضع الخشب لعملية تحجر ، حيث يزداد تركيز الكربون والفحم المعدني ، الذي يُ...

read more
حمض أسيتيل الساليسيليك. أسبرين® أو حمض أسيتيل ساليسيليك

حمض أسيتيل الساليسيليك. أسبرين® أو حمض أسيتيل ساليسيليك

أسبرين®وهو أكثر الأدوية استخدامًا في جميع أنحاء العالم ، وهو مسكن (يقاوم الألم) وخافض للحرارة (يح...

read more
الفيرومونات ، ورائحة الحب والأيزومرية العابرة لرابطة الدول المستقلة. الفيرومونات

الفيرومونات ، ورائحة الحب والأيزومرية العابرة لرابطة الدول المستقلة. الفيرومونات

الفيرومونات هي مواد كيميائية يفرزها الفرد وتسمح له بالتواصل مع أفراد آخرين من نفس النوع. تهدف الر...

read more