في عام 1874 ، الكيميائي الهولندي جاكوبوس هنريكي فانونت هوف (1852-1911) والكيميائي الفرنسي جوزيف أشيل لو بيل (1847-1930) ، من خلال النظريات الرياضية ، اقترح بشكل مستقل وجود الكربون غير متماثل.
في ذلك الوقت ، تعرضوا لانتقادات شديدة ، وعلى الأخص فان ليس هوف ، من قبل الكيميائي الألماني الشهير أدولف فيلهلم كولب (1818-1884). ومع ذلك ، كان كولبي مخطئًا ، فنحن نعلم اليوم أن هناك كربونًا غير متماثل ، لدرجة أنه في عام 1901 ، كان فان هوف أول كيميائي يحصل على جائزة نوبل.
فان ليس هوف (يسار) وكولبي (يمين)
أحد الشروط الضرورية لكي يكون للجزيء نشاط بصري هو أن يكون غير متماثل. أيضًا ، إحدى طرق التحقق مما إذا كان غير متماثل هي دراسة هيكله بالتفصيل لمعرفة ما إذا كان يحتوي على كربون واحد غير متماثل على الأقل.
ما هو الجزيء غير المتماثل والكربون غير المتماثل؟
الشيء المتماثل هو شيء له مستوى واحد على الأقل من التماثل. على سبيل المثال ، إذا قطعنا مضرب تنس إلى نصفين ، فسيكون الجزآن الناتجان متماثلين تمامًا. علاوة على ذلك ، إذا وضعناهم أمام مرآة مسطحة ، فسوف ينتجون صورة متطابقة.
تسمى الهياكل التي لا تدعم مستوى التناظر
غير متماثل. مثال على ذلك هو يدنا ، لأننا إذا وضعناها أمام مرآة ، فستنتج صورة مختلفة عن نفسها. إذا وضعنا اليد اليمنى ، ستكون الصورة هي اليد اليسرى والعكس صحيح. نقطة أخرى مهمة هي أنها ليست متداخلة.لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)
هذا هو سبب تسمية الكربون غير المتماثل أيضًا الكربون اللولبي، حيث نشأت هذه الكلمة خير وهو ما يعني في اليونانية يسلم.
مثال على جزيء غير متماثل هو الثاليدومايد ، الذي يظهر هيكله أدناه:
النقطة الموجودة بعلامة النجمة (*) تقابل الكربون غير المتماثل ، كما هو لها أربع روابط تساهمية مكونة من ذرات أو مجموعات ذرات مختلفة.
يوجد أدناه كربون بأربعة روابط مختلفة أمام المرآة. لاحظ أنه لا يمكن فرض الصورة فوق الهيكل الأصلي:
الجزيئات التي تم الحصول عليها أعلاه هي الايزومرات الضوئية أو المتشاهدين.
بالعودة إلى حالة الثاليدومايد ، نظرًا لكونه يحتوي على كربون غير متماثل ، فإن النتيجة هي أن الجزيء يبدأ في الحصول على صورة غير قابلة للتركيب ، والتي تتوافق مع مادة أخرى. إذن لدينا اثنين من أيزومرين للثاليدومايد لهما خصائص مختلفة للغاية.
أحد هذه الأيزومرات (R) له خصائص مهدئة. لذلك ، في أواخر الخمسينيات من القرن الماضي ، بدأ استخدامه كمهدئ ومساعد على النوم للنساء الحوامل. أثار هذا مأساة ، حيث اختلطت أيضًا متغيراتها (S) مع الدواء. وهذا الايزومر بدوره يسبب ماسخة وقد أدى بالعديد من النساء الحوامل إلى إنجاب أطفالهن بأيادي وأرجل وأذرع وأقدام ضامرة.
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ نظرة:
فوغا ، جينيفر روشا فارغاس. "الكربون غير المتماثل أو اللولبي" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. تم الوصول إليه في 27 يونيو 2021.
