Die optische Isomerie hängt damit zusammen, dass das organische Molekül asymmetrisch ist. Die Asymmetrie des Moleküls wird meistens durch die Anwesenheit von a. identifiziert asymmetrischer oder chiraler Kohlenstoffd.h. Kohlenstoffe, bei denen sich die vier Liganden voneinander unterscheiden.
Es gibt jedoch Moleküle, die keine asymmetrischen Kohlenstoffe aufweisen, die aber dennoch asymmetrisch sind und folglich optische Aktivität aufweisen. Darunter haben wir die allenischen Verbindungen, d. h. Derivate des Allens, des einfachsten Alkadiens, das es gibt:
Wie im Fall der generischen allenischen Verbindung unten zu sehen ist, obwohl keiner ihrer Kohlenstoffe vier verschiedene Liganden, die nicht asymmetrisch sind, hat das Molekül eine räumliche Konformation, die es asymmetrisch. Außerdem ist es in Bezug auf sein Spiegelbild nicht überlagerbar:
Wir haben also zwei optisch aktive Verbindungen, die Rechtshändig (verschiebt die polarisierte Lichtebene nach rechts) und die levogyro (verschiebt die polarisierte Lichtebene nach links). Wir haben auch eine optisch inaktive Verbindung, die
racemisches Gemisch, also 50 % Rechtshänder und 50 % Linkshänder. Da jedes dieser Isomere die Ebene des polarisierten Lichts im gleichen Winkel, aber in entgegengesetzte Richtungen ablenkt, hebt das eine das andere auf und die Mischung hat keine optische Aktivität.Hör jetzt nicht auf... Nach der Werbung kommt noch mehr ;)
Dies kann bei Alkadienen mit konjugierten oder aufeinanderfolgenden Doppelbindungen vorkommen, sofern diese an den beiden Atomen an den Enden der Doppelbindungen zwei unterschiedliche Substituenten aufweisen.
Wenn wir nicht aufpassen, können wir glauben, dass das Molekül symmetrisch ist, da es an jedem Kohlenstoffatom die gleichen Liganden wie am anderen Kohlenstoffatom hat. Aber wie unten gezeigt, ist das Molekül asymmetrisch:
Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetrische kohlenstofffreie optische Isomere"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Zugriff am 28. Juni 2021.
Chemie
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