اكتشاف بنية البنزين. هيكل البنزين من Kekulé

ا البنزين وهو أهم هيدروكربون عطري للكيمياء العضوية. تم اكتشافه في عام 1825 بواسطة الفيزيائي والكيميائي مايكل فاراداي (1791-1867) في غاز الإضاءة المستخدم في لندن في ذلك الوقت. في عام 1834 ، تمكن عالم آخر ، الكيميائي إيلهاردت ميتشرليش ، من تحديد أن صيغته الجزيئية تتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين. 6ح6).

ومع ذلك ، لوقت طويل ، لم يتمكن الكيميائيون من معرفة الصيغة الهيكلية للبنزين. جميع الهياكل المقترحة ، كما هو موضح أدناه ، لم تفسر التفاعلات التي تنطوي على هذا المركب وسلوكه الكيميائي.

مقترحات لهيكل البنزين

جاء الجواب على هذا البحث المثير للاهتمام في عام 1865، من خلال الكيميائي الألماني فريدريش أوجست كيكوليه فون سترادنيتز (1829-1896). من المعروف أن Kekulé حصلت على مساعدة في تطوير بنية البنزين لـ الحلم الذي رأى فيه ثعبانًا يعض ذيله. النص التالي مأخوذ من خطاب ألقاه عام 1890 بمناسبة الذكرى الخامسة والعشرين للإعلان عن صيغة البنزين:

"كنت جالسًا أكتب كتابي المدرسي ، لكن العمل لم يكن يسير ؛ كانت أفكاري في مكان آخر. أدرت كرسيي نحو النار وغفوت. مرة أخرى كانت الذرات ترتد أمام عيني [كان كيكولي يحلم سابقًا بأن الذرات "ترتد" أمام عينيه].

في هذا الوقت ، ظلت المجموعات الصغيرة متواضعة في الخلفية. عيني العقلية ، التي شحذتها الرؤى المتكررة من نفس النوع ، يمكنها الآن التمييز بين الهياكل الأكبر تكوينات متعددة: صفوف طويلة ، وأحيانًا أكثر إحكامًا ، وكلها مقترنة ببعضها البعض ومتشابكة في الحركة ، مثل a ثعبان. لكن انظر! ماذا كان هذا؟ كانت إحدى الثعابين قد انتزعت ذيلها ، وتدور هذا الشكل بسخرية أمام عيني. استيقظت كما لو كان شعاع من الضوء. ثم قضيت بقية الليل في تطوير نتائج الفرضية ". (بنفي ، 1958 ، ص. 21 apud أوسبيركو ، سلفادور ، 2000 ، ص. 74)

قاده حلم كيكولي ، حيث عض ثعبان ذيله ، إلى بنية البنزين

بالطبع ، يرجع الفضل في Kekulé في اكتشاف صيغة البنزين ببساطة إلى حلم ، لأن هذا كان مجرد نتيجة للأيام التي كان يدرس فيها بجد الأفكار التي شكلها بنفسه عن تكافؤ الذرات وطبيعة روابط. جاء الحلم ليكمل نظريته عن البنزين. ولهذا قال:

"دعونا نتعلم ، أيها السادة ، أن نحلم وبعد ذلك ربما يمكننا أن نجد الحقيقة... ولكن دعونا نتجنب نشرها قبل وضع الأحلام على المحك في العالم الحقيقي ".(. تم الوصول إليه في 20 أبريل 2010 apud فونسيكا ، 2010 ، ص. 21)

كان Kekulé هو من اقترح وأكد رباعي الكربون (السعة التي يجب أن يصنعها الكربون لأربع روابط).

وهكذا ، فإن الصيغة الهيكلية التي اقترحها Kekulé للبنزين هي أن ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين ستشكل حلقة سداسية (مثل عض الثعبان ذيله). في فرضيته الأصلية ، لم يكن هناك سوى روابط بسيطة بين الكربون. ومع ذلك ، بعد ذلك بوقت قصير ، تم تحسين هذه الفرضية بإضافة زوج من الهياكل في حالة توازن ، مع روابط مزدوجة متبادلة.

بنية البنزين الرنين

وهكذا توقع كيكولي فكرة رنين حلقة البنزين ، التي ظهرت فقط في عام 1930.

كان هذا الاكتشاف من قبل Kekulé مهمًا جدًا حقًا ، حيث سجل التاريخ ، حيث يمكن من خلاله تصنيع العديد من المركبات العضوية الأخرى.


[1] بنفي ، مجلة التربية الكيميائية ، المجلد. 35 ، 1958 ، ص. 21. في: USBERCO ، جواو وسالفادور ، إدغار. الكيمياء 3: الكيمياء العضوية. المجلد 3. الطبعة السادسة. ساو باولو: Editora Saraiva ، 2000 ، ص. 74;

[2] . تم الوصول إليه في 20 أبريل 2010. في: فونسيكا ، مارتا ريس ماركيز دا. الكيمياء: البيئة والمواطنة والتكنولوجيا. المجلد. 3. الطبعة الأولى. ساو باولو: Editora FTD ، 2010 ، ص. 21.


بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm

تعلم كيفية التعرف على التذكرة المزيفة

على الرغم من ظهور الدفع مقابل بيكسل، التي انتهى بها الأمر إلى قهر قلوب البرازيليين ، لا تزال بولي...

read more
"امرأة تدعي أنها مادلين ماكان تمت مصادرة هاتفها

"امرأة تدعي أنها مادلين ماكان تمت مصادرة هاتفها

خبر لفت انتباه شرطة كاليفورنيا. لقد صادروا مؤخرًا هاتفًا محمولًا فيما يتعلق بقضية تتعلق بامرأة بو...

read more

عالق في دائرة؟ 8 تنبيهات تشير إلى الحاجة إلى التغيير

كثيرا ما نشعر أننا كذلك عالقة في شبق ولا نعرف كيف نخرج منه. ربما تكون المشكلة أنك غير راضٍ عن وظي...

read more