Le ammine sono composti organici risultanti dalla sostituzione di uno o più idrogeni dall'ammoniaca (NH3) da gruppi organici. Simboleggiando questi radicali con R, abbiamo che il loro gruppo funzionale può essere identificato nei tre modi seguenti:
R ─ NH2 o R ─ NH ─ R’ o R─N─R'
│
R"
I composti appartenenti a questa funzione organica sono molto importanti nella nostra vita quotidiana e nel nostro stesso organismo, svolgono funzioni biologiche molto importanti, in quanto compaiono negli amminoacidi che costituiscono le proteine fondamentali per esseri viventi.
Industrialmente sono anche largamente utilizzati, come nella vulcanizzazione della gomma, nella produzione di saponi, medicinali e in innumerevoli sintesi organiche. Molti, purtroppo, vengono usati come farmaci.
Come tali, molte ammine sono spesso conosciute con nomi comuni. Vedi alcuni esempi:
Tuttavia, non è possibile che tutte le ammine conosciute siano chiamate solo con nomi comuni simili a quelli menzionati. Sono necessarie regole di denominazione in modo che chiunque nel mondo possa eseguire esperimenti con la stessa sostanza, che la sua struttura è facilmente identificabile attraverso il suo nome e vice versa.
Pertanto, IUPAC ha stabilito che la nomenclatura delle ammine deve rispettare la seguente regola:
Questa regola si applica solo a ammine primarie, cioè in cui un solo atomo di ammoniaca idrogeno è stato sostituito da un radicale, avente il seguente gruppo funzionale: R ─ NH2.
Esempi:
H3C NH2: metanamina
H3C CH2 NH2: etanammina
H3C CH2 CH2 CH2 NH2: butan-1-ammina
Quando ci sono rami o insaturazioni nella catena, è necessario numerare la catena partendo dall'estremità più vicina del gruppo NH2 e mostra in quale carbonio si trova:
NH2
│
H3C ─ CH ─ CH2 CH2 CH2 CH3: esano-2-ammina
NH2
│
H3C CH2 CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: es-2-en-3-ammina
CH3 NH2
│ │
H3C CH CH CH2 CH3: 2-metil-pentan-3-ammina
CH3 NH2
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 CH─CH3: 4-metil-pentan-2-ammina
In caso di ammine secondarie e terziarie (che hanno rispettivamente due e tre idrogeni del gruppo ammoniaca sostituito), la regola è diversa:
Il nome di queste ammine è preceduto dalla lettera N per indicare che il sostituente è attaccato ad un atomo di azoto e i sostituenti nella catena di carbonio sono solitamente indicati da numeri.
Esempi:
H3C CH2 CH2 NH ─ CH2: N-metil-propanamina
CH3 CH3
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H3C ─ CH ─ CH2 NO ─ CH2 CH3: N-etil-2,N-dimetil-propanamina
H3C─N─CH2 CH3: N-dimetil-etanammina
│
CH3
H3C─N─CH2 CH3: N-metil-etan-1-ammina
│
H
Ci sono due tipi di nomenclatura abituale per le ammine. Il primo segue il seguente schema:
Esempi:
H3C NH2: metilammina
H3C CH2 NH2: etilammina
H3C CH2 CH2 CH2 NH2: butilammina
H3C─N─CH2 CH3: etil-dimetilammina
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CH3
H3C─N─CH2 CH3: etilmetilammina
│
H
H3C─N─CH3: trimetilammina
│
CH3
La trimetilammina è il componente principale del cattivo odore del pesce marcio.
L'altro nomenclatura abituale considera il gruppo NH2 come un ramo della catena di carbonio ed è indicato dal prefisso “amino”. La catena più lunga è quella principale e il resto è il ramo. Guarda gli esempi:
CH3 CH3
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H3Ç1 C2 C3H ─C4H2 C5H3: 2-ammino-2,3-dimetil-pentano
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NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 : 1,4-diammino-butano
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NH2 NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 : 1,5-diaminopentano
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NH2 NH2
Questi ultimi due composti sono conosciuti nella vita quotidiana rispettivamente come putrescina e cadaverina, ammine che si formano nella decomposizione dei cadaveri umani.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm