الأحماض الكربوكسيلية: التفاعلات ، التسمية ، الأمثلة

أنت الأحماض الكربوكسيلية هي مركبات عضوية تتميز ب وجود الكربوكسيل (COOH)، موجودة في الحمضيات والخل والمستحضرات الصيدلانية والمواد الحافظة.

أنت الأحماض كربوكسيل المشاركة في ردود الفعل ، كأسترة ، تستخدم في إنتاج المنكهات ، من بين أمور أخرى. تختلف خصائص مركبات هذه المجموعة الوظيفية. وفقًا لحجم وهيكل سلسلة الكربون.

اقرأ أكثر: حمض أسيتيل الساليسيليك - مركب مع حمض الكربوكسيل ومجموعات الإستر

حمض الستريك الموجود في الليمون هو مركب من مجموعة حمض الكربوكسيل.

خصائص الأحماض الكربوكسيلية

• يتم تمثيل الأحماض الكربوكسيلية كيميائيًا بواسطة RCOOH أو CO₂H ، حيث R هو الجذور العضوية تعلق بكربونيل (C = O) وهيدروكسيل (-OH).
• يعطي وجود الكربوكسيل (-COOH) فرقًا في قطبية للجزيء ، مما يجعله مركبًا قطبيًا.
• ال الذوبان والمظهر يختلف مع عدد الكربون في السلسلة. أحماض كربوكسيلية مع:

- ما يصل إلى أربعة ذرات كربون عديمة اللون وسائلة ، وامتزاج في الماء ؛
- خمسة إلى تسعة ذرات كربون هي سوائل لزجة عديمة اللون وقابلة للذوبان في الماء بشكل ضئيل ؛
- 10 أو أكثر من الكربونات عبارة عن مواد صلبة بيضاء غير قابلة للذوبان في الماء.

• الأحماض ذات السلسلة المفتوحة التي تحتوي على ما يصل إلى ستة ذرات كربون لها رائحة قوية وخاصية الزبدة الفاسدة ، فهي متقلبة نسبيًا.
• حمض الكربوكسيل هو الوظيفة العضوية ذات الطابع الحمضي الأكثر بروزًا ، ومركبات هذه الوظيفة لها درجة حموضة بين 3 و 5.

تصنيف الأحماض الكربوكسيلية

يمكن تصنيف الأحماض الكربوكسيلية بعدد الكربوكسيل الموجود في الجزيء:

نرى أيضا:حامض الكبريتيك - مادة مستخدمة على نطاق واسع في الصناعات

تسمية الأحماض الكربوكسيلية

تتميز تسمية الأحماض الكربوكسيلية ، وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (Iupac) ، بالوظيفة ابدأ بمصطلح حمض وتنتهي باللاحقة -oic.

قواعد تسمية هذا الدور، لأنه هو وظيفة عضوية، أي بوجود سلسلة كربون ، فهم:

الخطوة الأولى: ترقيم الكربون في السلسلة الرئيسية ، بدءًا من النهاية حيث يوجد الكربوكسيل (-COOH). سيتم إعطاء بادئة التسمية وفقًا لعدد الكربون في السلسلة الرئيسية.

الخطوة الثانية: اسم وتحديد الفروع: البادئة (عدد الكربون) + الإنهاء (-il أو -ila). إذا كان هناك أكثر من فرع واحد في السلسلة ، فيجب وضعها في التسمية أبجديًا.

الخطوة الثالثة: التحقق من وجود منشآت في السلسلة.

ملاحظة: تستخدم البادئات di- أو tri- أو penta- للتعبير عن وجود مجموعتين أو ثلاث أو أربع مجموعات من نفس النوع. مثال: حمض ديويك  وجود مجموعتين من الكربوكسيل.

انظر في الجدول أدناه كيف ينبغي هيكلة تسمية الأحماض الكربوكسيلية:

بادئة (رقم من الكربون)	إنفكس (تشبع السلسلة)	لاحقة (مجموعة وظيفية)
حامض	1 كربون	التقى-	مكالمات فردية فقط	-ان-	حمض الكربوكسيل	-Hi co
2 ذرة كربون	إلخ-
3 ذرات كربون	دعم-	1 رابطة مزدوجة	-ن-
4 كربون	لكن-
5 كربون	مكبوت-	2 روابط مزدوجة	-دين-
6 ذرات كربون	عرافة-
7 ذرات كربون	سبت-	1 رابطة ثلاثية	-في-
8 ذرات كربون	أكتوبر-
9 ذرات كربون	عدم-	2 روابط ثلاثية	-داخل-
10 ذرات كربون	ديسمبر-

أمثلة:

الأحماض الكربوكسيلية الموجودة في الحياة اليومية

• حمض الكربونيك (OHCOOH): موجودة في الدم والمشروبات الغازية.
• حمض الاسيتيك أو الإيثانول (CH₃COOH): موجودة في الخل.
• حمض الزبد أو البوتانويك (CH₃(CH₂)₂COOH): موجود في الحليب ومنتجات الألبان.
• حمض الفورميك أو مإيثانولي (HCOOH): موجودة في سم النمل الأحمر.
• حمض الفاليريك أو البنتانويك (CH₃(CH₂)₃COOH): دواء يستخدم كمهدئ / مهدئ ، يطبق أيضًا في علاج حب الشباب.
• حمض البنزويك أو البنزين الكربوكسيل (ج₆ح₅COOH): تستخدم في صناعة المواد الغذائية كمادة حافظة وطبياً كمبيد للفطريات.
• حامض الستريك أو حمض تريكاربوكسيليك 2-هيدروكسي -1،2،3 بروبان: موجودة في الحمضيات مثل البرتقال والليمون.

نرى أيضا: نصائح لتحديد-إذا قوة الحمض

تحتوي المادة المطروحة في لدغة النمل على حمض الفورميك ، وهو مادة من مجموعة حمض الكربوكسيل.

التفاعلات الحمضيةكربوكسيل

• ثنائيات

تميل الأحماض الكربوكسيلية إلى الارتباط من خلال تشكيل روابط هيدروجينية، وتشكيل ديمر ، الذي فيه يبدأ جزيئين في التصرف كجزيء واحد فقط الجزيء ، مع ضعف الكتلة الجزيئية.

• تفاعل التعادل

الأحماض الكربوكسيلية يتفاعل مع القواعد, تشكيل أملاح كربوكسيلية أو أملاح عضوية. انظر أدناه التفاعل مع الصيغ العامة ، واعتبر R جذريًا عضويًا و A كـ a فلز:

• تفاعل الأسترة

يستخدم هذا النوع من التفاعل بشكل أساسي في إنتاج النكهات ، ويحدث بين جزيء حمض الكربوكسيل و كحول, تشكيل واحد استر وجزيء ماء.

• تفاعل نزع الكربوكسيل

في هذا النوع من ردود الفعل ، فإن إزالة الكربوكسيل من الحمض، كمنتج نشبع إنها ألكان أو ألكين, ألكين، جزيء عضوي مشتق من جذور الحمض المرتبطة بالكربوكسيل ، انظر:

تمارين حلها

السؤال رقم 1 - بالنسبة للأحماض الكربوكسيلية ، حدد البديل غير الصحيح.

أ) الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن جزيئات عضوية لها مجموعة وظيفية كربوكسيلية (-COOH).

ب) يحدد حجم سلسلة الكربون لحمض الكربوكسيل خصائص مثل المظهر ونقطة الانصهار والكثافة.

ج) يمكن للأحماض الكربوكسيلية ، عند تسخينها ، أن تخضع لتفاعل نزع الكربوكسيل ، مما يؤدي إلى إطلاق ثاني أكسيد الكربون وجزيء من المجموعة العضوية للجزيء الأصلي.

د) يعرف حمض البروبانيك أيضًا بحمض الفورميك ، وهذه المادة موجودة في سم النمل الأحمر.

هـ) الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن مركبات عضوية يحتوي فيها الجزيء على ثلاث مجموعات كربوكسيلية. حمض الكربوكسيل الموجود في حياتنا اليومية هو حمض الستريك الموجود في الفواكه مثل الليمون والبرتقال.

القرار

البديل د. حمض البروبانيك ليس هو نفسه حمض الفورميك. تسمية Iupac لحمض الفورميك هي: حمض الميثانويك ، جزيء يتكون من كربون واحد فقط.

السؤال 2 - الجزيء التالي هو حمض أحادي الكربوكسيل ، قم بتوقيع البديل الذي يحتوي على التسمية المناسبة وفقًا لـ Iupac.

أ) حمض البروبانيك
ب) حمض أحادي البوتانويك
ج) حمض البوتانويك
د) حمض 1-ميثيل-بوتانويك
ه) 3-ميثيل-بوتانويك حامض.

القرار

البديل E. يجب أن يبدأ عدد الكربون بالكربون الكربوكسيل ، لذلك سيكون لدينا سلسلة من أربعة كربون تقابل البادئة "لكن-". الجزيء مشبع ، أي أنه لا يحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية ، لذلك سنستخدم اللبوس "-an-". يقع فرع الميثيل في الكربون الثالث ، وبالتالي فإن التسمية المقابلة ستكون حمض 3 ميثيل بوتانويك.

بقلم Laysa Bernardes Marques de Araujo
مدرس كيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm