إذا كانت الحلقة العطرية تحتوي بالفعل على ذرة أو مجموعة ذرات (G) متصلة بحلقة البنزين ، فإن البدائل الأخرى سوف تتأثر به ، أي نقول أن هذه المجموعة هي "توجيه" لاستبدال الهيدروجين لهذا حلقة.
يمكن أن يكون هذا التوجه هو الهدف أو الاتجاه الصحيح إلى القائد. يعمل هذان النوعان على النحو التالي:
• جذري مدير ميتا: يكون موضع الاستبدال في الموضع الفوقي ، والذي يمثل الموضعين 3 و 5 بالنسبة إلى البديل الذي يوجهه. المجموعات الرئيسية التي هي قادة الفوقية عادة ما يكون لها روابط مزدوجة أو ثلاثية أو متداخلة. هذه الراديكالية ، وتسمى أيضًا معطلات التنشيط ، هي:
هذه المجموعات تجعل رد الفعل صعبًا وتوجه دخول المجموعة الثانية إلى موقع الهدف. خذ محلول النيتروبنزين أحادي الكلور كمثال:
لاحظ أن استبدال H يحدث في الفوقية ، لأن المجموعة –NO2 هي عبارة عن توجيه تلوي.
• الراديكاليون من Ortho-to-Directors: في هذه الحالة ، يتم تشكيل منتجين: واحد في ortho والآخر في الفقرة ، أي المواضع 2 و 4 و 6 فيما يتعلق بالراديكالية. تسمى المجموعات الرئيسية التي تعتبر من النوع الصحيح للقادة أيضًا بالمنشطين وهي مدرجة أدناه:
لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)
تسهل هذه المجموعات رد الفعل وتوجه دخول مجموعة ثانية إلى وضعي ortho و para. الاستثناء الوحيد هو الهالوجينات التي ، على الرغم من أنها موجهة أورثو وشبه ، تجعل من الصعب على بديل ثان أن يدخل الحلقة العطرية.
انظر هذا في مثال كلورة التولوين (ميثيل بنزين) أدناه:
لاحظ أنه مع وجود جذر ألكيل CH3 ، تحدث الاستبدالات في مواضع ortho و para ، لأنها جذر ortho-to-Directing.
إذا كانت حلقة البنزين تحتوي بالفعل على كلا النوعين من الجذور ، فماذا تسود وتنتشر سيكون ذلك الراديكالية من أورثو إلى مدير، والتي ستوجه البديل التالي.
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
فريق مدرسة البرازيل
هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ نظرة:
فوغا ، جينيفر روشا فارغاس. "ركوب الجذور في حلبة البنزين" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. تم الوصول إليه في 28 يونيو 2021.
