Aspartaam-isomeren en hun zoetmakende eigenschappen. aspartaam

Bij de studie van optische isomerie komen we verschillende stoffen tegen enantiomeer. Die enantiomeren het zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, maar hun atomen nemen ruimtelijke rangschikkingen in, zodat hun structuren precies spiegelbeelden van elkaar zijn en niet over elkaar heen kunnen worden gelegd.

Een voorbeeld van een enantiomere stof die veel wordt gebruikt in de chemische industrie is: aspartaam ​​(C₁₄H₁₈nee₂O₅).

Deze verbinding is 180 keer zoeter dan sucrose (suiker), daarom wordt het gebruikt in kunstmatige zoetstoffen, waarbij een kleinere hoeveelheid aan het voedsel wordt toegevoegd om dezelfde zoete smaak te verkrijgen die wordt verkregen met een grotere hoeveelheid suiker. Het wordt veel gebruikt als zoetstof in Brazilië en wereldwijd omdat het niet alleen erg zoet is, het lichaam voorziet van 4 g/cal, maar ook geen onaangename smaak heeft.

Aspartaam ​​werd ontdekt in 1965 en de structuur heeft twee koolstofatomen als asymmetrische centra en kan daarom vier enantiomeren hebben. Onderstaande figuur laat ons zien dat:

de (S, S)-aspartaamvorm is de enantiomere vorm die een zoete smaak heeft, terwijl de (R, R)-aspartaamvorm, zijn optische isomeer, een bittere smaak heeft:

Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)

Het gebruik van op aspartaam ​​gebaseerde zoetstoffen vormt een punt van zorg voor mensen die fenylketonurie hebben, wat een stofwisselingsverandering is waarbij de persoon het enzym fenylalaninehydroxylase niet in het lichaam heeft. Het gebruik van deze zoetstoffen wordt voor deze mensen niet aanbevolen, omdat aspartaam ​​in het lichaam hydrolyse ondergaat, waarbij asparaginezuur, methanol en fenylalanine worden geproduceerd. Deze laatste wordt getransformeerd door fenylalaninehydroxylase en omdat ze dit enzym niet hebben, zal fenylalanine zich in het lichaam ophopen, waardoor schade aan het zenuwstelsel.

Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "De isomeren van aspartaam ​​en hun zoetmakende eigenschappen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. Betreden op 27 juni 2021.